HUILE DE POMMES DE TERRE, OU ALCOOL AMYUQUE

§ 1084. Dans la fermentation du sucre opérée sur une grande échelle, il se forme différentes substances jouissant de propriétés analogues à l'alcool du vin, parmi lesquelles figure un liquide oléagineux auquel on donne le nom d* alcool amyliquc.

Ce composé s'extrait principalement des eaux-de-vie de pommes de terre, de betteraves ou de marc de raisin, en soumettant ces produits à la distillation et recueillant à part les dernières portions alors qu'elles commencent à passer laiteuses. Dans ce cas, l'alcool amylique est encore très-impur, il renferme de Teau et de lalcool ordinaire, et, dans certaines circonstances, d'autres alcools de composition plus simple. Pour l'en débarrasser, on l'agite à plusieurs reprises avec de l'eau , on décante l'huile surnageante , on la dessèche sur du chlorure de calcium , puis on la rectifie en ne recueillant le produit que lorsque le Ihermomètre marque i32 degrés.

5o2 HUILE DE POMMES DE TERRE.

§1085. Ainsi purifié, l'alcool amylique est une huile volatile incolore , très-fluide , d'une saveur acre et brûlante et d'une odeur particulière tout à fait caractéristique , qui provoque fortement la toux. Ses vapeurs agissent plus vivement encore sur les organes respiratoires. Il s'enflamme par l'approche d'un corps en ignition et brûle avec une flamme d'un bleu très-pur. Sa densité est de 0,8 1 8 à i5 degrés; la densité de sa vapeur est égale à 3,147. Il bout régulièrement à la température de i32 degrés.

Lorsqu'on fait passer sa vapeur à travers un tube de porcelaine chauffé au rouge, celle-ci se décompose en donnant divers carbures d'hydrogène , au nombre desquels figure le propylène.

Conservé dans des flacons mal bouchés , il en attire lentement l'oxygène et se change graduellement en acide valérianique. Cette transformation devient beaucoup plus rapide lorsqu'on fait intervenir le noir de platine.

Le chlore attaque vivement l'alcool amylique en donnant naissance à des produits qui ont été peu étudiés ; il en est de même du brome.

Le perchlorure de phosphore agit très-énergiquement sur l'alcool amylique; il se produit du chlorure d^amjrle et du chloroxyde de phosphore , ainsi que l'exprime l'équation suivante :

PhCl*-hC*H''0' = PhCP0»-hClH4-C'*H"Cl.

Le protochlorure de phosphore donne par sa réaction du phosphite d'amyle, du chlorure d'amyle et de l'acide chlorhydrique.

Le bromure et l'iodure de phosphore se comportent d'une manière analogue et donnent du bromure et de l'iodure d'amyle. Le premier bout à la température de 1 20 degrés , le second à la température de 146 degrés.

L'acide sulfurique concentré dissout aisément Talcool amylique en développant de la chaleur et se colorant en rouge brun. Si les matières sont employées en proportions convenables, l'addition de l'eau ne sépare de la liqueur aucune matière huileuse ; celle-ci , saturée par du carbonate de baryte , donne un sel qui cristallise sous la forme d'écaillés nacrées dont la composition est analogue à celle du sulfovinate de baryte , et qu'on désigne pour cette raison sous le nom de sulfamylate de baryte. Ce sel , décomposé par une quantité convenable d'acide sulfurique, met en liberté Yarkte siûf-

HUILE DE POMMES DE TERRE. 5o3

amyliqucy qui, par son union avec les bases, forme des sels définis et cristallisables, dont la composition est exprimée par la formule générale

îSO», C'*H"0, MO,

Si Ton fait agir à chaud l'acide sulfurique concentré sur Talcool amylique , il se dégage de l'acide sulfureux, en même temps qu'il passe à la distillation une huile très-complexe renfermant de l'oxyde d'amyle , de l'amylène et différents autres carbures d'hydrogène polymériques.

L'acide phosphorique anhydre donne naissance, par sa réaction sur l'alcool amylique, à des produits analogues.

L'acide chlorhydrique concentré dissout l'alcool amylique et le transforme, sous l'influence de la chaleur, en chlorure d'amyle.

L'acide azotique, suivant sa concentration et la température du mélange, donne des substances de nature très- variable ; c'est ainsi qu'on obtient du nitrite ou du nitrate d'amyle, de l'acide valérianique, du valérianate d'amyle, de Thydrure de valérile, etc.

Les acides oxalique , tartrique , citrique , chauffés en vase cios avec de l'alcool amylique , s'éthérifient.

Chauffé avec de la chaux potassée à une température de 220 deprés, l'alcool amylique se convertit tout entier en acide valérianique ; il se dégage en même temps de l'hydrogène. C'est ce dont il est facile de se rendre compte au moyen de l'équation suivante :

C'«H'^0' + KO, HO^O-H^O», K0-f-4H.

Le potassium réagit vivement sur l'alcool amylique à l'aide d'une douce chaleur; il se dégage de l'hydrogène, et l'on obtient une combinaison cristallisée qui ne diffère de l'alcool amylique luimême, qu'en ce que i équivalent d'hydrogène se trouve remplacé par I équivalent de potassium. Le sodium se comporte exactement de la même manière.

La réaction s'explique au moyen de l'équation

Un mélange d'acide sulfurique, d'alcool amylique et d'acétate, de bulyrate, de benzoate et de potasse, fournit à la distillation des acétate, butyrate, benzoate d'amyle, qu'on purifie par des pro-

5o4 ALCOOL CAPRYLIQUE.

cédés analogues à ceux que nous avons indiqués pour leurs homo logues de la série vinique.

§ 1086. On voit que par Faction des différents réactifs sur l'alcool amylique on peut se procurer une série do composés présentant les analogies les plus manifestes avec ceux qui résultent de l'action réciproque des mêmes substances et de Talcool ordinaire. Nous n'entrerons ici dans aucun détail relativement au mode de préparation et à la description dos propriétés de ces différents produits, car nous n'aurions qu'à répéter en quelque sorte ce que nous avons dit à l'égard des nombreux dérivés de l'alcool et de l'esprit-de-bois; je me contenterai de résumer dans le tableau suivant les principaux dérivés de la série amylique que nous avons décrits, M. Balard et moi, dans des Mémoires spéciaux , en mettant en regard les formules qui en représentent la composition :

Eqalralent. PoJnld'ébnUIt.

Alcool amylique C'*H"0* =4 vol. vap. à i3a"

Oxyde d'amy le C**» H" 0' = 4 vol . vap. à 1 76*

Chlorure d'amyle C'^H" Cl =4 vol. vap. à 100"

Bromure d'amyle C'*H" Br = 4 vol. vap. à lao**

lodure d'amyle C"^H*' I = 4 vol. vap. à 146*»

Sulfure d'amyle C"H"S* =4 vol. vap. à ai6»

Mercaptan amyliq C'*H'*S" = 4 vol. vap. à vjlS^

Azotite d'amyie C'« H" 0, AzO' =4 vol. vap. à 9^°

Azotate d'amyle C'*H" 0, AzO* =4 vol. vap. à 148*»

Borate d amyle 3C'*H" 0, BoO' = 4 vol. vap. à 2711"

Valérate d'amyle C*ir' 0, C'MPO^ = 4 vol. vap. à 196»

Caproate d'amyle .... C'*H"0, C'Ml" O' = 4 vol. vap. à ai i%

Oxalate d'amyle C"H«0', C*0« = 4 vol. vap. à 260^

Acide sulfamylique. . . C'*H" 0, aSOS HO »

Sulfo-amylates CM!" 0, aSO^MO »

Ac. amylphosphoreux. (C'^ir'O, 2HO)PhO'

Acide xantamylique. . . C' H" 0, aCS', HO

Xanthamylates C'^H" 0, 2 CS' MO d

ALCOOL C4PRYLIQUE.

§ 1087. Cette substance , dont on doit la découverte à M. Bouis, se produit par l'action d'une lessive concentrée de potasse sur

ALCOOL CAPRYLIQUE. 5o5

Thuile do ricin ; elle résulte de la décomposition de l'acide ricinoléique, qui, combiné avec la glycérine, constitue la partie principale de cette huile.

Lorsqu'on soumet le mélange à Faction de la chaleur dans une cornue de verre , il se dégage un gaz qui est de l'hydrogène pur ; il se condense dans le récipient une huile volatile qui est Valcool caprylique, tandis qu'il reste pour résidu dans la cornue du sébate de potasse. L'équation suivante rend parfaitement compte de cette réaction :

C»*'H»*O'-f-a(K0, HOj^C^ir^'O", 2K0-hC'«H'*0'-4-aH.

Si la température s'élève davantage , il se dégage une plus forte proportion d'hydrogène , et l'on obtient dans ce cas de l'aldéhyde caprylique : c'est ce qui explique les divergences obtenues par les divers expérimentateurs, relativement à la composition et aux propriétés de cette substance.

A rétat de pureté, l'alcool caprylique est un liquide incolore, oléagineux, présentant les caractères des huiles essentielles, insoluble dans Teau , soluble dans Talcool et l'éther. Son odeur est aromatique et agréable; sa densité est de 0^823 à 19 degrés; la densité de sa vapeur est égale à 4)^- Il bout régulièrement à 184 degrés ; il brûle avec une flamme blanche très-éclairante. L'ai* cool caprylique jaunit par son exposition à l'air et s'acidifie; la présence du noir de platine rend cette oxydation plus active.

Le chlorure de calcium se dissout dans l'alcool caprylique, et fournit de très-beaux cristaux que la chaleur ou l'eau décomposent en régénérant le chlorure de calcium et l'alcool.

Le chlorure de zinc fondu se dissout en grande abondance dans l'alcool caprylique à l'aide d'une douce chaleur. Sous l'influence d'une plus forte température , il se dégage une huile volatile trèslimpide , formée presque exclusivement de caprylène.

L'acide sulfurique concentré dissout à froid l'alcool caprylique en se colorant en rouge. Il se produit dans cette circonstance un acide correspondant à l'acide sulfovinique. Celui-ci, neutralisé par les carbonates de chaux, de baryte ou de plomb, donne naissance à des composés qui cristallisent avec la plus grande facilité.

Lorsqu'on applique la chaleur au mélange d'acide sulfurique et d'alcool caprylique, il se produit une grande quantité de caprylène. II. 43

5o6 ÉTHAL, OU ALCOOL CÉTIQUE.

L*acide azotique exerce une action variable sur l'alcool caprylique suivant son degré de concentration ; très-étendu , il le transforme entièrement en acide caprylique; plus concentré, il donne naissance à toute cette série d'acides qui se forment par Taction réciproque de l'acide azotique et des corps gras.

La chaux potassée le transforme sous l'influence d'une température convenable en acide caprylique. Enfin les acides, par leur réaction sur l'alcool caprylique , donnent naissance à une série de produits qui correspondent aux éthers composés formés par l'action réciproque de ces mêmes acides et de l'alcool.

La composition de l'alcool caprj'liquo est exprimée par la formule

C'Mr"0'=4 vol. vap.

ÉTHAL, OU ALCOOL CÉTIQUE.

§ 1088. Ce produit s'obtient par la saponification du blanc do baleine, substance qu'on rencontre dans le cerveau du cachalot et de plusieurs autres cétacés. Ce blanc de baleine n'est, en effet, autre chose qu'un éther composé de la série qui nous occupe, capable de se dédoubler sous l'influence des bases par la fixation de 2 équivalents d'eau en alcool cétique et en un acide gras qui s'unit à la matière alcaline.

La saponification du blanc de baleine se fait rapidement, soit en traitant cette substance, à l'aide de la chaleur, par de la potasse solide humectée d'un peu d'eau , soit par une dissolution alcoolique de cette base. Lorsque la saponification est terminée , on traite la matière par l'eau , puis par l'acide chlorhydrique en léger excès. L'éthal et les acides gras devenus libres viennent former à la surface une couche huileuse qu'on sépare par décantation.

On fait alors bouillir ce produit brut avec un mélange de chaux ou de baryte et d'eau ; on obtient de la sorte un mélange de sel bary tique ou calcaire et d'éthal , qui sont complètement insolubles dans l'eau. Ce mélange , ayant été purifié par des lavages répétés à l'aide de ce liquide , est repris par de l'alcool bouillant, qui dissout • facilement l'éthal et qui ne louche pas au savon terreux; on évapore la dissolution alcoolique à siccité, on la reprend par l'éther, on filtre, puis on abandonne la dissolution élhérée à l'évaporation ; on obtient ainsi de l'éthal parfaitement pur.

ALCOOL CÉRYLIQUE. 607

Ainsi préparé) i'élhal est une masse blanche , solide et cristalline, qui fond vers 49 degrés et qui distille à une très-haute tem-» pérature. Par un refroidissement lent, il cristallise en lamelles brillantes. Une dissolution alcoolique bouillante l'abandonne par le refroidissement sous forme cristalline. Insoluble dans Teau , il se dissout facilement dans l'alcool et l'éther, surtout à l'aide de la chaleur. Il est dépourvu de saveur et d'odeur. Chauffé avec de la chaux potassée avec une température de 200 à 1^0 degrés, il dégage de l'hydrogène et se transforme en acide éthalique.

L'acide sulfurique le dissout à l'aide d'une douce chaleur, et donne naissance à un composé soluble dans l'eau, susceptible de former avec les bases des sels définis et cristallisables , qu'on désigne sous le nom de sulfocétates.

Le perchlorurc de phosphore réagit vivement sur Téthal : il se dégage tout à la fois du chloroxyde de phosphore et du chlorure de cétyle; il se dégage en même temps de l'acide chlorhydrique. La réaction peut s'exprimer au moyen de l'équation

C"H^*0'^-PhCl*-^PhCPO'-f-C"IP^Cl-|-ClH.

L'acide phosphonque anhydre dédouble réthal,LS0us l'influence de la chaleur, en cétène et en eau, ainsi que l'exprime l'équation

çy^ H^« 0' 4- Ph 0* ^ Ph 0* -h 2 HO -h C" H". I^ composition de Téthal est représentée par la formule C"H^'0'=4vol.vap.

ALCOOL CÉRYLIQUE.

§ 1089. Lorsqu'on fait fondre la cire de Chine avec de la potasse caustique, celle-ci se scinde en deux produits à la manière du blanc de baleine; il se forme une combinaison de potasse avec un acide gras particulier, auquel on donne le nom d'acide cérotique, tandis qu'il se sépare une matière neutre qui constitue l'alcool cérylique ; on décompose le savon par un acide minéral , on lave la matière grasse , puis on la fait bouillir avec de la baryte ; on obtient de la sorte un mélange de cérotate barytique et d'alcool cérylique. En épuisant ce dernier par l'alcool ou l'éther, on isole lalcool cérylique à l'état de pureté.

5o8 ALCOOL MÉLISSIQUE.

Purifié par plusieurs cristallisations, ce produit présente Taspect de la cire et fond à 97 degrés.

Chauffé au-dessus de 200 degrés avec de la chaux potassée , il se transforme en cérotate alcalin avec dégagement d'hydrogène.

L'acide sulfurique concentré le dissout en produisant de V acide sulfocervtique.

Distillé avec de Tacide phosphorique anhydre , il se dédouble en eau et en cérotène^

La composition de l'alcool cérylique est représentée par la formule

ALCOOL MÉLISSIQUE.

§ i090. Ce composé s'obtient par l'action de la potasse fondante sur la myricine , ce produit présentant avec l'alcool mélissique les mêmes relations que le blanc de baleine à l'égard de réthal. On décompose le savon formé par l'acide chlorhydrique, et l'on fait bouillir la matière surnageante avec de la baryte et de la chaux ; on obtient de la sorte un mélange d'alcool mélissique et du savon calcaire ou bary tique; on lave ce mélange, on le dessèche, puis oh l'épuisé par l'éther ou l'alcool bouillant. La dissolution alcoolique ou éthérée abandonne l'alcool mélissique par l'évaporation.

A l'état de pureté, c'est une substance cristalline d'un éclat soyeux. Elle fond à 85 degrés. Soumise à la distillation sèche, la majeure partie passe inaltérée; une portion se décompose en eau et en un hydrocarbure solide.

Chauffé avec de la chaux potassée , l'alcool mélissique se transforme en mélissate alcalin avec dégagement d'hydrogène, ainsi que l'exprime l'équation suivante :

L'acide sulfurique , en réagissant sur l'alcool mélissique , donne naissance à un produit analogue à l'acide sulfovînique.

L'acide phosphorique anhydre le décomposé en eau et en une série d'hydrocarbures polymères du gaz oléfiant.

La composition de l'alcool mélissique se représente par la formule

ALCOOL MÉLISSIQUE. 609

§ i091 . Si Ton jette un coup d'oeil sur Falcool et ses homologues, esprit-de-bois , huile de pommes de terre, etc., on observe ce fait fort remarquable qu'en partant de l'alcool le plus simple et s'élevant jusqu'au plus complexe , les points d'ébullition de ces produits sont sensiblement équidistants et diffèrent entre eux d'environ 18 degrés, de telle sorte qu'on pourra déduire avec la plus grande facilité du point d'ébullition de l'alcool vinique celui d'un des termes homologues de la série, en ajoutant à ce point d'ébullition le nombre constant 18 multiplié par le nombre représentant l'intervalle qui sépare cet alcool de l'alcool ordinaire. En effet, l'expérience a démontré que les alcools butyrique , amylique , caprylique , bouillent à 1 12, 1 32 et 184 degrés ; or, en partant de l'alcool dont le point d'ébullition est à 78 degrés, on devrait avoir

Pour le i" 784- 2x18 = 78^ 36= 114,

Pour le 2' 78 4- 18 X 3 = 78-1- 54 = i32,

Pour le 3*' 78 -h 18 x 6 = 78-1-108=186,

nombres qui , comme on le voit , se confondent sensiblement avec ceux que fournit l'expérience directe.

Cette différence de 18 degrés dans le point d'ébullition^ qu'on observe en passant d'un terme quelconque au suivant , se retrouve également lorsque l'on compare les éthers composés appartenant à deux séries homologues ; c'est ainsi que , tandis que l'acétate de métbyle bout vers 67 à 58 degrés , l'acétate d'élhyle bout à 74 ; que tandis que le butyrate de mélhyle bout à 102 , le butyrate d'éthyle bout à 1 19 : il semble donc résulter de là que l'introduction d'une molécule du carbure d'hydrogène C H* apporte uhe élévation de température d'environ 18 degrés. Nous verrons dans la leçon prochaine, où nous étudierons les acides dérivés des différents alcools que nous avons examinés dans celte séance , qu'il existe entre ces composés une équidistance à peu près semblable.

Le point d'ébullition de chaque terme de cette série diffère, en effet, de 20 degrés; il diffère de 40 degrés de celui de l'alcool qui lui correspond. Oti observe également entre un éther composé Qw||mQi gj gQj^ acide isomère une différence de 80 à 82 degrés; c'est ainsi que Téther acétique

eH»0»= C'H'0% C'H^O = 4 vol. vap.

5io ALCOOL MÉLISSIQUE.

bouillant à 74 degrés, son isomère, Tacide butyrique

C»H"0»=4 vol. vap.,

bout à 160 degrés.

M. Hermann Kopp , à qui Ton doit ces curieuses observations, a pareillement signalé des relations fort intéressantes qui se rapportent aux densités des éthers à l'état liquide. D'après ce savant, le volume atomique d'un acide organique est à peu près de 534 unités plus petit que le volume atomique de Téther dérivant de l'action de cet acide sur l'alcool vinique. Il suit de là qu'on peut, à l'aide de cette loi, calculer la densité d'un éther lorsque l'on connaît celle de lacide correspondant , et réciproquement. Quant aux ' éthers dérivés de l'alcool méthylique, le volume atomique serait d'environ 3oo unités moindre que celui de 1 éther. D'où il résulte que le volume atomique de tout éther dérivé de l'alcool est supérieur de 2^4 unités à celui de la combinaison méthylique correspondante.

§ 1092. A côté des alcools qui composent la série homologue si curieuse que nous venons de décrire, vient se placer un composé qui, partageant avec eux un grand nombre de propriétés communes , présente néanmoins des allures différentes. Ce produit , que nous sommes parvenus à isoler récemment M. Hofmann et moi, a reçu de nous le nom à^ alcool acrylique, parce qu'en effet viennent s'y rattacher et l'acroléine et l'acide acrylique qui sont à l'égard de cette substance dans les mêmes relations que l'aldéhyde et l'acide acétique à l'égard de Talcool vinique.

Cet alcool s'obtient par un procédé fort simple qui consiste à faire agir le propylène iodé'

dissous dans l'éther, sur de l'oxalate d'argent. L'action est rapide sous l'iniluence do la chaleur: il se dépose de l'iodure d'argent, tandis que l'éther retient en dissolution de l'osmlate d'acryle , résultat qui s'explique facilement au moyen de l'équation

C 0\ Ag 0 -h C- ir I =: Ag l 4- C' (>', C' H' 0. Sous rinllucncc de l'ammoniaque le produit se transforme en

ALCOOL MÉHSSIQUE. 5ii

oxamide, on mettant en liberté de Talcool acrylique. En effet, on a

C^O^, C«H*0-|-AzH» = eO-, AzH»-f-eH*0,HO.

Oxal. d*acr7le. Oxamide. Aie. acrylique.

g 1093. C'est un liquide incolore et très-mobile, soluble en toutes proportions dans l'eau. Son odeur rappelle à un faible degré celle de la moutarde. Il bout à io3 degrés. Traité par le potassium, il dégage de l'hydrogène et se transforme en une matière gélatineuse qui correspond à l'alcool potassé. Cette substance est vivement attaquée par l'iodure acrylique, qui donne naissance à de l'éther acrylique , en même temps qu'il se dépose de l'iodure de potassium. En effet , on a

C H* KO' + C« H* I = IK -4- C* W (y,

Elhor acryliq.

En distillant Talcool acrylique avec le chlorure , le bromure ou l'iodure de phosphore, on produit avec la plus grande facilité les éthers chlorhydrique , bromhydrique et iodhydrique de cette série.

L'alcool acrylique se dissout à froid sans coloration dans l'acide sulfurique au maximum de concentration et donne un acide copule parfaitement analogue à l'acide sulfovinique, formant avec les bases des composés cristallisables qu'on peut représenter par la formule générale

aSO^, CH^O, MO.

L'alcool acrylique est promptement attaqué par les réactifs oxydants. Un mélange d'acide sulfurique et de bichromate de potasse agit sur ce corps avec une violence extrême. Les produits qui résultent de ce contact sont de l'acroléine et de l'acide acrylique. Le noir de platine produit la même transformation. L'iodure d'acryle agit avec énergie sur la plupart des sels d'argent, quelquefois même à froid, fournit de l'iodure d'argent et l'éther correspondant à l'acide de chacun de ces sels. C'est ainsi qu'en distillant un mélange d'iodure d'acryle avec l'acétate, le butyrate , le benzoate , le cyanate d'argent , on obtient l'acétate , le butyrate , le benzoate , le cyanate d'acryle. Ce dernier est un liquide très-limpide, bouillant à 82 degrés, doué d'une odeur vive et pénétrante, analogue

5i2 ALCOOL MÉLISSIQUE.

à celle de l'éther cyanique et qui produit le larmoiement a un très-haut degré. Ce composé s'échauffe légèrement lorsqu'on le mêle à l'ammoniaque, disparaît promptement, et la liqueur fournit par Tévaporation une belle substance cristallisée qui n'est autre chose que l'urée acrylique.

En effet, on a

C'AzO, C«H'0-i-AzH^-: C'H'Az'O'.

Cyanate d'acr^o. Urée aeryllqoe.

Ce même cyanate d'acryle se solidifie complètement lorsqu'on le chauffe avec de l'eau, en donnant un produit cristallisé connu depuis longtemps sous le nom de sinapoline, et qui n'est autre chose que la diacr^iurée. Sa formation s'explique au moyen de l'équation

2(C»H^ AzO=) 4- aliO = C'*H''Az'0'-h 2CO'.

Cyanalo d'acryle. SinapoUne,

Ce cyanate acrylique se décompose par l'ébuUition avec une lessive concentrée de potasse , à la manière de l'acide cyanique et de l'éther cyanique , en donnant naissance à des bases ammoniacales au nombre desquelles figure Vacrylamine. L'iodure d'acryle traité par le sulfure de potassium , le sulfhydrate de sulfure et le sulfocyanure de potassium , donne le sulfure , le sulfhydrate et le sulfocyanure d'acryle; le premier et le troisième terme ne sont autre chose que l'essence d'ail et l'essence de moutarde , qu on reproduit ainsi d'une manière artificielle avec la plus grande facilité.

Nous allons résumer dans le tableau suivant les différents termes connus de cette curieuse série.

Alcool acrylique C* H® 0* =4 vol. vap.

Éther acrylique C'H'^O' »

Ether éthylacrylique î / r* Hn *

Chlorure d'acryle C« !!=• Cl »

Bromure d'acryle C® H* Br »

lodure d acrvle C* IP 1 »

ALCOOL MÉLISSIQUE. 5i3

Sulfure d'acryle ( essence d'ail ) . . C H'* S' =4 voL vap. Sulfhydrate de sulfure (mer captan acrylique) C« H* S, HS »

Sulfocyanure d acryle (essence de

moutarde) C* H* S, C AzS »

Cyanate d*acryle C* H* 0, C' AzO »

Carbonate d'acryle CMl* 0, CO* n

Acétate d*acryle C* H* O, C* H^O»

Butyrate d'acryle C« H* 0, C H'O» »

Benzoate d'acryle C« H' 0, C'*H*0» »

Oxalate d'acryle C« H* 0, CO*

Acide sulfo-acrylique C* H* 0, a S0\ HO

Acroléine (aldéhyde acrylique). . C* H* 0' »

Acrylène ( propylène) C** H* d

Azoture d'acryle (acrylamine ) . . . C° H' Az »

Urée acrylique C" H« Az'O'

Diacrylurée ( sinapoline ) C* H'* Az' O'

Urée acrylique sulfurée ( thiosin-

namine) C" H» Az'S'

L'alcool acrylique, .dont nous venons de tracer rapidement l'histoire, forme le troisième terme dune série parallèle à celle qui comprend l'alcool et qu'on peut représenter par la formule générale

Des essais, tentés avec le bromure d'amylène, nous permettent d'espérer prochainement la réalisation de l'alcool angélique :

C»'H>*0*=4 vol. vap.

§ i09i. n existe enfin une autre classe d'alcools fort intéressants qui se forment par l'action réciproque de l'aldéhyde correspondante et d'une dissolution alcoolique de potasse sous l'influence d'une douce chaleur. C'est ainsi que les hydrures do benzoïle et de cumyle se transforment, lorsqu'on les place dans ces circonstances, en alcools henzoïque et cuminiqiœ; il se produit, en outre, une proportion équivalente d'acides benzoïque et cuminique. Ces transformations peuvent s'expliquer de la manière la plus nette au

5i4 ALCOOL MÉLISSIQUE.

moyen des équations suivantes :

a (C* H« 0^ ) -h KO, HO = C* H* 0^ KO + C* H* 0',

llydr. de benxoïle. Aie. bentoïq.

2(C'*H"0^)-hK0, 110 = C"H"0', KO-|-C'Mi'*0*.

Hydr. decomyle. Aie. cumiDlQ^

Ces alcools se dédoublent sous Finflucnce des réactifs eu des produits analogues à ceux que fournit Talcool ordinaire ; la seule différence consiste dans la plus grande complexité de leur molécule, et, par suite, dans la plus grande difficulté qu'on éprouve à réaliser ces combinaisons.