CHAPITRE IV

OBTENTION DU TÉTRAHYDROPHÉNOL

Généralités

Si l'intérêt pratique de notre méthode peut paraître encore pas très considérable, il n’en est pas de même de son intérêt théorique.

Parmi les auteurs qui ont constaté la formation de cétone dans la réduction catalytique des phénols, les uns, comme Sabatier (1), admettent une dissociation de l’alcool cyclohexanique, et d’autres, qui constituent la majorité, ne tirent aucune hypothèse. LorsqueVavon et Détrie (2) eurent montré que la cétone était un terme de passage pour les phénols avant de donner l'alcool, l’explication donnée par Sabatier n’était plus générale. C’est alors que Skita (3) admit que le phénol existait sous une forme cétonique, et que Vavon et Berton (4) supposèrent que la forme cétonique préexistait dans le phénol ou apparaissait après fixation d’une ou de deux molécules d'hydrogène.

Connaissant la sélectivité de la pression réduite dans l’hydrogénation catalytique, à la suit8 des travaux de MM. Grignard et Escourrou (5), nous avons pensé que la cyclohexanone provenait d’une réduction incomplète du phénol. En admettant une- ‘aluration progressive des doubles liaisons éthyléniques du

} Sabatier et Senderens : Loc. cit.

}. Vavon.et,DétnentO RESORTS NT ae

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) Bertan : Thèse doctorat. Nancy 1924.

) Grignard et Escourrou : Bull. ; 1995., t. 37. p. 546.

noyau 1l semblait possible d'isoler, avant réduction complète, le di ou le tétrahydrophénol, et le simple examen de la formule de ce dernier montre que ce corps n’est pas autre chose que la forme énolique de la cyclohexanone.

COH co HC CH? | H2C CH?