CHAPITRE V

ESSAIS DE PRÉPARATION DIRECTE DE L'ACÉTATE DE CYCLOHEXÉNOL ET DE SON OXYDE ÉTHYLIQUE PAR CATALYSE DANS LE VIDE

La séparation entre le tétrahydrophénol et le phénol étant impossible par simple rectification, nous avons vu que nous étions obligés d’effectuer l’acétylation du mélange, c’est-à-dire de passer par l’intermédiaire de l’acétate de l’énol.

Par suite, si au lieu d’hydrogéner le phénol lui-même, nous pouvions réduire dans les mêmes conditions son éther acétique, l'inconvénient précédent n’existerait plus et on pourrait obtenir directement l’acétate de l’énol. En outre, comme il était impossible dans le cas du phénol et par suite de la formation de cyclohexanone, de dépasser une production maxima de 20% de cétone, on devait, en opérant avec l’acétylphénol, se soustraire à cet équilibre et pouvoir préparer l’acétate d’énol avec un bon rendement.

Malheureusement nous n’avons pu arriver au résultat attendu, l’acétate de phényle subissant presque exclusivement une coupure sous l’action du catalyseur.

Nous avons essayé, de la même façon, la réduction du phénétol, qui aurait dû nous conduire à l’éther éthylique de l’énol. Mais là encore nous n’avons pu observer qu’un phénomène de coupure.

pue

Nous résumons rapidement les résultats obtenus :

Réduction de l’Acétate de Phényle

L’acétate de Phényle que nous avons préparé précédemment (1), passe à la rectification de 80 à 85° sous 17 %. Le rendement atteint 95 %. C’est un liquide incolore, à faible odeur phénolique. Il a pour constantes physiques :

Gp n

Réduction à la Pression ordinaire

Nous avons opéré à 2000, sur le nickel. On constate une forte absorption d'hydrogène ; on recueille en volume, la totalité du produit initial. Le liquide condensé possède une forte odeur de carbure aromatique et d’acide acétique. Il est très acide.

À la rectification, on sépare :

10 <Z 900 Mélange de benzène et de cyclohexane.

20 900-1250. Palier à 1190-1200. Acide acétique pur entièrement soluble dans l’eau.

30 Il reste quelques gouttes de résidu, passant à 80-850 sous 15 %. C’est de l’acétate de phényle non transformé.

(ACT pace rs: