SÉRIE DES CARBURES D'HYDROGÈNE SATURÉS

Au méthane et à l'éthane, que nous avons décrits (page 492 et 507), se rattachent de nombreux carbures d'hydrogène appartenant à la même série C'H-"+-. On les qualifie de salures par la raison que dans aucun carbure d'iiydrogène connu le nombre des atomes d'hydrogène ne dépasse celui qui est indiqué par la formule précédente. Aussi les carbures d'hydrogène dont il s'agit tie peuventils fixer directement aucun autre élément, l'our que le chlore, par exemple, puisse entrer dans leur molécule, il faut que l'hydrogène soit déplacé, et ce déplacement se fait, comme on sait, atome à atome, selon la règle des substitutions. Ainsi, pour prendre un exemple, faites agir le chlore sur le carbure C^H** (hexane), vous pourrez obtenir successivement les composés C^H'^Cl, C^Il'-Cl*, i C"5H"C15, etc. Considérons un instant le premier de ces composés chlorés, le chlorure d'hexyle, CTl^Cl. On pourra y remplacer le chlore par un groupe OU et convertir ainsi le chlorure en un hydrate. Pour cela, on fera réagir d'abord ce chlorure sur un sel d'argent, l'acétate, par exemple, et l'on formera par double décompo.-ition de l'acétate d'hexyle :

CGIli^Cl + C^H^O^Ag = GâlP02.C6H«5 + AgCl

Chlorure d'hexyle. Acétate d'argent. Acétate d'hexyle.

t. L'éllier mélhylcyanurique vrai se forme par l'action du chlorure de cyano gêne sur le méthylate de sodium ;

5CAzGl + ôClP.ONa = SNaCl -+- CAz^OCH»

Il cristallise en aiguilles fusibles à 132°. Il bout entre IGO et 170* et se tran; forme à cette température en son isomère l'isocyanurate de mélhyli CW(AzCIIY, fusible à 175' et bouillant à 296°. Le cyanurate de mélhyle s dédouble, pa l'action de la potasse bouillante, en cyanurate et en alcw méthyliauc

SERIE DES CARBURES DHXDROGÈNE SATURÉS. 52f)

La potasse bouillante transformera ce dernier en hydrate hexyliqiie :

C*H50î.C6H'5 + KOH = C»n-0*K + C6H«.0H

Acétate d'hexyle. Acétate Hydrate

de potassium beiylique.

Cette série de réactions permet donc de transformer un hydrocarbure de la série saturée successivement en un chlorure, en un acétate, en un hydrate, et ce dernier n'est autre que l'alcool corres pondant à l'Iiydrocarbure. Nous donnons ici la série de ces carbures d'hydrogène saturés :

eu* méthane.

C*H« éthanc.

C*ll* propane

C*!!'» butanes.

C*ll'* penianes.

C«H'» hexanes.

C'H'* hcpianes.

C*H'* octanes.

CH*" nonanes.

C"H** déiaiics, etc.

A partir du quatrième terme, jusqu'au terme C»<511->t^ tous ces hydrocarbures ont été retirésdu pétrole et des produits de la distillation du bitume et de la tourbe. A la lin de cette distillation, lorsque la température s'est élevée au-dessus de 500», les produits qui passent se prennent en masse solide par le refroidissement. La partie solide se présente, convenablement purifiée, sous forme d'une masse incolore translucide, qui a reçu le nom de paraffine. Cette substance est très probablement un mélange de plusieurs hydrocarbures de la série C'H«"+4. Son point de fusion varie entre 45° et 65°.

Nous ne pouvons décrire ici tous les corps qui appartiennent à la série dont il s'agit. Slais nous ajouterons un mot sur leur constitution.

Le troisième terme de la série, le propane, C^H», présente la constitution indiquée page 459 et exprimée par la formule CH'-CH'-CII^. C'est un gaz qui se liquéfie à — 17°.

Son homologue supérieur, le butane, C*!!"', présente la consti-

ion CH5-CHM:H«-C113 et peut être obtenu par l'action du zinc du sodium sur l'iodure d'éthyle (page 506):

2C*I15I -f- Na* = 2iNaI -f C*U'o

WURTÏ. 5Q

C'est un gaz incolore, condensable à -f- ^°- Mais ici se présente un cas d'isomérie remarquable. Il existe un butane isomérique avec le précédent. C'est le triniéthyle-mélhane CH(C1P)5, le butane noimal étant le diméthyle-éthane C-II-ilCH'')*. On comprend la signification de ces mots et de ces formules. Le tiiméthyleméthane est du méthane Cil* dont trois atomes d'hydrogène ont été remplacés par trois groupes méthyliques. Le dimélliyle-éthane est de féthane C^Il" dont deux atomes d'hydrogène ont été remplacés par deux radicaux méthyliques. Le groupement diflérent des atomes se traduit ici par des différences de propriétés. Le triméthyle-méthane est un gaz qui ne se condense qu'à — 47°.

Les termes suivants de la série donnent lieu à des isoméries de même genre et d'autant plus nombreuses que leur complication moléculaire est plus grande. Nous ne les décrirons pas ; il nous suffit d'avoir indiqué le principe de ces isoméries.