CH3 - C«H< ^C C«H
Az
Ces composés simples sont incolores et n’ont que peu d’affinité pour les fibres textiles. La propriété tinctoriale ne leur est conférée que par l’introduction de groupes salifiables substitués en position para par rapport à l’atome de carbone relié à l’azote et au soufre.
C’est ainsi que l’introduction d’un groupe AzH2
(1) D. chem. G., 12, 2359.
(2) Ibid., 19, 1068.
(3) Ibid., 22 , 424.
en para
COLORANTS THIAZOLIQUES.
dans le noyau benzënique du benzényl-tolumercaptan fournit la substance mère des couleurs de ce groupe, la déhydro-thio-para-toluidine :
Déhydro-thio-para-toluidine.
Ce produit est peu coloré, mais possède une affinité très marquée pour les fibres végétales et animales. Si on provoque la condensation de plusieurs groupements moléculaires semblables, on finit par obtenir de véritables matières colorantes, telles que la Primuline.
La réaction utilisée pratiquement pour la fabrication des matières colorantes thiazoliques consiste en le chauffage des amines méthylées en para avec du soufre.
C’est ainsi que MM. Merz et Weith ont autrefois obtenu la thio-para-toluidine en chauffant vers 120-140° la para-toluidine avec du soufre, en présence d’oxyde de plomb dont le rôle était d’absorber l’hydrogène sulfuré qui prenait naissance :
Para-toluidine. Thio-para-toluidine.
M. Dahl, en 1888, reprit l’étude de cette réaction en eployant une quantité plus forte de soufre; en l’absence d’oxyde de plomb, il obtint une base colorée en jaune, dont la solution alcoolique présentait un dichroïsme bleu. A la même époque, M. Green obtint la Primuline en augmentant encore la quantité de soufre et opérant à température plus élevée, 200-250°.
298 MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
L’étude théorique de ces colorants a été faite surtout par MM. Gattermann et Pfitzinger, qui ont fixé les formules de constitution de la déhydro-thio-para-toluidine et de la Primuline.
La Primuline et ses congénères sont des colorants à réaction basique; leur couleur est jaune; elles sont tiès peu solubles dans l’eau. Elles se dissolvent bien dans l’alcool, très bien dans l’alcool amylique.
Les sels qu elles fournissent avec les acides sont dissociés par l’eau. Ce sont donc des bases faibles.
Par la sulfonation, elles donnent des acides sulfones dont les sels de sodium sont aptes à la teinture.
Leur propriété la plus marquante et la plus intéiessante leur vient de la présence du groupement AzH2 libre. Grâce à ce groupement, elles peuvent être diazotées par action de l’acide nitreux. Les dérivés diazoïques ainsi obtenus sont susceptibles de se copuler aux amines et aux phénols. Il en résulte des matières colorantes substantives pour coton dont l’importance est aujouid hui considérable, d’autant plus intéressantes que la diazotation peut s’effectuer sur la fibre.
PRIMULINE
(Jaune primuline, polychromine, sulphine, carnotine, thiochromogène, auréoline).
La Primuline résulte de la condensation, en présence de soufre, de deux ou trois molécules de déhydro-thio-paratoluidine. Le produit commercial est un dérivé sulfoné. On peut donc le représenter par l’une ou 1 autre des formules suivantes :
g s S03Na
CH3.C6H< ^C-Cetl< ^C-C«H3^
Ai. Ai
COLORANTS THIAZOLIQUES.
ou
S S S S03Na
