II. 5o
590 ACIDE PIMÉLIQUE.
température plus élevée , il distille sans altération et se sublime sous la forme do barbes de plume.
La composition de Tacide adi pique est exprimée par la formule
L'acide adipique est bibasique et forme deux séries de sels, à la manière de l'acide succinique.
ACIDE PmÉLIQUE.
§ ii61. Cet acide se prépare, comme les précédents , au moy^i de l'action de l'acide azotique sur les corps gras.
Suivant M. Laurent, on l'obtient en faisant bouillir pendant douze heures environ un mélange à parties égales d'acide oléique et d'acide azotique du commerce , et ayant soin de cohober de temps en temps le liquide distillé. Au bout de ce temps, on décante la partie aqueuse , on traite la partie non dissoute par une quantité d'acide azotique égale à la première , et l'on maintient le mélange en ébullition pendant le même temps. On répète ce traitement un certain nombre de fois , jusqu'à ce qu'il ne reste plus que le cinquième de l'acide oléique employé non dissous. On réunit alors toutes les portions acides , et on les évapore jusqu'au quart de leur volume. En abandonnant ce résidu au repos pendant douze heures , il se sépare de Tacide subérique. Cet acide est lavé avec un peu d'eau froide , puis exprimé ; on réunit toutes ces eaux acides et on les évapore de nouveau ; de petites quantités d'acide subérique se séparent encore, et Ton obtient finalement une eau mère qui , par l'évaporation , abandonne l'acide pimélique sous la forme de petits grains durs. S'il contenait encore de Tacide subérique, on l'en débarrasserait au moyen de Talcool, qui dissout beaucoup plus facilement ce dernier.
L'acide pimélique se présente sous la forme de petits grains blancs, qui sont formés par l'agglomération de cristaux dont il est impossible de discerner la forme. Il est inodore e( possède une faible saveur acide. Il fond au-dessus de loo degrés et distille à une température plus élevée en laissant un faible résidu charbonneux. Peu soluble dans l'eau froide , il se dissout en forte proportion dans Teau bouillante. L'alcool et l'éther le dissolvent i facilement, surtout à chaud.
ACIDE SUBÉRIQUE. 691
La composition de Taeide piméliquc est exprimée par la formule
ACIDE SUBÉRIQUE.
§ il6S. Cet acide, obtenu pour la première fois par Faction de l'acide azotique sur le liège, se prépare aujourd'hui beaucoup plus facilement et d'une manière plus abondante, en substituant à ce corps certaines matières grasses , et notamment le mélange d'acides margarique et stéarique qui sert à fabriquer la bougie du commerce. Il est plus avantageux encore de substituer à ce produit l'huile de ricin.
A cet effet, on introduit i partie de la matière grasse avec 2 ou 3 parties d'acide azotique dans une cornue spacieuse, puis on chauffe jusqu'à l'ébullition. Une action très-vive se manifeste; aussi doit-on conduire l'opération avec de grandes précautions. Dès que le dégagement de gaz a cessé, on peut ajouter une nouvelle dose d'acide azotique et continuer l'ébullition. On n'arrête les additions d acide nitrique et l'action de la chaleur, que lorsque toute la matière grasse est dissoute. On distille alors la matière acide, de manière à la réduire environ à moitié de son volume, puis on l'abandonne à elle-même dans un endroit frais. L'acide subérique ,se dépose alors graduellement, tandis que la liqueur retient l'acide azotique, ainsi que les acides plus solubles qui se sont formés pendant l'oxydation. On fait égoutter la masse dans un entonnoir dont la douille est imparfaitement bouchée par de l'amiante; après l'avoir lavée avec de petites quantités d'eau froide, on la dissout dans l'eau bouillante. L'acide subérique se dépose par le refroidissement; on le purifie par de nouvelles cristallisations.
L'acide subérique offre l'aspect d'une poudre blanche, inodore, ressemblant entièrement à de la chaux éteinte ; il possède une faible saveur acide et rougit le tournesol. Il fond à laS degrés et se prend par le refroidissement en une masse cristalline. Chauffé plus fortement, il tx)ut et donne une vapeur qui se condense sur les parois froides du vase en longues aiguilles cristallines.
Il exige 100 parties d'eau froide pour se dissoudre et 2 parties à peine à la température de rébullition. i partie d'acide subérique se dissout dans 4,56 d'alcool anhydre à 10 degrés, et seulement
592 ACIDE SËBÂCIQUE.
dans 0,87 d*alcool bouillant ; cette dissolution le laisse déposer par
le refroidissement sous forme d*unf) poudre blanche.
Il se dissout dans 10 parties d'éther à 4 degrés et dans 6 parties d'éther bouillant.
Fondu avec de Thydrate de potasse , Tacide subérique dégage de l'hydrogène sans noircir ; le résidu, traité par l'acide sulfurîque, laisse exhaler une vapeur dont Todeur rappelle œlle de Facide acétique.
La dissolution d'acide subérique précipite l'acétate neutre de plomb; elle précipite également les sels d'argent, de mercure, de zinc, d'étam. Ces précipités sont tous blancs; elle précipite en vert bleuâtre les sels de protoxyde de cuivre , et en rouge brun les sels de sesquioxyde de fer.
Lorsqu'on distille l'acide subérique avec un excès de chaux , il passe une huile brune douée d'une odeur aromatique et de composition assez complexe. Si Ton rectifie ce produit brut, en ne recueillant que ce qui passe au-dessus de 175 degrés, on obtient un liquide aromatique, bouillant à 176 degrés, auquel on donne le nom de subérone,
La composition de l'acide subérique est exprimée par la formule
Comme tous ses homologues , il est bibasique et forme deux séries de sels.
AQDE SÉBACIQUE OU SÉBIQUE.
§ H 63. Lorsqu'on soumet à la distillation des corps gras, riches en oléine , on trouve au nombre des produits condensés un acide solide et cristallisable, qu'on obtient en plus forte proportion et plus commodément eu remplaçant l'oléine par l'acide oléique.
Lorsqu'on distille, en effet, de l'acide oléique brut, il se condense dans le récipient de l'eau fortement acide, des acides gras, des hydrocarbures liquides et de l'acide sébacique. Pour séparer ce dernier du mélange, on l'épuisé par l'eau distillée bouillante; on verse dans la liqueur de l'acétate de plomb , et l'on décompose finalement par l'acide sulfurique le sébacate de plomb précipité. L'acide sébacique se dépose alors par le refroidissement sous la forme de lamelles cristallines d'un aspect nacré.
ACIDE SÉfiÂCIQUE. 5g3
Il est préférable , pour Tobtenir, de faire agir une dissolution très-concentrée de potasse caustique sur l'huile de ricin, ou mieux sur l'acide ricinolique. Celui-^i se dédouble, en ef[et,dans ces circonstances en acide sébacique et alcool caprylique. C'est ce qu'exprime l'équation suivante :
C" HHO» + 2 ( KO, HO) = C" H'« 0«, 2 KO -h C'*H'- 0» + 2 H.
Ao. riclnoliqoe. Sèbat« de polaMe. Aie. capr^liq.
A l'état de pureté , l'acide sébacique se présente sous la forme d'aiguilles blanches nacrées, très-légères, ressemblant beaucoup à l'acide benzoïque. Fusible .à 126 degrés, il se prend par le refroidissement en une masse cristalline et se sublime à une température plus élevée , en dégageant une vapeur très-irritante.
n est peu soluble dans l'eau froide et très-soluble dans l'eau bouillante. La dissolution possède une saveur acide et rougit le tournesol. L'alcool, l'éther et les huiles grasses le dissolvent en fortes proportions.
L'acide azotique n'agit que lentement sur l'acide sébacique; toutefois, après une ébullition prolongée pendant plusieurs jours, on le transforme en un acide blanc cristallin qui, suivant les uns, serait de l'acide pyrotartrique, et, suivant les autres, de l'acide succinique.
La composition de l'acide sébacique est exprimée par la formule
§ 1164. M. Hofmann a signalé tout récemment l'existence d'une série d'acides bibasiques qui présentent à l'égard des acides aromatiques les mêmes relations que celles que nous venons de signaler entre l'acide oxalique et l'acide acétique, l'acide succinique et l'acide butyrique. On no connaît jusqu'à présent qu'un trèspetit nombre d'acides de cette série; mais la liste des acides aromatiques est elle-même très-incomplète.
Nous allons mettre en évidence ces analogies au moyen du tableau suivant :
594 AQDES DÉRIVÉS DES ÂQDES AROMATIQUES.
Ac. benzoïque C* \V 0\ Ac. ? C* H* O',
» loluique Cni* 0% »phtalique C'«H* G*,
D ? C'»H'«0\ % insolinique... C'»H» O*,
» cuminique . . . . C"H"0*, » ? (?«H'*0*.
Ces composés se déboublcnt, sous l'influence de la chaleur et des bases alcalines , en acide carbonique qui s'unit à la b^se et en carbures d'hydrogène . identiques à ceux que fournit l'acide aromatique du terme immédiatement inférieur dans la série pa* rallèle.
Les équations suivantes me feront mieux comprendre.
C'*H«0* + 2BaO = 2(CO%BaO)4-C''H«,
Ao. bensoTq. Beosène.
C'«H«0'' + 4BaO=4(CO', BaO)-+-C'*H%
Ac.phtallq.
C'«H•0*^-2BaO = 2(CO^ BaO)
Ac. loiaique.
C'»H»0« + 4BaO = 4(C0% BaO)
Ac. iofollDiq. Tolaène.
Nous nous bornerons à ce que nous venons de dire relativement à ces derniers acides, ceux-ci ne présentant d'intérêt réel qu'au point de vue spéculatif.
ACIDES POLYBASIQUES. ôgS
