C-ifie H^ = C^II

Les 6 valences ne sont donc pas saturées dans le gaz éthyléne.

Voilà pourquoi ce gaz peut absorber directement deux atomes

de chlore, ou de brome, ou d'iode, pour former une combinaison

saturée :

II II II n II II

H-C-C-H -c-c- Cl-C-C-Cl

Il II II

HU H H UH

Hydrure d'éthjle Ethyléne Chlorure d'étbylène.

C'est un radical bivalent. Il existe à l'état de liberté, et peut manifester les affinités qui résident en lui en entrant directement en combinaison. 11 est le chef dune nombreuse tribu. Les corps suivants, qui présentent d'intéressantes isoméries à partir du deuxième terme, forment avecTéthylène, la série homologue C"Ii-" :

C*H' ethyléne.

C'B* propvlène.

C*H"' butylène.

C»fl"' araylène.

COMBINAISONS POLY.vfOMIQUES. 465

C*n'* hexylène.

CH'» heptvlène.

C»B'» octyiène.

C*H" nonylène.

C'H" dccjlène, etc.

Tous CCS corps sont capables de fixer directement 2 atomes de clilore ou de brome. Dans les combinaisons où ils entrent, ils prennent la place de 2 atomes d'hydrogène. Ils peuvent passer, p:>r double décomposition, d'un composé dans un autre. Leurs combinaisons peuvent, d'ailleurs, subir diverses mélamorphoses analoiiîues à celles que nuus avons déjà indiquées.

Cilycols. — Considérons l'élhyléne. Son dibromure est C-lI*Br-. Les deux atomes de brome qu'il renferme peuvent être remplacés par deux groupes oxhydryle. H en résulte un dihydrate d'élhyléne :

^-H* Br ^**^0H

Dans le Qihydrate d'éthylène, les deux atomes d'hydrogène unis à l'oxygène dans les deux groupes oxhydryles peuvent être remplacés l'un et Vautre par des radicaux acides analogues à l'acétyle (Voy. p. 537), comme le seul atome d'hydrogène de l'uniquegroupe oxhydryle, dans les alcools monoatomiques, peut être remplacé par un radical d'acide. C'est là le caracière d'un alcool diatomique.

Au dihydrate d'élhyléne qui a été nommé glycol correspondent les hydrates des carbures d'hydrogène homologues avec réihyléne. Oii connait les glycols suivants et leurs nombreux isomères :

C*H*C0J glycol.

C*Û»CoB Propylglycols.

C*ij»C^^ butylglycols.

C'â^CoH amylglycols.

C«îi"CgJ hexylglycols, etc.

Autour de chacun de ces corps se groupent une muliilude de dérivés parmi lesquels nous signalerons particulièrement des i'Jicrs, des acides et des ammoniaques contposées.

Éthers do» glycols. — Ils résultent de la substitution de radicaux d'alcools ou d'acides à l'hydrogène des groupes OH. Sans

vouloir entrer ici dans des détails qui trouveront leur place plus loin, nous nous contenterons de citer quelques exemples :

riiu-^C-n* pî,",4-0.C-H* p.lit-O.CMPO ^.['.^Ai.C-lPO

t. 11 ^OU ' " •-O.C*!!'' ^'" "OH ^'" "O.CH'O

Giyi-ol Glvcol GUcol Glycol

nionuéiliyliquc. diétliylique. nnoiioacctique. diacétique.

.Icidcs diatomiqnes et bibasiqaes. — Considérons les acides (|ui >e rallaclientaux glycols et qui résultent de leur oxydation. Pour LM1 définir le mode de formation et la constitution, il est nécessaire (!e développer la lornmle des carbures d'hydrogène qui constituent les radicaux de ces glycols. Prenons l'éthylène et le glycol élhylénique. Par oxydation, celui-ci peut donner deux acides résultant, lo premier, delà substitution d'un atome d oxygène à deux atomes «l'hydrogène, le second de la substitution de deux atomes d'oxyg^'-no à quatre atomes d'hydrogène. Les formules suivantes expriment la *;onstitution de tous ces composés :

eu* CH'Br CIP.OH CH'.OH CO.OH

^ eu* (^H'Br CH^OH éo.OH ÔO.OH

Élliylène. Bromure Glycol. Acide Acide

éthylèue. glycoliquc oxalique.

Les acides glycolique et oxalique, qui résultent de l'oxydation du glycol, sont tous deux diatomiques, puisqu'ils dérivent d'un alcool dialomique. Mais le premier est monobasique, parce qu'il ne renferme qu'un seul atome d'hydrogène qui puisse être échangé contre un métal. Le second est bibasique, car il renferme deux atomes d'hydrogène capables d'être remplacés par une quantité équivalente de métal. Cet hydrogène basique est celui qui fait partie d'un groupe C0.011=:C0-H (page 454). L'acide oxalique est r »rmè de deux groupes CO-H : il est bibasique. L'acide glycolique Cl renferme un seul: il est monobasique. L'hydrogène uni à l'oxygène du groupe CII-.OII est celui qu'on nomme alcoolique. Il |) !ut être remplacé par un radical d'acide, mais il ne s'échange I i)in[ facilement contre un métal. Tout corps qui renferme un groupe CH'^.OII est un alcool ; tout corps qui renferme un groupe CO.OII est un acide. Voilà les alcools et les acides définis par leui constitution. L'aciile glycolique est à la fois acide et alcool, car il renferme à la fois le groupe CO-.OIi et le groupe Cll-.O.

Il existe une série d'acides horaologue.s avec l'acide glycolique,

COMDINAISONS POLYATOMIQUES. 4G7

une autre sôrie homologue avec l'acide oxalique. Tous se niltachent à des alcools diatomiques supérieurs.

Ammonlaqnes diatoniiqae)« oa dlamines. — On connnil aussi des alcaloïdes qui sont à ces alcools ce que l'élhylamine ft ses homologues sont aux alcools monoatomiques. Telle est 1 elhyléiie d famine. Ses relations avec le chlorure d'éthylène et le glycol sont exprimées par les lormules suivantes:

Chlorure d'ètbTlPne. filyeoL éthj-lèoe-diainiue.

Alcools d'atomicilé sapérieare. — Il existe des alfOolit d'atomicité supérieure. La glycérine, par exemple, est un alcool triatomiqtie.

On y admet l'exi-tence d'un radical (C^H'), qui est Irivalenl parce qu'il dérive du carbure saturé Gll* par la soustraction de trois atomes d'hydrogène. Dans l'érythrite, alcool tétratomique, on admet l'existence d'un radical quadrivalent (C*Us)'^:=C*U»o — H*. Enfln, la matière sucrée neutre qu'on retire de la manne, et qui porte le nom de raannite, a été envisagée comme un alcool hexatomique. Elle a de nombreux congénères, parmi lesquels nousjciteronsd'autres matières sucrées, qui sont, comme elle, des alcools d'atomicité supérieure. Les formules suivantes expriment la composition el les fonctions de ces alcools polyatomiques :

COU (0

CsHsjOU C*H6^55 C6H«(0H)«

(OH (qj,

Glycérine. Êrythrite. Ifaimile.

Un certain nombre de matières sucrées commo la glucose jouenl en même temps le rôle d'aldéhydes : elles remplissent à la lois lei fonctions d'alcools polyatomiques et d'aldéhydes.

Autour de tous ces corps viennent se grouper de nombreux dérivés, tels que des éthers, des acides, etc.

On voit par les développements qui précédent que les hydrates neutres, qu'on nomme alcools, sont très importants par eux-mêmes et par les dérivés qui s'y rattachent, en quelque sorte, par des liens de parenté. De là les élémenls d'une classification naturelle des substances organiques.

COMBINAISONS DU CYANOGÈNE

Gay-Lussac a nommé cyanogène le radical de l'acide prussique ou cyanhydrique que Scheele avait découvert en 1782. Ce radical est formé de 1 atome de carbone et de 1 atome d'azote. Dans l'acide cyanhydrique, il est uni à l'hydrogène; dans les cyanures, il est uni à des métaux :

{CAz)'H (GAz)'K (CAz)*Hg"

Acide cyanhydrique Cyanure de potassium. Cyanure de mercure.

On peut comparer les combinaisons précédentes aux chlorures correspondants :

CIH CIK Cl^Hg"

Acide chlorhydrique. Chlorure de potassium. Cyanure mercurique.

Le cyanure de potassium, chose remarquable, est isomorphe avec le chlorure de potassium.

Le cyanogène, formé d'un atome de carbone et d'un atome d'azote, joue donc dans les composés précédents un rôle analogue à celui du chlore. C'est un radical monoatomique. Et, de fait, l'azote trivalent ne peut saturer que trois des quatre valences qui résident dans un atome de carbone. Il en reste donc une qui est en quelque