C-H'O^, C'H='0 = 4vol.vap
VALÉRATE DE MÉTHYLE.
§ 1073. Ce composé s'obtient en soumettant à la distillation un mélange de 4 parties de valérate de soude avec 4 parties d'esprilde-bois et 3 parties d'acide sulfurique concentré ; le produit de la distillation est agité avec un lait de chaux ; on le fait digérer sur du chlorure de calcium, puis on le distille en recueillant à part ce qui distille entre 1 14 et 1 16 degrés. Le valérate de méthyle est une huile incolore, d'une densité de 0,887 ^ >5 degrés, dont l'odeur forte rappelle à la fois celle de l'esprit-de-bois et de la valériane.
Sa composition est exprimée par la formule
C«H'(>\CMP0^4vol.vap.
BENZOATE DE MËTHYLE. 493
CAPROATE DE MÉTHYLE.
g 1074. Si Ton dissout 2 parties d*acidc caproïque dans 2 parties d'espritrde-bois , qu'on ajoute au mélange i partie d*acide sulfurique concentré, puis qu'on chaufTe légèroment, il se sépare une matière huileuse qui constitue le caproate de méthyle impur. Pour le purifier, on le lave à l'eau, on le sèche sur du chlorure de calcium , puis on le distille.
Le caproate de méthyle est une huile incolore , dont la densité est de 0,898 à 18 degrés ; la densité de sa vapeur est égale à 4,628. Il bout à 1 5o degrés.
Sa composition est exprimée par la formule
C'Mr'O^, C'H'0 = 4vol.vap.
CAPRYLATE DE MÉTHYLE.
§ 1075. Ce composé se préparc en dissolvant a parties diacide caprylique dans 2 parties d'esprit-de-bois , y ajoutant i partie d'acide sulfurique concentré et chauffant légèrement; bientôt le caprylate de méthyle se sépare sous la forme d'un liquide huileux qu'on lave avec de Tcau légèrement alcalisée; on le sèche ensuite sur du chlorure de calcium , puis on le distille.
C'est une huile incolore et très-limpide douée d'une odeur aromatique agréable. Sa densité à l'état liquide est de 0,882; à Tétat de vapeur, elle est de 5,45. Il bout vers 196 degrés.
Sa composition est exprimée par la formule
Cnr'O', C'IPO = 4vol.vap.
BENZOATE DE MÉTHYLE.
§ 1076. Ce composé s'obtient en distillant un mélange de 2 parties d'acide benzoïque, a parties d'acide sulfurique et i partie d'esprit-de-bois. Le produit recueilli dans le récipient est traité par de l'eau légèrement alcalisée, séché sur du chlorure de calcium, puis soumis à la rectification. On peut l'obtenir également en distillant un mélange de sulfate de méthyle avec un benzoate alcalin. On le prépare enfin en faisant réagir du chlorure de bonzoïle sur l'alcool mélhylique. A l'état de pureté , c'est un liquide inco- 11. 4?
494 SALICYLATE DB MÉTHYLË.
lore, mobile ) doué d'une odeur aromatique agréable. Insoluble dans Teau , il se dissout avec facilité dans Talcool , Tesprit-de-bois et réther. Il bout à 198 degrés. Sa densité est de 1,10 à la température de 17 degrés. La densité de sa vapeur est égale à 4,72. 11 absorbe le chlore , surtout à l'aide de la chaleur, en donnant une forte proportion de chlorure de benzoïle.
Sa vapeur se décompose au rouge sombre en présence de la chaux vive; il se forme différents produits, au nombre desquels figure la benzine.
Une dissolution concentrée de potasse ou de soude l'altère rapidement à la température de TébuUition ; il se dégage de l'espritde-bois , tandis qu'on obtient un benzoate alcalin pour résidu.
L'ammoniaque le transforme en benzamide avec régénération d'esprit-de-bois.
La composition du benzoate de méthyle est ei^primée par la formule
C»*H»0*= C'*H*(yC'H»0 = 4 vol. vap.
SALICYLATE DE MÉTHYLE.
§ 1077. Cet éther forme la plus grande partie d'une huile essentielle, désignée dans le commerce sous le nom d! huile de fFinterf;reen, qu'on retire, par la distillation avec de l'eau, des fleurs d'une bruyère qui croît en abondance à la Nouvelle-Jersey, le Gaulteria procwnbens. Cette essence renferme un carbure d'hydrogène huileux, isomère de l'essence de térébenthine, qu'on en sépare facilement par la rectification. A cet effet, on distille l'huile brute du commerce jusqu'à ce que son point d'ébullition se fixe à 222 degrés.
On peut obtenir artificiellement le salicylate de méthyle en distillant un mélange de 2 parties d'acide salicylique cristallisé, 2 parties d'esprit-de-bois et i partie d'acide sulfurique concentré, ou bien encore en faisant agir le chlorure de salicyle sur l'espritde-bois anhydre.
Le salicylate de méthyle naturel ou artificiel jouit de propriétés identiques : c'est un liquide incolore , d'une odeur forte et suave tout .à la fois. Sa densité est de 1,18 à 10 degrés. La densité de sa vapeur est égale à 5,42. Il bout à 222 degrés. Peu soluble dans l'eau , il se dissout en toutes proportions dans l'alcool et l'éther.
SALICYLATB DE MÉTUYLE. 495
Sa solution aqueuse prend une teinte violette très-riche par l'addition d'un sel de sesquioxyde de fer.
Agité à froid avec une lessive concentrée de potasse ou de soude, il se prend en une masse cristallisée que Teau dissout acilement; un acide minéral ajouté à la liqueur en précipite le salicylate de méthyle intact. Si l'on fait bouillir le salicylate de méthyle avec la dissolution alcaline , il se dédouble en alcool et en acide salicylique.
Distillé avec un excès de baryte anhydre, il se dédouble en acide carbonique et en phénate de méthyle ou anisol, composé qu'on obtient en plaçant dans les mêmes circonstances Tacide anisique, isomère du salicylate de méthyle , qui résulte de l'action de corps oxydants sur l'essence d'anis. Cette réaction s'exprime au moyen de l'équation
Ct«H»0*H-2BaO = a(COS BaO)-hC'»H«(y.
Le chlore et le brome agissent avec énergie sur le salicylate de méthyle et donnent naissance à de beaux produits cristallisés dérivés par substitution. L'iode se dissout dans le salicylate de méthyle sans réagir sur lui.
L'acide nitrique fumant le convertit en nitrosalicylate de méthyle. Employé en excès et à chaud , l'acide azotique le convertit en acide picrique.
Le perchlorure de phosphore l'attaque vivement en donnant de l'acide chlorhydrique, du chlorure do méthyle, de l'oxychlorure de phosphore et du chlorure de salicyle.
Une dissolution aqueuse d'ammoniaque le dissout à la longue et le transforme en alcool et en salicylumide.
La composition du salicylate de méthyle est représentée par la formule
C'«H'0"=4vol. vap.
Ce composé présente l'isomérie la plus parfaite avec l'acide anisique, produit obtenu par l'action de l'acide azotique affaibli sur l'essence d'anis. ^
Nous avons en effet ici deux corps possédant non-seulement la même composition , mais un équivalent identique , doués de propriétés essentiellement différentes et se transformant, sous l'influencé d'un même réactif, en un produit unique.
496 CHLOROCARBONATE DE MÉTHYLE.
