DIX-HUITIÈME LEÇON
AMINES-ACIDES : GLYCOCOLLE, LEUCINE, CYSTINE, TAURINE — ACIDE HIPPURIQUE; ACIDE ORNITHURIQUE ; — TYROSINE, — ACIDES KYNURÉNIQUE, UROCANIQUE, INOSIQUE ; ACIDES INDOXYL- ET SCATOXYL-SULFURIQUES.
On a vu {Cours de Chimie, t. II, p. 290) qu'il existe des composés organiques doués à la fois de propriétés acides et basiques : le glycocolle et la leucine, par exemple, s'unissent à la fois aux bases et aux acides pour donner des sels.
Ces aminés acides sont très répandues' dans l'économie. On en a déjà étudié un certain nombre, t. II, p. 291, le glycocolle ; p. 292, laleucine; \). 294, Vasparagine ; p. 294, la taurine; p. 512, les acides aroma-
: tiques amidés, etc. Pour quelques autres nous avons, dans cet Ouvrage, indiqué seulement leur existence, telles sont, l'alanine, la cystine, la saroosine, l'acide hippurique, l'acide salicylurique, la tyrosine, etc. Nous
t allons décrire ici ces dernières en tenant compte de ce qui en a été déjà dit.
GLYCOCOLLE OU ACIDE AMIDOACÉTIQUE : C'-H^AzH'-JO"2
Ce corps déjà décrit se produit lorsqu'on traite l'acide urique par l'acide iodhydrique (Voir ce volume, p. 268) :
C3iMzK)3 -f 3111 + 5HX) = OiMzO2 + 3AzII4I + 3 CCK
Cette intéressai il o réaction montre la relation des acides urique et hippurique qui l'un et l'autre peuvent dériver du glycocolle. Elle fait voir aussi comment l'acide urique peut disparaître, grâce aux agents de réduction puissants de l'économie.
L'acide arnidoacétique réduit, même à froid, l'azotate mercureux.
Traité par une solution faillie do sulfate de cuivre, puis par la potasse, il dorme mie belle coloration bleue.
(', Voir Toxines microbiennes et animales, par A. Gautier, p. ."'27.
AMINES-ACIDES.
LEUCINE OU ACIDE AMIOOCAPROÏQUE : C';HIJAzO- ou C08H-CHi- AzH-
Ce corps a été déjà étudié (Cours de Chimie, t. ]] ,» 292) II existe des leucines isomères, 1rs unes actives, les autres' «activa, ur la lumière polarisée («). Celle qu'on obtient en partant de la cono 2 Une possède la structure de l'acide *-amidoisobutylacétique. Il sembk que dans la digestion pancréatique il se produise plusieurs leucines
En chauffant fortement la leucine ordinaire avec un peu de ebaux elk dégage de 1 amylamine. Une petite portion évaporée sur la lame de platine avec de 1 acide nitrique, donne un résidu incolore qui, mêlé ! & soude, se colore à chaud en jaune et se rassemble ensuite en une -ou lie huileuse qui roule sur la lame sans y adhérer.
sarcosine : C3H2Az02 ou CC^H-CH^-AzC0111'
La sarcosine (Cours de Chimie, t, II, p. 291), ou méthylglycocollc peut dériver de la créatine qui, par hydratation en présence de barytd se change en sarcosine et urée (p. 216); en filtrant, enlevant la barvté par CO2, et concentrant la liqueur, la sarcosine cristallise
Elle forme de grands cristaux transparents orthorhombiques, très solubles dans l'eau, très peu dans l'alcool, neutres aux papiers, de s'aveuj douceâtre et légèrement métallique. Elle ne précipite pas le nitratf argentique ou le sublimé. Elle s'unit au chlorure de zinc : les solutions alcooliques des deux corps, lorsqu'on les mélange, précipiter] la combinaison double (C5fl7Az0yZnCl\ peu soluble dans l'alcool, trèl soluble dans l'eau.
Un cristal de sarcosine introduit dans une solution assez concentrée de bichlorure mercurique s'y dissout, et la liqueur se prend en une masse de fines aiguilles de chloromercurale.
cystine : CGH12Az2Ss04
Ce corps découvert en 1810, par Wollaston, dans certains calculs et sédiments urinaires rares, n'existe pas à l'état physiologique dans les tissus ouïes humeurs animales (2), si ce n'est dans les reins du bœuf. Les calculs de cystine se reconnaissent facilement ; ils sont jaunâtres translucides, l a vables ii l'ongle. Leur poudre est formée de cristaux microsco-
(') Voir Bull. Soc. chim., t. VIII. p. 100; l. X, p. 698 cl t. XIV. p. 349. - Zeilschr phys. Chem., I. IX, p. 108; l. X, 138 et 135.
(2) Toutefois d'après Baumann cl Goldn* une très petite quantité de cystine existerait
dans les urines normales; on peut l'isoler grâce au chlorure de benzoyle.
CYSTINE.
hexagonaux, solublesdans l'ammoniaque, les alcalis etles acides. I,l^i r ob;e°nir la cystine, après avoir mis en digestion les calculs pu - . .°z8 nVecde In potasse ou de l'ammoniaque, on filtre et précipite la Itfnc par de l'acide acétique. On peut aussi précipiter par 1 acide ace- Hmie leur solution potassique chaude.
Uqp0Ur extraire la cystine «1rs reins de bœuf, Cloetta traitait l'extrait u ces crânes par le sous-acétate de plomb, décomposait le précipite ar H2S ° et la liqueur filtrée, additionnée d'alcool, était maintenue LndeÙisqu'à clarification. Le précipité obtenu (inosite, taurine, xan- ,hi'ne sarcinc, cystine) était alors chauffé avec une solution de carbonate de soûde «p.i dissolvait la cystine et l'inosite. On précipitait la première ['acide acétique, et l'on continuait comme ci-dessus. La cystine cristallise en lamelles hexagonales, incolores (fig. 27), et I parfois en masses confuses d'octaèdres transparents à base carrée. Elle est insoluble dans ['eau et l'alcool, neutre aux papiers. Chauffée, die dégage des vapeurs d'odeur alliacée qui brûlent avec une flamme verte. Elle se dissout dans les acides minéraux, et les alcalis, ainsi que dans les carbonates et bicarbonates alcalins, sauf ceux d'ammonium. Ses combinaisons avec les acides sont instables Les alcalis bouillants en séparent le soufre à l'état de suliure. la solution chlorhydrique de cystine possède le pouvoir rotatoire fa] =—205°, 9. Chauffée avec l'eau à 150°, elle se dissout en donnant unDpcu de EPS et d'acide carbonique, de l'ammoniaque et un acide azoté. Par la baryte elle fournit de l'acide uvitique; par l'acide mtreux, de l'acide pyruvique C'IPO2 :
a 11*0 = afrHM)2 + aAzIl3 + Il2S
Fig. 27. — Cyslinc cristallisée dans l'ammoniaque.
C°IIiaAz*S40* +
Une trace de nitroprussiatc de soude ajoutée à une solution alcaline de cvstinc, donne une coloration violette.
Le zinc ou l'élain, en présence d'acide chlorhydrique, transforment la cvstine en cystéine Cr'lPAzS02 , corps basique paraissant être le dérivé y-lhioamidé de l'acide éthylidénolactiquc. Par son oxydation la cysteme k change elle-même en cystine à laquelle Baumann, à qui sont dues ces observations, donne la formule C°lll2AzW et la constitution :
