OXYACIDES AROMATIQUES
Oxyacides aromatiques. — Nous l’avons vu, la digestion et la putréfaction des corps azotés donnent naissance à la tyrosine ou acide oxyphénylamidopropionique.
Cette substance se transforme elle-même, surtout sous l’influence des microbes, en oxyacides aromatiques, dont on connaît un certain nombre, mais dont deux seulement sont constants: ce sont les acides paraoxyphénylacétique et paraoxyphénylpropionique.
L’acide paraoxyphénylacétique (G41*0^), soluble dans l’eau et l’éther, fond à 148°; exposé à la putréfaction, il se dédouble en paracrésol et acide carbonique.
C’est donc un produit intermédiaire entre la tyrosine et les crésols.
Vacide paraoxyphénylpropionique soluble
dans l’eau et l’éther, fonda 125°; exposé à la putréfaction, il se dédouble en paracrésol (40 p. 100) et phénol (60 p. iOO).
C’est donc un produit intermédiaire entre la tyrosine et le phénol.
Baumann a trouvé ces deux produits de la putréfaction de la tyrosine dans la partie inférieure de l’intestin grêle et dans le gros intestin.
Brieger les a constatés dans du pus putride, qui ne contenait point encore de phénol.
Les oxyacides sont donc des produits intermédiaires de la décomposition albumineuse d’origine microbienne.
Ils se forment aussi, mais en très faible proportion, en
dehors des microbes; mais cette proportion est toujours extrêmement faible.
Sans doute, les oxyacides sont des produits intermédiaires. mais il ne faudrait cependant pas en conclure que, lorsque l’urine contient une grande quantité de phénols, on doit s’attendre à voir diminuer les oxyacides, car c’est le contraire qui se produit.
La proportion des oxyacides auyniente avec F intensité des phénomènes de putréfaction intestinale.
On trouve encore comme produit de la putréfaction de la tyrosine d’autres oxyacides.
L’acide paraoxy benzoïque, peu stable, se dédouble très vite en phénol et acide carbonique, comme Bauniann l’a démontré (i). Ce dédoublement se fait si rapidement que jamais on ne le trouve dans l’urine à l’état libre.
L’acide homogentésinique (C*H^O^) a été découvert par Wolkow et Baumann (2) dans un cas d’alcaptonurie et retrouvé par plusieurs auteurs, Embden, Voirin, Ogden, dans la même maladie. Ces auteurs démontrent que l'acide homogentésinique résulte de phénomènes anormaux de putréfaction de la tyrosine dans les parties supérieures de l’intestin.
En résumé, la putréfaction de la tyrosine produit les oxyacides aromatiques, qui, à leur tour, peuvent se dédoubler en phénols et crésols.
Jamais la tyrosine ne se dédouble en indol et scatol. Seuls les deux premiers de ces oxyacides se retrouvent dans l’urine à l’état libre ou sous forme de sels.
Une petite partie seulement d’entre eux se combine à l’acide sulfurique pour former des sulfoéthers.
Acides aromatiques. — Il nous reste à dire quelques mots de trois autres acides aromatiques, car ils présentent
(1) Baumann, Denis, chem. Gesell., XIII, p. 381.
(:2) Wolkow et Baumann, Zeits. f. phi/s. Ch., XV, p. 143.
SUBSTANCES TOXIQUES
quelques particularités. Ce sont : les acides phénylacétique, phénylpropionique et hippurique, qui se produisent aussi par la putréfaction de l’albumine.
L’acide phénylacétique (C^H«0^) est un produit secondaire de la putréfaction; il ne s’oxyde pas dans l’organisme, mais se combine au glycocolle pour former l’acide phénacéturique.
L’acide phénylpropionique (C^H“^0^) se forme aux dépens de l’acide phénylaminopropionique, que nous avons déjà décrit en parlant des acides aminés.
Cet acide aminé, qui, pour quelques auteurs, ne se formerait qu’aux dépens de l’albumine végétale, se décompose, sous l’influence de la putréfaction microbienne, en acide phénylpropionique.
Les recherches de Baumann, Scholten, Boas (l) semblent démontrer que ce dernier acide, tout au moins, n’est jamais d’origine animale; en tout cas, la putréfaction de la tyrosine n’en produit pas.
L’acide phénylpropionique s’oxyde dans l’organisme en acide benzoïque et s'élimine en se combinant au glycocolle sous forme d’acide hippurique.
L’acide hippurique (C^H^NO^) ou acide henzoylamidoacétique. C’est pour cette raison que l’acide hippurique augmente avec l’intensité des putréfactions intestinales, diminue après une désinfection énergique (Baumann) et disparaît lorsque le contenu intestinal est stérile (Nutall et ïhierfelder).
Mais l’acide hippurique ne saurait servir d’indice de la putréfaction intestinale, car trop de végétaux contiennent des substances qui donnent naissance à l’acide benzoïque.
C’est ainsi que beaucoup de légumes, de fruits, contiennent
(1) Baumann, Schotten, Boas, Zeits. f. phys. Ch., XI, p. 131.
de l’acide quinique [Chinasaure), qui se réduit en acide benzoïque, lequel, à son tour, se combine dans le rein avec le glycocolle pour former de l’acide hippurique.
V acide hippurique est donc considérablement augmenté par la putréfaction intestinale ; mais il ne saurait servir à la mesurer^ car sa présence dépend trop delà nourriture ingérée.
La quantité norniale d’acide hippurique excrété dans l’urine est de 0,75 par vingt-quatre heures.