CU
eu»
CH.OH -+- d
+ co
en»
CH
Alcool
Acétone
isopropylique.
Boutlerow a découvert
un isomère de
l'alcool butyli(i
qu'il a
nommé
alcool buiylique
tertiaire
et dont il
représente
la
lunstitution pai
■ la formule :
CH
èu»
Alcnol butylique tertiai
rc.
Cet alcool renferme, comme on le voit, le groupe COU. Il ne donne ni aldéhyde, ni acide.
Nous bornant à ces notions sommaires, nous allons énumcrer ici les alcools les plus importants.
ALCOOL PROPYLIQUE.
c'n«o=ce»-cH*-CH».OH
Il a été découvert par M. Chancel dans les huiles provenant de la distillation des eaux-de-vie de marc. C'est un liquide spiritueux, bouillant à 98°. Son iodureC^H'Ibout à 104°, 5. (I. Pierre et Puchot.)
ValcoolisopropyliquedeM. Friedel selorme dans les circonstances qui ont été indiquées plus haut. Sa constitution est exprimée par la formule :
cll5^CI].0H
Il bout à 86*. En chauffant le gaz propylène avec de l'acide iodhydrique, on obtient l'iodure d'isopropyle C'^IPI, qui bout à 92° :
CIP-CH-CII^ + m = CH5-CI1I-CH5
Propylène. lodure
d'isopropyle
M. Silva a décrit de nombreux dérivés de l'alcool isopropylique.
ALCOOLS BUTYLIQUES.
CMPOQ
Il en exisie quatre. Le plus anciennement connu est lalcool butyliquede fermentation ou isopropylcarbinol, qui a été retiré par M. Wurtz, en 1852, des huiles provenant de la rectificalion des alcools de betteraves. C'est un liquide incolore, doué d'une odeur pénétrante, analogue à celle de l'alcool amylique, mais plus spiritueuse. Il se dissout dans 10,5 fois son volume d'eau. 11 bout à 109°. Sa densité à 18" = 0,805. Il donne par l'oxydation un acide isomérique avec l'acide butyrique ot qu'on a nommé isobutyrigue.
On le nomme souvent isohulijUqiie, et on peut l'envisager comme ralcool ordinaire dans lequel deux atomes d'hydrogène sont rem-
ALCOOL PROl'YLIQUE. 55j
■ e'S par deux groupes méthyliques ou, ce qui revient au môine, Luinrae de l'alcool métliylique dont un atome d'hydrogène a été remplacé par le radical isopropyie :
en»
ce(cii»,«
Ûl'.OU
Alcool.
CH».OU Alcool butyiique de feriDenUtion.
(Uobutjlique.)
H Alcool méthylique.
CH».on
Alcool butylique de rermentation.
Alcool ba(;fliqne normal. — M. Lieben a découvert récemment l'alcool butylique normal, isomérique avec l'alcool butylique de fermentation, et qui donne par l'oxydation de l'aldéhyde et de l'acide butyrique. 11 a obtenu cet alcool en soumettant le butyral à l'action de l'amalgame de sodium en présence de l'eau :
CeO CH*.OH
Butyral. Alcool butylique
normal.
L'alcool butylique normal est un liquide doué d'une odeur agréable. 11 bout à 117°. Sa densité k 0" = 0.824.
Alcool butylique secondaire. — Signalons encore, parmi les autres isomères de l'alcool butylique, l'hydrate de butylène ou alcool butylique secondaire que M. de Luynes a obtenu en réduisant l'érythrife. Ce corps est un alcool secondaire de la forme CH5-CH«-CH(0Il)-CH-\ Il bout à 98°-100. Densité à 0» = 0,85. L'iodure correspondant C11''-CH--CH1-CH^ bout à 119°. Il prend naissance dans la réaction suivante :
C*H'°0* + 9HI = C*H9I = 4Il»-0 -f 41^
Eryt!:rite. lodure
butylique secondaire.
Alcool butylique tertiaire. — Quant à l'alcool butylique tertiaire de M. Boutlerow, mentionné page 551. il a reçu le nom de triméthylcarbinol, en raison de sa constitution indiquée plus haut. C'est un composé cristallisable en prismes orthorhombiques fusible? à 28°. Il bout de 83 à 84°. Il est miscible à l'eau en toutes proportions.
En résumé, on connaît quatre alcools possédant la composition C*H*oO et présentant des relations d'isomérie très remarquables. Leur constitution est indiquée par les formules suivantes : CH' cip ciP eu»
àH» GU'-CU eu* CH»-C.OH
CH^ cu-.du ce.cn cw
cH^ou eu»
Alcool butyliqiio Alcool butvHqiic Alcool butyliquo Alcool butyliu':e
normal (primaire) de fermentation secoiid'aiii.- lei'liaire
(Lieben). (primaire) (de Luynes). (Boutlerow),
. ' (Wurtz).
ALCOOLS AMYLIQUES.
La théorie prévoit l'existence de huit alcools amyliques isomériques, savoir :
l" Quatre alcools primaires qu'on peut envisager comme formés par substitution de groupes alcooliques divers à 1 atome d'hydrogène du groupe CIP de l'alcool méthylique :
H C(CH»)» ^'l-c'lp CH*.C»H' CH'-CH'i
