HÉRISSEY

Le dérivé méthylé de l’aglycone du lusitanicoside, quel que fût son mode d'obtention, présentait une odeur agréable, caractéristique, anisée, rappelant absolument celle de l’estragol (1) ; il restait liquide malgré un refroidissement prolongé, voisin de oc.

Ces propriétés m'ont permis d’orienter dans un sens déterminé mes recherches d'identification de l’aglycone du lusitanicoside, en faisant l'hypothèse que ce dernier n’était peut-être autre que le chavicol ou p-oxyallylbenzène ou p-allylphénol, dont l’estragol est précisément l’éther méthylique :

CCR CH = CH CO CH:=- CH = |CH, 1) HG/Ù CH HCY LÉ al CH ÉIC E K 7 CO) C — OCH, (4) Chavicol Estragol

S'il en était ainsi, l'oxydation suffisamment poussée du dérivé méthylé obtenu à partir de l’aglycone du lusitanicoside devait /COOH (1) "NOCH; (4) rience a confirmé : O0 g., 83 de dérivé méthylé ont été versés goutte à goutte, en agitant, dans un mélange de 5 g. de bichromate de potassium pulvérisé, 5 cm, 5 d’acide sulfurique et 20 cm d’eau, en refroidissant dans un bain d’eau. On a ensuite porté le mélange à 500 pendant environ 10 minutes, puis laissé refroidir. On a dilué avec 25 cm d’eau et essoré le produit solide qui s'était formé. Ce produit, lavé avec 20 cm® d’eau froide, a été repris à l’ébullition par 50 cm* d’eau, en présence d’une trace de noir animal ; on a filtré bouillant. Par refroidissement, il s’est déposé de fines aiguilles cristallines qui, recueillies et séchées à l’air, pesaient o g., 13. Le produit ainsi obtenu a été identifié avec l’acide anisique préparé par oxydation de l’anéthol ; il fondait à 184° comme ce dernier et comme son mélange avec lui.

A vrai dire, l’estragol, oxydé avec précaution par le permanganate de potassium en milieu acétique, donne l’acide homo-

donner de l’acide anisique, C;H nC'éstice quenlexpe-

(1) J'adresse mes bien sincères remerciements à M. le Professeur DÉLÉPINE, qui a mis à ma disposition quelques grammes d’ « Estragol de Fenouil de France, éb. 213-2159 », ce qui m'a permis d'utiles comparaisons.

PE PUSIMANICOSNIDE 19

70H COON (x) SOCH, (4) mation est plus spécifique que celle de l’acide anisique, mieux adapté à la caractérisation de l’isomère propénylique, l’anéthol CH CH — CH — CH, G)