MATE

On ne peut expliquer ces résultats que par une coupure de la

molécule à l'oxygène phénolique.

Il se forme de l’acide acétique et du benzène qui est à son tour plus ou moins réduit à l’état de cyclohexane.

C'est là la réaction exclusive.

On pouvait cependant espérer éviter ce phénomène de coupure en opérant sous pression réduite.

Réduction sous pression réduite

Nous avons effectué plusieurs essais dans des conditions différentes de température et de pression.

Pressions Températures Observations 1522 1409 Pas de réduction.

IS 1500 On recueille du ben-

zène et de l’acide acétique. Une partie du benzène est entraînée.

185 1600 id.

IA 1600 id.

ADO A 1400 Acide acétique +

benzène + acétate de phényle.

ro

Conclusions

Dans tous les essais où la réduction a été sensible, le seul phénomène observé est le phénomène de coupure signalé précédemment. En dessous de 200 # on ne condense guère que de l'acide acétique et du produit non transformé, le benzène n'étant pas condensable en totalité.

Il n’est done pas possible de réduire le noyau phénolique sans qu'il y ait coupure de la chaîne latérale.

JE

Réduction du Phénétol

Les résultats sont analogues à ceux observés précédemment La coupure a heu au même endroit.

A 2000, sous pression ordinaire, on condense un mélange d’alcool et de benzène.

Sous pression réduite, en dessous de 1500, il n’y a pas de réduction. Au-dessus de 1500, on ne condense que du phénétol non transformé. À première vue il n’y a pas de réduction, mais il y a une grande diminution de volume, due à l’entraînement du benzène et de l’alcool formé.

Bien que, si la réduction avait eu lieu, il eut été probablement impossible de repasser de l’éther-oxyde à l’énol, ce n’en était pas inoims un essai à faire.

Ce phénomène de coupure était assez inattendu car un grand nombre d’éther-sels et d’éther-oxvdes ont été réduits de cette: manière, sans qu'on ait signalé une rupture de ce genre.

C'est ainsi que Sabatier et Murat (1) ont réduit les éthers des

Î1) Sakatier et Murat : C. R ; 1912 ; t. 154 ; p. 924et 1913 : t. 156 : p. 424-751. |

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acides benzoïque et phénylacétique, et ont obtenu les éthers hexahydrogénés correspondants, sans réaction secondaire.

Par contre, les mêmes auteurs ont obtenu un insuccès complet dans la réduction des éthers de l'alcool benzylique. Ainsi, en réduisant à 1809 de l’acétate de benzyle :