CM1*0 = CH'-CHO

Ce corps a été découvert par Dœbereincr en 1821. On doit à Liebig la connaissance de sa composition et de ses principales propriétés. Il prend naissance par l'oxydalion de l'alcool et par l'action de l'hydrogène naissant sur le chlorure d'acétyle ou l'anhydride acétique :

CIP-COCl -+- H» = CH'-COH -+- IlCl cll'lco^*^ -+- 2H* = 2C[F-C0II -+- H»0

Préparation. — Pour préparer l'aldéhyde, on oxyde l'alcool en le l'aisnnt chauffer avec du peroxyde de manganèse- et de l'acide sulfurique étendu, ou mieux avec une solution de bichromate de potassium et de l'acide sulfurique. On recueille dans un récipient bien refroidi les vapeurs qui se dégagent. On rectifie le liquide; distillé sur du chlorure de calcium, en ayant soin de recueillir seulement les portions les plus volatiles.

Ces portions sont mélangées avec deux fois leur volume d'éther, et le liquide éthéré est saturé par du gaz ammoniac. 11 se dépose des cristaux qui sont une combinaison d'aldéhyde et d'ammoniaque. Pour en retirer l'aldéhyde, on les décompose par l'acide sulfurique étendu, ajouté en quantité exactement suffisante pour former du sulfate d'ammoniaque; on chauffe doucement, et l'on dirige les vapeurs d'aldéhyde dans un tube rempli de chlorure de calcium et enfin dans un récipieni bien refroidi. (Liebig.) ;

Propriétés. — L'aldéhyde est un liquide incolore très-mobile, doué d'une odeur pénétrante et un peu suffocante. Elle bout à 21°. Elle se mêle en toutes proportions à l'eau, à l'alcool et à l'éther.

Elle se combine avec Pammoniaque pour former Paldéhyde-ammoniaque (Liebig) :

Cni*0,AzIl' = ClI'-CllC^"„s

Elle peut s'unir aux bisulfites alcalins pour former des combinaisons cristallisablcs. La combinaison sodique renferme

CH5-CIlC<5Q3v-; Pacide sulfurique étendu ou la soude en séparent

de nouveau Paldéhyde.

ALDEHYDE OU HYDRLRE DACETYLE. 5C9

Métamorphoses. — 1* L'aldéliyde possède une grande tendance I s'oxyder pour passer à l'état d'acide acétique :

C*II*0 -f 0 = C*H*0*.

Expérience. — A une solution d'azolate d'argent j'ajoute de l'aldélyde et quelques gouttes d'ammoniaque, puis je chauffe doucement, jientôt la liqueur se trouble et les parois du tube se recouvrent l'un dépôt miroitant d'argent métallique.

2" Sous l'infîaence de l'amalgame de sodium et de l'eau, l'ailéhyde est capable de fixer 2 atomes d'hydrogène pour se con- • ertir en alcool. (A. Wurtz.) Il se forme en même temps une petite juantité d'un butylglycol (Kekulé) :

C*il*0 + H* = C^IISO

Aldéhyde Alcool

3* Lorsqu'on fait passer un courant de gaz chlorhydrique dans m mélange d'aldéhyde et d'alcool absolu, il se forme de l'éther nonochloré :

c*H*o + c*ii5.ou + uci = u'-o + ^*5u'"^

éther monochloré

A' Le chlore conYcrlit l'aldéhyde en chlorure d'acétyle et puis n chloral butylique :

C^H^O.H + Cl» =: C^H'O.Cl + HCl

Chlorare d'acétyle.

5* Traitée par le perchlorure de phosphore, l'aldéhyde échange on atome d'oxygène contre 2 atomes de chlore et se convertit en hlorure d'élhyle monochloré C*H*C1* (chlorure d'éthylidène) :

CH» eu»

éHO -^ ^'^^'^ = àEœ * P"«^'*

Aldéhyde. Chlonire Oxychlorurn

d'éthylidène. de phosphore.

6* Le gaz chlorhydrique sec convertit l'aldéhyde en oxychlonire 'êthylidène (isomère de l'èther dicliloré, page 514), avec éliminaion d'eau :

ÎCH'-CHO ■*■ 2HC1 = {Cn»-CHCliK) + B*0

Oxyriilorure d'éthylidviiç,

o/O LEÇO>'S DE CHIMIE MODEUNE.

7° Souniise à l'action de l'acide chlorhydrique étendu de deux (ois son volume d'eau, l'aldéhyde double sa molécule et se convertit en un corps neutre, épais, fncolore, bouill mt à 95° dans le vide, soluble dans l'eau et réduisant le nitrate d'argent ammoniacal. Ce corps est Valdol, CHW^. (A. Wurlz.)

8° Chauflée avec l'acide chlorhydrique ordinaire, elle donne de l'aldéhyde crotonique C*IK'0 (Kekulé) :