ALCOOLS POLY ATOMIQUES

stéarique sur la seconde stéarine artificielle. Les deux corps se combinent en effet. Us donnent naissance à une troisième stéarine, neutre comme les deux autres, mais dans laquelle la proportion d'acide gras est triple de celle que renferme la i première. A ce moment on est parvenu au but : le nouveau composé est précisément identique avec la stéarine naturelle, et ce n'est pas là le seul intérêt que présente sa formation. En effet, la suite des procédés à l'aide desquels on Fa réalisée constitue une méthode générale. Elle s'applique à la génération de tous les autres corps gras naturels. Voilà comment la stéarine, la margarine, l'oléine, la butyrine, la phocénine, bref les principes immédiats des graisses animales et des huiles végétales se trouvent reproduits par la synthèse chimique.

Une remarque essentielle au point fle vue de la philosophie des sciences trouve ici sa place. Pour aborder la reproduction d'un composé naturel, il est souvent nécessaire d'élever un édifice entier, fondé sur la formation d'êtres artificiels. C'est l'examen de ces derniers qui conduit à reconnaître les lois générales de la composition des êtres naturels et la voie suivant laquelle leur étude, soit analytique, soit synthétique, peut être poursuivie avec quelque espérance de succès. Mais, en retour, le succès d'une synthèse particulière présente une fécondité singulière, toutes les fois qu'il résulte de la découverte d'une loi générale. Cette réflexion s'apphque d'une manière frappante aux méthodes sur lesquelles l'art s'appuie pour effectuer la formation des corps gras naturels. En effet, les travaux qui conduisent à ce résultat constituent en même temps le fondement d'une nouvelle théorie générale, celle des alcools poly atomiques.

4 La Glycérine alcool triatomique. On vient de dire que la glycérine a la propriété de se combiner aux acides gras, suivant trois proportions, pour donner naissance à trois séries de composés neutres ; la même aptitude s'observe entre la glycérine et un acide auelconque, et Ton obtient ainsi trois

séries générales de composés, comparables aux éthers par toutes leurs propriétés. On peut même combiner la glycérine avec les hydracides, et obtenir tout un ensemble de composés chlorhydriques , bromhydriques , etc., neutres comme les éthers et formés toujours suivant la même loi générale que les combinaisons de la glycérine avec les acides gras.

D'après ces faits, on voit que la glycérine présente vis-àvis de Talcool les mômes relations que l'acide nitrique vis-àvis de l'acide phosphorique. Le premier acide est monobasique et le second tribasique. Car l'acide nitrique ne forme avec les bases qu'une seule série de sels : les nitrates monobasiques ; tandis que l'acide phosphorique produit avec les bases trois séries distinctes de sels. De môme l'alcool ne produit avec les acides qu'une seule série de combinaisons neutres : les éthers formés par l'union de 1 équivalent d'alcool et de 1 équivalent d'acide avec élimination de 2 équivalents d'eau; tandis que la glycérine produit avec les acides trois séries distinctes de combinaisons neutres, toutes trois comparables aux éthers, mais formées par l'union d'un seul équivalent de glycérine, et de 1, 2, 3 équivalents d'acide, avec séparation de 2, 4, 6 équivalents d'eau.

Ce n'est pas tout : cette théorie conduit à une conséquence nouvelle, qui n'a point d'analogue dans l'étude des anciens alcools et qui augmente singulièrement la richesse des composés susceptibles d'être formés avec la glycérine. En effet, au lieu d'unir la glycérine avec 2 ou 3 équivalents d'un même acidO; on peut encore former des combinaisons neutres par l'union d'un seul équivalent de glycérine avec deux, et même avec trois acides différents ; on obtient ainsi des substances complexes, d'autant plus remarquables, que leurs semblables se retrouvent dans l'étude des corps gras naturels. De là résulte une variété presque infinie de combinai- ' sons formées par l'union de la glycérine avec un petit nombre de composés simples.

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Tous ces faits peuvent être résumés par un mot : la glycérine est un alcool triatomique (l).

La nature véritable de la glycérine étant ainsi éclaircie par l'expérience, il suffît d'appliquer à cette substance, envisagée comme un alcool triatomique, les diverses réactions qu'éprouve l'alcool ordinaire, non-seulement de la part des acides, mais encore de la part des agents d'oxydation, de chloruration, de réduction, etc., pour en déduire, par une généralisation probable et régulière, la formation d'une multitude immense de composés, comparables à ceux que fournit Talcool ordinaire, mais infiniment plus variés.

5. Les fonctions mixtes. Précisons cette notion par quelques développements (2). Un alcool triatomique, disons-nous, équivaut à 3 molécules d'alcool monoatomique, intimement unies et inséparables; il peut offrir chacune des réactions d'un alcool monoatomique répétées une fois, deux fois, trois fois ; ou bien encore 2 ou 3 réactions différentes, successivement accomplies. Ce principe général des réactions accumulées comprend toute la théorie des alcools polyatomiques. Il peut se réunir par un algorithme très-simple :

Soit a un alcool monoatomique, et h, 6', h" ses dérivés, formés suivant une équation défînie, qui peut être la môme ou différente pour b, b', 6' :

{1) Les faits et les idées générales relatives à toute cette théorie ont été développés pour la première fois dans le Mémoire suivant : Ber- THELOT, Comptes rendus, t. XXXYIII, p. 668 et 672; 6 avril 1854. — Voir aussi Annales de Chimie et de Physique^ 3' série, t. XLI, p. 317; 1854, t. XLVII, p. 351, 1856 j t. LU, p. 428; 1858. — Chimie organique fondée sur la synthèse^ t. I, p. 440; t. Il, p. 24, 131, 163, etc. — Leçons sur les principes sucrés, professées en 1862 devant la Société chimique de Paris, p. 214, 224, 227, etc.

Quant aux mots &*alcool polyatomique, d^alcool triatomique, etc., ils ont été employés pour la première fois dans le Mémoire du même auteur relatif aux combinaisons mannitiques; 1856. — Voir Annales de Chimie et de Physique, 3" série, t. LU, p. 428.

(2) Voir les Mémoires cités plus haut et spécialement la Chimie organique fondée sur la synthèse et les Leçans sur les principes sucrés^ 1858-1862.

. a +x — y = h, a +aî'— i/' = 6'.

Un alcool triatomique sera représenté par

il fournira :

1° Des dérivés primaires, correspondants à 5 + 2 cr^ c'est-à-dire

2' Des dérivés secondaires correspondant à 6 + ^' + ^t, c'est-à-dire 2"+ (a? — y) + (^Jc' — 2/')- On peut se représenter ces dérivés secondaires, en les rattachant aux dérivés primaires, envisagés comme jouant eux- mômes le rôle d'alcools.

3° Des dérivés tertiaires, correspondant à 6 -[- b' -f 6', c'est-à-dire

On peut se représenter ces dérivés tertiaires, en les rattachant soit aux dérivés secondaires, envisagés comme jouant eux-mêmes le rôle d'alcools monoatomiques ; soit aux dérivés primaires, envisagés comme jouant le rôle d'alcools diatomiques. On voit ici, et cette conséquence a été signalée dans les travaux cités plus haut et dès l'origine de la théorie, apparaître une nouvelle notion, celle des corps à fonction mixte ou complexe. En effet les dérivés primaires remplissent deux fonctions, savoir : la fonction nouvelle qui résulte de leur réaction génératrice, et la fonction d'un alcool diatomique, qui résulte de la capacité de réaction de la glycérine îacomplétement exercée. — Ce sont, par exemple, à la fois de» éthers et des alcools diatomiques; c'est-à-dire des éther$ alcools; ou bien des aldéhydes alcools^ des acides alcools ^ des alcalis alcools^ etc.