I . — - HYDROCARBURES TERPEXIQUES
Il existe , très peu d'huiles essentielles qui ne renferment un ou plusieurs hydrocarbures terpéniques. Ces corps, souvent très abondants, ne contribuent néanmoins que d’une façon secondaire au parfum.
Terpènes, C10 H4GetC10H18.
Les représentants les plus répandus de la classe des hydrocarbures terpéniques sont les terpènes proprement dits, CluHIG. Ces corps fixent les halogènes et les acides halogénés par voie d’addition.. Le nombre de molécules d’hydraeides qu’ils peuvent fixer ainsi va nous amener à les classer en trois catégories : i° les terpènes divalents, 2° les terpènes trétravalents, 3° les terpènes hexavalents.
i° Terpènes C10H1i; divalents. — Ils fixent une molécule d’hydracide ou deux atomes d’élément halogène. Les terpènes naturels appartenant à ce groupe sont : le pinène ou térébenthène1 , le camphène et le fenène.
Pinène. — On peut transformer le pinène en cam-
1 MM. G. -B. Fkankforter etF.-C. Frary (t. XXVIII, p. 1461) ont mentionné un terpène, le firpène, très voisin mais différent du pinène. L’étude de ce corps n’est encore qu’ébauohée.
DISTRIBUTION DES HUILES ESSENTIELLES
phène et passer de ce dernier, par hydratation, à un alcool, l’isobornéol, C10H18O,qui, par oxydation, donne une cétone, C,0HluO, le camphre. Le pinène est susceptible de se convertir en un alcool, Cl0HlsO, le terpinéol.
Le pinène est le terpène le plus répandu dans les huiles essentielles, où on le rencontre sous la forme dextrogyre, lévogyre ou inactive :
Famille des Magnoliacées : Badiane.
Famille des Anonacées : Cananga et Alang-ylang.
Famille des Canellacées : Cannelle blanche.
Famille des Pittosporacées : Pittosporum undulatum Guill.
Famille des Géraniacées : Géranium.
Famille des Rutacées : Rue (?), Oranger à fruits amers (fleurs, feuilles?), Bergamotier (fruits) (P), Citronnier (fruits).
Famille des Burséracées : Dacryodes hexandra Gries., Myrrhe.
Famille des Anacardiacées : Lentisque, Faux poivrier (P).
Famille des Myrtacées : Darwiniana taxifolia A. Cunn., Leptospennnm liversidgei B. et Sm., Cajeput, Niaouli, Eucalyptus tessellaris F. v. M., E. trachyphloia F. v. AL, E. corymbosa Sm., E. inlermedia R. T. B., E. eximia Schauer., E. botryoïdes Sm., E. robuslci Sm., E. saligna Sm. var. pallidivalvis, E. nova-anglica D. et AL, E. umbra R. T. B., E. dextropinca R. T. B., E. Wilkinsoniana R. T. B., E. lævopinea R. T. B., FJ. Bæuerleni F. v. AL, E. propinqua
D. et AL, E. affinis D. et AL, E. paludosa R. T. B.,
E. lactea R. T. B., E. mbida D. et M. . E. intertexla
HYDROCARBURES
R. T. B., E. mandata Hook., E. microcorys F. v. M., E. hèmilampm F. v. M., E. quadrangulata D. et M., E. conica D. et M., E. Bosistoana F. v. M., E. eagenioïdes Sieb., E. paniculata Sm., E. resinifera Sm., E. polyanlhema Schau, E. Beliviana F. v. M., E. Bossii B. et Sm,. E. micrantha D. G., E. pendula A. Cunn.. E. dealbata À. Cimn., E. iereticarnis Sm. var. linearis, E. rostrata Sch. var. borealis, E. maculosa R. T. B., E. camphora R. T. B., E. punclata D. C.,
E. squamosa D. et M., E. Bridqesiana R. T. B., E. goniocalyx F. v. M., E. bicolor A. Cunn., E. viminalis var. (a). E. populi folia Hook., E. longifolia Link et Otto, E. Maideni F. v. M. , E. globulus Labill., E. put verulenta Sims., E. cinerea F. v. M., F. Stuartiana
F. v. M. var. cordata, E. Morrisii R. T. B., E. Smithii R. T. B., E. sideroxy Ion A. Cunn., E. Cambagei
D. et M., E. polybractea R. T. B., E. dumosa A. Cunn., E. Oleosa F. v. M., E. cneorifolia D. C., E. slricta Sieb. ( E . micnophylla A. Cunn., E. Cunninghamii G. Don.), E. melliodora A.' Cunn. , E. ovalifolia R. T. B. var. lanceolata, E. lereticornis Sm..
E. punclata D. C. var. didyma, E. gracilis F. v. M., E. viridis R. T. B., E. Woollsiana R. T. B.. E . albcns Miq., E. hemiphloia F. v. M., E. viminalis Labill., E. rostrata Schlecbt, E. ovalifolia R. T. B., E. cingophoro'ides R. T. B., E. fastigata D. et M., E. macrorhyncha F. v. M., E. capitellata Sm., E. pilularis Sm., E. acmenoïdes Schau. ( E . triantha Link), E. fraxinoïdes D. et M., E. Fletcheri R. T. B., E. microthcca F. v. M. ( E . bracliypoda Turcz.), E. sideroxylon A. Cunn. var. pallens, E. crebra F. v. M., E. siderophloïa Benth., E. melanophloïa F. v. M., E.
DISTRIBUTION DES HUILES ESSENTIELLES
amygdalina Labill. , E. Luehmanniana F. v. M., E. clives Schau.jÊ'. radiata Sieh.,E. Macarthuri D. et M.,
E. agqregaia D. et M., E. apiculata B. et Sm.. E. \ Risdoni Hook., E. corclata Labill., E ■ odorata Behr., E. carnea R. T. B., E. calophylla R. Br., E. cliversicolor
F. v. M., E. salmonophloia F. v. M., E. redunca Schauer, E. occidentalis Endl.. E. marginata Sm., E. salubris F. v. M., Myrte.
Famille des Ombellifères : Assa fœtida (?), Fenouil doux, Coriandre, Carotte sauvage.
Famille des Valérianacées : Valériane , Valériane du Japon.
Famille des Composées : Solidage, Immortelle (?), Absinthe (?).
Famille des Labiées : Basilic de la Réunion, Lavande, Menthe crépue, Menthe poivrée, Thym, Thymus capitalus Hoffmgg. et Link, Satureia Thymbra L., Hedeoma pulegioïdes Pers., Calamintha Nepeta Savi., Sauge, Romarin.
Famille des Aristolochiacées : Asaret , As arum arifolium Michx, Serpentaire du Canada.
Famille des Pipéracées : Cubèbe (P).
Famille des Myristicacées : Muscadier (fruit).
Famille des Lauracées : Cannellier de Ceylan, Avocatier. Sassafras (bois et feuilles), Camphrier (bois et feuilles), Laurier noble (feuilles et baies), Laurier de Californie, Massoy, Apopine.
Famille des Urticacées : Pilea.
Famille des Zingibéracées : Galanga, Alpinia Malaccensis Roscœ.
Famille des Abiétacées : Nombreuses espèces de Pins et de Sapins, Baume du Canada.
HYDROCARBURES
Famille des Cupressacées : Sandaraque, Thuya, Cyprès, Genévrier (baies), Sabine ?.
Si l’on tient compte du grand nombre d’espèces d’Eucalyptus dont les essences renferment du pinène, on est amené à conclure que c’est la famille des Myrtacées qui, dans l’état actuel de nos connaissances, fournit le plus fréquemment le terpène en question. Ce même composé se rencontre très souvent aussi dans la famille des Abiétacées. et principalement dans les huiles essentielles extraites soit des résines, soit des aiguilles ou des cônes des différentes espèces de Pins et de Sapins.
Camphène. — On rencontre à l’état naturel le camphène droit, le camphène gauche et des mélanges des deux isomères optiques. Le camphène que l’on obtient par transformation du pinène est solide ; mais celui qui existe à l’état naturel est généralement liquide. Il a été cependant extrait à l’état solide de l’essence de Pinus sibirica Turcz. Etudions sa distribution dans le règne végétal.
Famille des Rutacées : Oranger à fruits amers (feuilles?, fleurs), Bergamotier (fruits?), Oranger à fruits doux (feuilles, fleurs), Citronnier (feuilles et fruits).
Famille des Myrtacées : Eucalyptus (jlobulus Labill . , Myrte.
Famille des Ombellifères : Fenouil.
Famille des Valérianacées : Valériane, Valériane du Japon.
Famille des Composées : Millefeuille noble, Artemisia herba alba Asso.
Famille des Labiées : Aspic, Romarin.
82 DISTRIBUTION DES HUILES ESSENTIELLES
Famille des Lauracées : Cannellier du Japon, Camphrier (bois et feuilles?).
Famille des Zingibéracées : Gingembre.
Famille des Graminées : Citronnelle.
Famille des Abiétacées : Pin (térébenthine). Pin de Sibérie.
Famille des Cupressacées : Cyprès.
Fenène. — Ce terpène est très rare. Il n’a été signalé jusqu’ici que dans Y Eucalyptus (jlobulus Labill. (famille des Myrtacées) et dans l’essence de térébenthine (famille des Abiétinées).
2° Terpènes C10!!13 quadrivalents. — Ils fixent deux molécules d’hydracide ou quatre atomes d’élément halogène. Ce sont : le sabinène, le limonène, le dipentène, le terpinolène, leterpinène, le sylvestrène, le phellandrène.
Sabinène. — Le sabinène possède des relations étroites avec le terpinène, avec les composés delà série du thuyol que nous mentionnerons plus loin et aussi avec le terpinénol. Il a été décelé dans les plantes suivantes .
Famille des Labiées : Marjolaine.
Famille des Urticacées : Pilea.
Famille des Zingibéracées : Cardamome de Ceylan.
Famille des Cupressacées : Sabine.
Limonène. — - On trouve le limonène et sa forme racémique, le dipentène, parmi les produits [de déshydratation d’un alcool tertiaire naturel, C10H18O, le linalol. On peut convertir assez aisément lé limonène en une cétone, CluHlüO, la carvone, que l’on rencontre dans plusieurs huiles essentielles.
Le limonène est très répandu dans la nature. On le
HYDROCARBURES
rencontre sous la modification dextrogyre ou sous la modification lévogyre. Sa forme racémique correspond au dipentène.
Famille des Pittosporacées : Pittosporum undulalum Guill.
Famille des Rulacées : Rue (?), Rucco, Oranger à fruits amers (feuilles), Rergamotier (fruits), Oranger à fruits doux (feuilles, fleurs, fruits), Cédratier (fruits), Citronnier (feuilles, fruits), Limettier (fruits), Mandarinier (fruits).
Famille des Burséracées : Elémi de Manille,
Dacryodes hexatulra Cries (?), Myrrhe.
Famille des Myrtaçées : Niaouli, Eucalyptus Sfaigeriana F. v. M.
Famille des Ombellifères : Céleri, Carvi. Fenouil de Macédoine, Aneth.
Famille des Composées : Solidage (?), Erigeron canaden.se L.
•Famille des Verbénacées : Verveine (?).
Famille des Labiées : Menthe crépue, Menthe pouliot, Menthe poivrée, Bystropogon origanifolius L’Hérit., Hedeoma pulegioides Pers., Monarda punciata L., Monardci fisiulosa L., Monodora rnyristica Dunal.
Famille des Lauracées : Kuro-moji, Massoy.
Famille des Zingibéracées : Cardamome de Malabar.
Famille des Graminées : Ginger grass, Lemon
grass.
Famille des Àbiétacées : Pin de Finlande, Sapin (aiguilles et bourgeons), Cèdre (feuilles).
Dipentène. — Ce lerpène se trouve distribué comme suit :
DISTRIBUTION DES HUILES ESSENTIELLES
Famille des Rutacées : \Aartara, Bucco, (Oranger à fruits amers (fleurs), Bergamodér (fruits).
Famille des Burséracées : Elémi, Encens, Myrrhe.
Famille des Myrtacées : Myrte, Myrtus Cheken Spr.
Famille des Ombellifères : Fenouil.
Famille des Composées : Solidage.
Famille des Valérianacées ; Valériane du Japon.
Famille des Labiées : Menthe pouliot, Thymus capi tatus Hofi'mgg. et Link, Hedeoma pulegioïdes Pers.
Famille des Aristolochiacées : Asaret.
Famille des Pipéracées : Poivre (?), Cubèbe.
Famille des Myristicacées : Muscadier.
Famille des Lauracées . Camphrier (bois), Kuromoji, Massoy, Apopine.
Famille des Euphorbiacées : Cascarille.
Famille des Urticacées : Houblon.
Famille des Zingibéracées : Cardamome de Cevlan (?).
Famille des Graminées : Palma rosa, Ginger grass, Lemon grass, Citronnelle.
Famille des Abiétacées : Pinus sylvestris (aiguilles). Térébenthine, Pin de Sibérie (aiguilles), Sapin rouge, Sapin de Finlande.
Famille des Cupressacées : Sandaraque (P).
Tei'pinolène. — Signalé dans l’essence d’Elémi de Manille (Burséracées).
Terpinène. — Il n’a été signalé jusqu’ici que dans l’essence d’Elémi de Manille (Burséracées). de Marjolaine (famille des Labiées), et dans l’essence de Cardamome de Ceylan (famille des Zingibéracées).
Sylves Irène. — Sans être très répandu, le sylvestrène est moins rare que le terpinène.
HYDROCARBURES
Il a été mentionné , mais non identifié rigoureusement, dans une Burséracée. le Dacryodes hexandra Griseb., sous forme lévogyre.
On le trouve doué d’un pouvoir rotatoire à droite, chez un certain nombre d’Abiétacées : Pijius sylvestris (aiguilles), Pinus pumilio Hænke, Pin de Suède, Pin de Finlande ; et chez une Cupressacée : Cyprès.
Phellandrbie . — Il est intéressant de mentionner que le phellandrène donne, par oxydation, de l’eucalyptol ou cinéol, oxyde C‘°H180 très répandu dans les essences et en particulier dans les essences d’Eucalyptus.
Le phellandrène est particulièrement fréquent , chez les Ombellifères et les Myrtacées ; un très grand nombre d’Eucalyptus élaborent ce terpène.
Famille des Magnoliacées : Badiane.
Famille des Géraniacées : Géranium.
Famille des Rutacées : Citronnier (fruits).
Famille des Burséracées : Elémi, Encens.
Famille des Anacardiacées : Faux poivrier.
Famille des Légumineuses : Brésil let.
Famille des Myrtacées : Eucalyptus robusta Sm., E. mclliodora A. Cunn., E. ovalifolia R. T. B., E. ovalifolia R. T- B. var. lanceolata, E. viminalis Labill., E. rostrala Schlecht, E. Dawsoni R. T. B . , E. ancjophoroïdes R. T. B., E. fastigata D. et M., E. inacrorhyncha F. v. M., E. capitellala Sm . , E. nifjra R. T. B., E. pilularis Sm. , E. Planchoniana F. v. M. , E. acmenoïdes Schau. , E. fraxenoïdes D. et M., E. Fletcheri R. T. B., E. microtheca F. v. M. ( E . brachipoda Turcz.), E. hæmastoma Sm. (E. signala F. v. M.), E. sideroxylon A. Cunn. var. pallens, E. crebra F. v. M., E. siderophloia Benth. , E. melanophlo'ia F. v. M.,
DISTRIBUTION DES HUILES ESSENTIELLES
E. piperita Sm., E. amygdalina Labill., E. amygdalina var. latifolia M. et D., E. vitrea R. T. B. , E. Luehmanniana F. v. M. , E. coriacea A. Cunn. ( E . pauciflora Sieb.), E. SieberianaF . y. M E. oreades R. T. R. (E. virgata Sieb. var. alt.ior) , E . dives Schauer, E. radiata Sieb. , E. Delegatensis R. T. B. , E. obliqua L’Hér. ( E . gigantea Hook., E. falcifolia Miq., E. nervosa F. v. M.), E. stellulata Sieb., E. virgata Sieb., E. Risdoni Hook., E. Loxophleba, E. gomphocephala D. C., Piment, Bay, Bay des Bermudes.
Famille des Ombellifères : Persil, Ajowan (herbe), Fenouil d’eau, Angélique, Fenouil, Fenouil de Macédoine, Fenouil amer sauvage, Aneth (herbe et semences) .
Famille des Composées : Fenouil des chiens, Solidage, Absinthe.
Famille des Labiées : Menthe poivrée, Monodora myristica Dunal.
Famille des Pipéracées : Poivrier.
Famille des Lauracées : Cannelle de Ceylan, Cinnamomum pedunculatu/n Nees, Sassafras (bois et feuilles), Camphrier (bois).
Famille des Zingibéracées : Curcuma, Gingembre.
Famille des Graminées : Ginger grass.
Famille des Abiétacées : Pinus pumilio Hænke, Sapin rouge, Pin de Sibérie.
3° Terpènes C^H16 hexavalents. — Ces terpènes fixent trois molécules d’hydracide ou six atomes d’élément halogène. Ce sont : le myrcène et Vocimène. Ils possèdent des formules linéaires.
Myrcène et ocimène. — Ces deux terpènes, très voisins l’un de l’autre, existent : le premier, dans les
HYDROCARBURES
essences de Bay (Myrtacées), de Verveine (Verbénacées), de feuilles de Sassafras (Lauracées), de Houblon (?)(Urticacées) ; le second, dans les essences fournies par deux Labiées : le Basilic de Java et 1 eMosla japonica Maxim. (?).
Hydrocarbures terpéxiques C10H18. — Ils sont certainement très rares dans la nature. Un carbure de cette classe, le menthène, avait été signalé dans l’essence de Menthe; mais sa présence n’a pas été confirmée. Par contre, il en existe un, le salvène , dans la Sauge allemande (famille des Labiées).
Sesquiterpènes , CISHH.
Les sesquiterpènes sont moins bien connus, au point de vue chimique, que les terpènes. Le plus répandu est le cadinène ; c’est aussi, avec le caryophyllène , le mieux étudié. Il convient de mentionner encore : Yhumulène, le cédrène, Yaraliène, Y aromadendrène , le car linène , le conimène , le cryptène , le galipène, le limène, les santalènes a et fi, le vétivène, le zingibérène. 11 en existe d’autres encore, mais tout à fait mal définis.
Cadinène. — C’est presque toujours sous la forme lévogyre qu’on rencontre le cadinène dans les végétaux suivants :
Famille des Anonacées : Ylang-ylang.
Famille des Butacées : Cuspare, Santal des Indes occidentales .
Famille des Burséracées : Encens.
Famille des Méliacées : Cedrela odorata L.
Famille des Légumineuses : Amorpha fruticosa L., Gopahu, Sinclora Wallichii Benth.
Famille des Ombellifères : Assa fœtida, Galbanum.
DISTRIBUTION DES HUILES ESSENTIELLES
Famille des Composées : Absinthe, Solidage.
Famille des Labiées : Patchouli (?) , Menthe poivrée.
Famille des Pipéracées : Cub'èbe, Bétel.
Famille des Monimiacées : Para-coto.
Famille des Lauracées : Camphrier (bois).
Famille des Bétulacées : Bouleau.
Famille des Abiétacées : Pin sylvestre (aiguilles), Pinus pumilio Hænke, Cèdre de l’Atlas, Sapin rouge.
Famille des Cupressacées : Cèdre (feuilles), Cyprès, Genévrier (baies), Sabine.
Caiyophyllène. — Ce sesquiterpène est moins répandu que le cadinène. Il a été signalé jusqu’ici dans l’essence de Cannelle blanche (Canellacées) , l’essence de Copahu (Légumineuses), les essences de Piment et de clous de Girolle (Myrtacées) , dans l’essence de Bétel de Java (Pipéracées) et dans l’essence de Cannelle de Ceylan (Lauracées).
Autres sesquiterpènes. — Nous aurons à signaler encore :
Uhumulène, dans les essences de Houblon (Urlicacées) et de bourgeons de Peuplier (Salicacées) ;
Le cédrène, dans l’essence de bois de Cèdre, et de Juniperus chinensis L. (Cupressacées);
L ’araliène, dans l’essence à’Aralia nudicaulis Blume (Araliacées) ;
L ' aromadendrene , dans un grand nombre d’essences d’Eucalyptus (Myrtacées) ;
Le carlinène, dans l’essence de Carline (Composées) ;
Le conimène, dans l’essence de Conima (Burmanniacées) ;
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Le crypte ne , dans l’essence de Crypiomeria japonica D. Don. ( Abiétacées) ;
Le galipène , dans l’essence de Cuspare (Rutacées) ;
Le limène , dans les essences de Bergamote (?) , de Citron, de Limette (Rutacées), et dans l’essence de Piper Volkensii C. D. C. (Pipéracées) ;
Le santalène a et 1 esantalène fi, dans l’essence de Santal des Indes orientales (Santalacées) ;
Le vétivène , dans l’essence de Vétiver (Graminées);
Le zingibérène, dans l'essence de Gingembre (Zingibéracées) .
Polyterpènes .
Les biterpènes (Cl0H16)2 et les triterpènes (Ci0H16)3, par exemple , existent dans des baumes et dans des résines. Ils sont très mal connus.
