ALCOOLS SUPÉRIEURS. 53T
Le chlorure d'amyle^ C'U'*C1, est un liquide incolore, doué d'une odeur suave et bouillant à lOl",-!.
Le bromure d'amyle, CJW^Bv, bout à '120*,4.
Uiodure d'amyle, C'H'*1, qu'on prépare par un procédé analogue à celui qui fournit l'iodure d'élhyle (page 517), est un liquide incolore qui brunit à la lumière. Densité à 0° = 1,4676. Point d'ébuilition 148°.
Alcool amjllque actif. — L'alcool amylique brut en renferme en moyenne 15 p, 0/0. On a indiqué plus haut une méthode de séparation des deux alcools. M. A. Le Bel a indiqué le moyen suivant, qui convient mieux pour l'obtention de l'alcool amylique actif. Lorsqu'on dirige d;uis le mélange des deux alcools un courant de gaz chloriiydrique, lalcool inactif est attaqué d'abord, par distillation, et converti en chlorure; l'alcool actif reste après la séparation, du chlorure iiiactif.
Cet alcool bout à 127°. 11 dévie à gauche le plan de polarisation. [alD = — 4%4. Son chlorure bout enlre 97 et 99*; son iodure à 144-145°. Par oxydation il donne l'acide valérique actif.
Alcool amylique tertiaire oa hydrate d amjlëne. — Pour obtenir cet alcool on traite par l'acide iodhydrique le triméthyléthylène (page 595), qui forme la plus grande partie de l'amylène brut •
^gî;C=CH-CH» + Hl = ^|î:CI-CH»-Cfl»
TriméthyléUiylène. Iodure de diméthyléthyl-
carbinol.
Cet iodure, traité par l'eau et l'oxyde d'argent, fournit l'hydrate de diméthylélhylcarbinol, qui est l'alcool amylique tertiaire.
Cet alcool est un liquide incolore mobile, doué d'une odeur un peu camphrée. Il bout à 102°, 5 et se prend à — 12° en une masse cristalline. Vers 200° il se dédouble en amylène et en eau : de là le nom d'hydrate d'amylène. (A. Wurtz.)
Son chlorure bout à 86»; son bromure à 108-109°; son iodure à l-27°-128°.
Hiraisà l'oxydation, il fournit de l'acide acétique et de l'acétone.
.4LC00LS SUPÉRIEURS.
e| Après avoir décrit, avec quelques détails, les premiers termes I, de la série des alcools saturés, nous devons nous borner à mentionner brièveme"» )«>s termes supérieurs de la série.
Alcools hexyliqiies et lieptyliques. — M. Faget avait annoncé que les résidus de la distillation de l'iiuile de marc de raibin renfermaient une petite quantilé d'alcools Iiexijlique, C*5I1'''0, et heplylique, CH'^'O. Ces alcools n'ont pas été retrouvés dans ce produit.
L'alcool hexylique normal a été retiré de l'iiuile volatile de la graine de Vlleracleiim giganleum, huile qui renferme le butyrale d'hexyle, Ml'Û-.C'H'^. L'alcool hexylique normal bout de 157° à 158°.
L'alcool hep< y llqne normal, CH'^Q, a été obtenu par l'action de l'hydrogène naissant sur l'aldéhyde œnanthyliqiie C'H**0. Il bout de 175° à 177° et possède une odeur aromatique.
Alcools octyliqaeN, C^H'^O. — L'alcool octylique normal se rencontre à l'élat d'élher acétique, C-IPO-.C^H'', dans l'huile volatile de la graine de VHeracleum spondylium et de ÏHeracleum giganteum. On le sépare de cet élher en décomposant celui-ci par la potasse bouillante. Son point d'ébullition est situé entre 190 et 192°.
On doit à M. Bouis la découverte d'un alcool oclylique secondaire.
En distillant un des acides provenant de la saponification de l'huile de ricin, l'acide ricinolique, avec la potasse caustique, M. Bouis l'a dédoublé en acide sébacique et en un alcool secondaire. C'est l'alcool octylique, C^H^^O, liquide incolore, doué d'une odeur aromatique agréable, bouillant à 178°. L'équation suivante exprime la réaction qui lui donne naissance :
C18U3403 4- 2K110 = C*oH»fiK^O* + GsRisO + II*
Acide ricinolitfiie Sébale potassique. Hydrate
d'oclyle.
Alcool cétylîque. — ■ On désigne sous le nom de blanc de baleine ou spermaceti la partie concrète d'une huile qui remplit les sinus crâniens du cachalot et d'autres cétacés. Convenablement purifié, ce corps se présente en belles lames nacrées, fusibles à 49°. C'est un éther composé, dont la nature a été reconnue par M. Chevreul en 1825. En le soumettant à l'action de la potasse, ce chimiste l'a dédoublé en acide palmitique et en un alcool qu'il a nommé éthal, pour marquer son analogie avec l'alcool et l'élher On le nomme aujourd'hui alcool cétijlique ou hydrate de cétyle:
^cS"*^ + KIIO = C'«H"'.OH + Ci6H-^'0.0K
l'almitatc de cétyle. Hydrate de célïic. Palinitate potassique.
ALCOOL ALLYLIQUE. K-9
Il apparlient à la même série homologue cpie les alcools précédents.
Alcools des cires. — Les alcools les plus complexes appartenant à cette série ont été retirés des cires par M. Brodie. La cire d'abeille ordinaire est un mélange d'un acide gras, C-MI'^O*, qu'on désigne sous le nom d'acide cérotiqtie (cérine), et d'un éther composé, le pahnitate de mijricyle (myricine). On sépare ces deux corps par l'alcool, qui dissout facilement le premier, difficilement le second. En soumettant le palmitate ce myricyle à l'action de la potasse, on l'a dédoublé en acide palmitique et en hydrate de myricyle ou alcool myricique, C'^H^H).
La cire de Chine est un éther composé. C'est du cérotale de céryle qu'on dédouble par l'action de la potasse en acide cérotique et en hydrate de céryle ou alcool cérylique, C*'H''^.
Les hydrates de cétyle, de céryle et de myricyle sont des corps solides.
UCOOL ALLYLIQDE.
CH» on
Tous les alcools que nous venons de mentionner appartiennent à la série homologue C'H**+*0. Il existe d'autres alcools monoatoniiques qui appartiennent à des séries différentes, c'est-à-dire
Idans lesquels on constate des rapports différents entre le nombre des atomes de carbone et celui des atomes d'hydrogène. Parmi ces ; es alcools, un des plus importants est l'alcool alhjlique ou ■ate d'allyle, ainsi nommé à cause des rapports qui existent ; e ce corps et l'essence d'ail, qui est le sulfure d'allyle. Une Mutre essence naturelle, l'essence de moutarde, est le sulfocyanate li'alhio :
C^Hs.OH (C3Hs)*S (?H5.CAzS
Hydrate d'allyle. Sulfure d'allyle. Sulfocyanate d'allyle.
M. Hofmann et Cahours ont préparé artificiellement l'hydrate
lyle et un grand nombre de ses dérivés à l'aide de l'iodure
iiyle, C'H^I, qui prend naissance lorsqu'on décompose la
;;iycérine par l'iodure de phosphore, Ph*l*. (Ôerthelot et de Luca.)
i^t iodure, qui est à l'alcool allylique ce que l'iodure d'éthyle est
I l'alcool ordinaire, est un liquide incolore, doué d'une légère odeur
viquante et alliacée, bouillant à 101'.
o40 LEÇONS DE CHIMIE MODERNE.
Cnaufle avec du mercure et de l'acide chlorhydnque concentré, il donne du gaz propylène pur (Berlhelot) :
Kmn + 2UC1 + 4Ilg = 2C5H6 + Hgn* + Hg^CI*
lodurc U'allyle. Propylène.
MM. ToUens et Henninger ont fait connaître un procédé de préparation très simple de l'alcool allylique. Il cons &te à faire réagir l'acide formique, ou l'acide oxalique qui lui donne naissance, sur la glycérine à la température de '220". On purifie, par rectification, sur de la chaux l'alcool allylique qui distille. Dans cette réaction, il se forme d'abord une monoformine de la glycérine qui se décompose ensuite à 220° en acide carbonique, eau et alcool iiUylique :
( O.CIIO '„"'
