A NES

à chaque instant par le phénol. Le maximum de cétone aura done lieu lorsque

Comme, d’après l’expérience, k! est plus petit que k2, il en résulte que l’on aura toujours

C2 <T CL, Conclusions

De l’ensemble de ces résultats, nous pouvons tirer les conclusions suivantes :

19 La concentration en cyclohexanone sera toujours inférieure à la concentration en phénol.

29 Par suite, il sera impossible de faire passer la totalité du phénol à l’état de cyclohexanone.

30 Tant que la quantité de phénol reduit sera égale ou inférieure à celle correspondant au maximum de cétone possible, on devrait obtenir un rendement quantitatif en cyclohexanone. Mais, si on dépasse cette limite, le rendement devrait diminuer par suite de la formation de cyclohexanol, et plus la quantité de phénol réduit dépassera la valeur du maximum, plus la concentration en cétone devrait être faible.

Nous avons appliqué aux phénols la méthode d’hydrogénation sous pression réduite, dans l’espoir de soustraire la cétone qui prend naissance à une action réductrice plus poussée du catalyseur, et d'éviter ainsi son passage à l’état de cyclohexanol.

Mais, d’après ce qui précède, il était probable que le bon rendement en cétone devait dépendre du maximum que les travaux de Vavon et ses élèves laissent prévoir. Nous avons déterminé les conditions opératoires pour obtenir ce maximum. Nous avons pu, de cette façon, réduire quantitativement le phénol en cyclohexanone.

Ce travail nous a de plus amené à des résultats intéressants

DHST=

au point de vue théorique, car ils permettent d'expliquer d’une facon simple et nette, le mécanisme de l’hydrogénation des phénols. Effectivement, nous avons montré que la cyclohexanone, oblenue par notre mode opératoire, préexistait sous sa forme énolique, résultant ainsi de la fixation sur le phénol de deux molécules d'hydrogène. Autrement dit, nous avons obtenu non pas la cyclohexanone, mais le tétrahydrophénol. Cet énol étant très peu stable, il a fallu l’action très modérée et stabilisante du vide, pour nous permettre de le saisir.

Nous avons également étendu cette technique aux cas du paracrésol et du carvacrol, qui nous ont donné quantitativement les cétones correspondantes sous leur forme énolique.