CO2—0,679 H

D'où:

Trouvé : Calculé pour C9H1402 (RUE 69,67 70,13 H % 9,24 9,09

C’est un liquide incolore, possédant une bonne odeur fruitée, distillable sans décomposition. Mannich (1) avait trouvé pour point d’ébullition de ce corps, à pression ordinaire, 1910.

(1) Mannich : Ber ; 1908, t. 41., p. 568.

ni. =

Forme énolique libre

Nous avons soumis l’acétate de l’énol à une saponification ménagée, par l’eau et l’acide oxalique.

Après saponification, le produit décanté et séché donne, par le bromure d’éthyl-magnésium, un dégagement gazeux correspondant à 88 % de forme énolique libre.

= Le pouvoir énolisant du même magnésien vis à vis de la paraméthylcyclohexanone a été déterminé, et trouvé égal à 12 % environ. Le produit obtenu est donc un mélange céto-énolique, très riche en énol.

Mais il est très instable et placé dans la cuve du réfractomètre on assiste à une élévation rapide de l’angle de réfraction.

Au début on a :

DL 400078 Au bout de 24 heures, on trouve :

D —.1,11507 La paraméthylcyclohexanone a pour indice :

Conclusions

Nous avons donc montré que, comme dans le cas du phénol, on pouvait arrêter la réduction du paracrésol à sa première phase, qui, comme l’ont montré MM. Vavon et Détrie (1), correspond à la formation de la cétone.

Nous avons montré de plus que cette cétone provenait en réalité de la tautomérisation du tétrahydroparacrésol ou paracyclohexène I-ol-1, qui n’est autre que la forme énolique de la paraméthylcyclohexanone.

Nous en avons préparé l’éther acétique qui est un corps stable. Celui-ci par saponification avec une solution d’acide oxalique conduit à la forme énolique très instable,

(AW ENOCAECIt