HH HH
Il II
c=c+ci— ci — ci — c=c— a
qui est du bichlorure d’éthylène ou huile des Hollandais.
66. — Dans l’isomérie, servant à désigner des corps composés qui, ayant même composition centésimale élémentaire, possèdent des propriétés physiques et chimiques totalement différentes, on se sert d’une formule de constitution spéciale permettant d’expliquer ces différences de propriétés par un arrangement particulier des éléments correspondants.
Prenons, par exemple, le benzène, dont la, formule est C6H6, ce qui indique que chaque molécule contient six atomes de carbone et six atomes d’hydrogène. Si nous imaginons que cette molécule soit décomposée en six groupes moins
RAPPEL DE CHIMIE
condensés CH, nous pouvons les distribuer suivant la disposition suivante :
CH
CH/"XjCH
CH y CH
Les traits de l’hexagone forment une sorte de chaîne fermée qui retient chacun des CH aux autres CH. Ajoutons, par exemple, à deux de ces CH un atome d’oxygène. Selon le groupement des COH ainsi obtenus, nous obtiendrons trois combinaisons isomériques, ayant même composition, mais présentant des propriétés chimiques et physiques tout à fait différentes. Elles sont :
COH
ch,//Xn.ch chI^Jch coh
En joignant entre eux les sommets de l’hexagone, on voit que, dans les deux premières combinaisons, les COH se trouvent directement unis par un trait, qui n’est pas le même cependant. Le premier mode de groupement se nomme : position para. On l’exprime dans la formule par la lettre p. Le second groupement se nomme position ortho. On l’exprime dans la formule par la lettre o. Quant à la troisième combinaison, la liaison des COH ne s’effectue qu’indirectement, par deux traits consécutifs. On désigne ce groupement particulier par le nom de : position me/a, qui s’exprime dans la formule par la lettre m.
Nous avons donc trois corps ayant même formule
p — C«H*(OH)s
qui est Yhydroquinone ,
o - C6H4(OH)*
qui est la pyrocaté chine,
m — C«H4(OH)ï
COH
CH /N COH
CH
COH
CH | N CH CH^yCOH CH
qui est la résorcinc.
67. — Dans les représentations graphiques, on indique quelquefois encore les valences et les positions par des numéros. Ainsi le schéma du benzène peut revêtir la forme:
A chaque sommet de l’hexagone se trouve un groupement atomique CH trivalent. Deux de ces valences sont saturées par l’un des CH voisins. L’autre CH voisin sature la troisième. Rarement, dans l’écriture courante, on emploie les doubles traits, mais on garde les numéros. La place d’un 'radical substitué à H demeure ainsi indiquée par le numéro de l’atome de carbone auquel il est supposé rattaché. Ainsi les para-dérivés seront désignés par 1.4; les ortho-dérivés par 1.2 ou 1.6 et les méta-dérivés par 1.3 ou l.S. Donc les trois combinaisons, précédemment prises pour exemple, pourront s’écrire :
Hydroquinone. CcH4(OH;2 1.4 Pyrocatéchine. C°H4(OH)2 1.2 Résorcine C*H4(OE)* l.S
ou bien encore schématiquement :
on
OH