ED RENE AE

SE ve TN TO 0) 10,09

Refroidi à — 5°, 1l ne cristallise pas.

L’essai à la perle de cuivre montre qu’il contient encore une trace de produit chloré dont il est facile de le débarrasser en le chauffant avec un peu de potasse alcoolique.

Ses constantes sont les suivantes :

d0,5 — 0,9654 Da 02002

J ff: ré : ° . 6 fs Réfraction moléculaire : A UE ee

Bien que les résultats de l'analyse concordent absolument avec la théorie, j'ai reconnu que cet alcool est très légèrement souillé par une substance qui possède le même point d'ébullition. Pour isoler cetteimpureté, j'aidéshydraté l’alcool de façon à le transformer en hydrocarbure bouillant plus bas.

J'ai alors séparé à 130°, sous 4 mm., un corps qui a cristallisé aussitôt. Purifié, il fond à 115°.

Il répond à la formule C“H'*,

28 L'HYDROGÉNATION CATALYTIQUE DANS LE VIDE Analyse. — Matière: 0,0542 ; CO? —0,1850 ; H°0 — 0,0356.

Trouvé Calculé pour Ct4H!#?

CT A ce Ne O Ae 0e 93,30 4 SES OT 6,88 6,70

Gest du stlbène : CH CH = CHE CT

C’est vraisemblablement le magnésium qui, réagissant à la façon du sodium dans la réaction de Fittig sur le chlorure de benzylidène, impureté fréquente du chlorure de benzyle, à provoqué sa formation. Comme il absorbe le brome en solution chloroformique en quantité sensiblement théorique, je ne pense pas avoir de dicrésyle, dont la présence se manifesterait d’ailleurs par une dépression dans le point de fusion.

Si l'on essaie de distiller le méthyl benzyl hepténol à la pression ordinaire, il se décompose, et l'identification des corps qui prennent ainsi naissance sera décrite plus loin.

Ïl ne m'a pas été possible de préparer l’éther acétique de cet alcool. Il à résisté à l’anhydride acétique six heures à 160°, mais 1l ne s’est pas déshydraté.

Par la méthode Bertram, c’est-à-dire en le chauffant avec deux parties d'acide acétique et o,1 d'acide sulfurique à 50 °/, vers 130°, pendant douze heures, je n’ai réussi qu'à provoquer une coupure de la molécule; une faible partie de l'alcool était encore inaltérée.

Suivant alors la technique indiquée par Houben{'}, j’aitransformé l'alcool en dérivé magnésien de la forme R.MgX et j'ai fait réagir sur cette combinaison un excès de chlorure d’acétyle. L'éthérification n’a pas eu lieu et j'ai provoqué une déshydratation partielle de l'alcool.

(:) Ber. (1906), 39, p. 1736.

RÉDUCTION CATALYTIQUE DES MÉTHYLHEPTÉNOLS pa)