CHAPITRE III

Propriétés physiques et chimiques de l’Ergotamine

Recristallisée dans l’acétone aqueux, l’ergotamine se présente sous la forme de cristaux rhomboïdaux, très réfringents aux arêtes vives et aux parois planes : mais ces beaux cristaux s’altèrent vite à l'air. Les cristaux ne sont pas, en effet, de l'ergotamine à 100 %; ils contiennent 20 % de dissolvant, soit pour une molécule d’ergotamine deux molécules d’acétone et deux molécules d'eau. Si l’on reprend ces cristaux par l’alcool méthylique, l'ergotamine cristallise en tous petits cristaux pyramidaux; dans l'alcool éthylique, on obtient des aiguilles feutrées, dans le benzène de longs prismes minces.

L'analyse élémentaire de l’ergotamine et de ses sels par rapport au poids moléculaire des bases, conduit à la formule brute :

CSHSHSOS

Les sels d’ergotamine sont des corps admirablement cristallisés en tablettes et en lamelles rhomboïdales dont les angles varient d’un sel à l’autre Les bases, aussi bien que les sels, ont une tendance très accentuée à former des combinaisons cristallisées avec les dissolvants organiques. Malgré ces cinq atomes d'azote, l’ergotamine possède les caractères d’une base faible dont les sels en solution aqueuse sont acides au tour-

en. De

nesol. La solubilité de cette. base dans les alcalis indique la présence d’un groupe acide dans la molécule. De même que l'ergotoxine se transforme en ergotinine, l'ergotamine se transforme en un alcaloïde encore plus faiblement basique : l'ergotaminine mais à l'encontre de ce qui se passe pour l'ergotoxine, la transformation de l’ergotamine en ergotaminine sc fait sans abandon d’eau.

L’ergotamine et l’ergotaminine sont isomères. Le passage de l’ergotamine à l’ergotaminine s'accompagne d'un changement considérable dans le pouvoir optique : tandis que l’ergotamine en solution dans le chloroforme est lévogyre

(a) — , sol. 0,6 % : — 155; son isomère en solution

identique est dextrogyre : +381°. Le changeemnt du pouvoir rotatoire pour les solutions dans le chloroforme est donc environ de 536°. L’ergotamine donne la réaction caractéristique des alcaloïdes de l’ergot de seigle; ses solutions diluées, traitées par l'acide sulfurique concentré prennent une belle couleur bleue. La propriété fondamentale de l’ergotamine est son peu de stabilité en présence de l'oxygène et de l'air; les seuls aussi bien que la base libre s'oxydent à l’air et deviennent peu à peu jaunes, puis bruns. Cette fragilité du principe actif à l'air, nous donne la clé de la diminution si rapide du pouvoir thérapeutique de l'ergot conservé, après un certain temps. L'analyse a confirmé que l'ergotamine s’oxyde également dans les préparations galéniques telles que poudres et extraits, mais la couleur brune de ces préparations ne permet pas de déceler par le changement de coloration l’altération de l’ergotamine.

Si la désagrégation rapide des alcaloïdes de l'ergot est un inconvénient en thérapeutique, on doit reconnaître que cette propriété a sauvé, au cours des siècles passés, des milliers d'hommes et d'animaux de la mort par intoxication au seigle ergoté. L'ergotamine s’oxyde déjà pendant les travaux de ja révolte, puis plus complètement encore par la mouture «et la