CONCLUSIONS

Les résultats auxquels nous ont conduit ces recherches, peuvent se résumer ainsi :

I. — Dans la réduction des nitriles sur le nickel et sous pression réduite, nous avons montré qu'il était possible d'obtenir, à côté de l’imine correspondante, le complexe du type hydramide, même dans la série aliphatique. C’est ainsi qu'avec le cyanure de benzyle, nous avons pu isoler l’hydramide phényléthylique.

Ces corps n'étaient connus que dans la série purement aromatique, et résultaient de la condensation des aldéhydes avec l’ammoniaque. La même réaction, réalisée à partir des aldéhydes aliphatiques conduisaient à un autre type de composés : les aldéhydates d’ammoniac.

D'une façon plus générale, nous avons montré que, par action de la chaleur, les imines aussi bien aliphatiques qu’aromatiques se condensaient par perte de NH, pour donner naissance à un composé du même type : hydramide.

IT. — Nous avons appliqué cette méthode d’hydrogénation dans le vide à trois phénols : le phénol ordinaire, le paracrésol et le carvacrol. Dans le cas du phénol plus particulièrement, nous avons étudié la marche de l’hydrogénation, en fonction de la température et de la pression. Nous avons constaté qu'aux

basses pressions, si la fixation d'hydrogène est moins active, elle est au contraire beaucoup plus sélective.

Nous avons pu, en effet, réaliser une hydrogénation sélective du noyau phénolique, et ne saturer que les deux doubles liaisons ne touchant pas au carbone hydroxylé. Nous avons pu isoler ainsi les tétrahydrophénols correspondants, qui sont les formes énoliques respectives de la cyclohexanone, paraméthylcyclohexanone, et carvomenthone. Nous avons donc établi, de la façon la plus simple, le mécanisme de l’hydrogénation catalytique des phénols.

Il est à noter que la méthode semble susceptible d’être utilisée en vue de l’obtention des formes énoliques des diverses cyclohexanones, à partir des phénols correspondants, à condition toutefois que la différence entre les vitesses d’hydrogénation de la cétone et du phénol ne soit pas trop considérable.

III. — Nous avons réalisé la réduction des chlorures d’acides en vue de préparer les aldéhydes correspondants. Nous avons opéré sur le nickel et sur l’oxyde de platine. Des résultats obtenus à la pression ordinaire, nous avons déjà pu prouver la formation passagère de l’aldéhyde, et, en opérant sous pression réduite, nous avons pu arrêter la réduction à cette première phase, sans que le dégagement d’acide chlorhydrique nuise beaucoup à lPactivité du catalyseur.

Toutefois nous n’avons obtenu de bons résultats qu'avec l’oxyde de platine, le nickel ne pouvant guère s’employer que pour les chlorures d’acides et les aldéhydes, susceptibles de supporter sans décomposition la température de 3009, rendue nécessaire par la formation temporaire de chlorure de nickel.

IV. — Nous avons montré que par réduction sur le nickel des aldéhydes aromatiques nucléaires, on pouvait, en opérant sous un vide convenable, arrêter l’hydrogénation à la formation d’alcool primaire, alors qu’à la pression ordinaire, l'opération ne conduit qu’à un mélange d'hydrocarbures.

V. — En hydrogénant sous vide la Benzylidène-acétone (système de doubles liaisons conjuguées), nous avons montré