‹ Leçons élémentaires de chimie moderneChapitre 271 sur 386 · CI13-C0-CII3 + 0» = CH'-CO.OH + HCO.OU · texte numérisé non relu

CI13-C0-CII3 + 0» = CH'-CO.OH + HCO.OU

Aciile Acide

acétique. formique

2* Soumise à l'action de l'hydrogène naissant, en présence de l'amalgame de sodium et de l'eau, l'acétone fixe H- et se convertit en alcool isopropylique (Priedel) :

CH'-co-cir- + n^ = ch'-ch.oii-ch^

Alcool isopiopyliiiue.

L'alcool isopropylique n'est pas le seul produit résultant de la réaction de l'hydrogène sur l'acétone. Celte réaction donne naissance en outre à un produit de condensation résultant de l'addition de H* à deux molécules d'acétone. Ce produit renferme C'II'^O* et a reçu le nom de pinacone :

2(CII3)^C0 -^ H^ - ^^"'^'^-^^ 2{Cli)C0 + H (f,„,),^Qjj

Atélone. ' Pinacone.

C'est un glycol terliaire (voir page 596). Il constitue une masse cristalline incolore, lusible de 35° à 58° et bouillant à 171-172°. Par l'action des acides sulfurique ou chlorliydrique étendus et chauds, il perd une molécule d'eau et se convertit en un liquide neutre bouillant à 106°, la pinacoline, C^H»-0.

5° Lorsqu'on ajoute de l'acétone, par petites portions, à du porchlorure de phosphore, il s'accomplit une réaction très énergique (jui donne naissance à deux chlorures. L'un d'eux, ClP-CCI^-Cii^ unélhylchloracétol), bout à 70°, L'autre, CIP-CCl=€tI^ (propylène chloré), bout à 23° (Friedel) :

C-nisO + PhCl^ = CIIGCl"- + i'hOCls C^llfiCl-' — C^llsCl + MCI

4° L'acide sulfurique concentré et chaud enlève à l'acétone les éléments de l'eau et la convertit en un carbure d'hydrogène qui a reçu le nom do mésilyléne (Kane) :

5CMI60 — 51!-'0 = C9]l'^

Acéton* Mésitylèiia

ACIDKS Ub lA Série C»H*-0*. 575

5» Comme l'aldéhyde, l'acétone peut s'unir à l'acide cyanliydrique pour former une sorte de cyaiihydrine que les acides et les alcalis décomposent avec dégagement d'ammoniaque et formation d'un acide, le groupe CAz se convertissant en carboxyleCO.OH (page 554) :

CH'vn j- r\7H - CH^-N p .011 CU3^^*^ + ^^^ — Cll=»^ ^ ^CAz

\<;èton« Cyanhydrine

acélonique.

ACÉTAMIDE.

On obtient cette amide en chauffant l'acétate d'étliyle à 100*, dans des tubes scellés, avec une solution aqueuse d'ammoniaque U se forme de l'alcool et de lacétamide selon l'équation :

C'H'O.OC^l» -t- AzII» = C»H»O.AzH« + C»n».OH Acétale détbylc. Acétamide. Alcool.

Par l'évaporation de la liqueur dans le vide, l'acétamide reste On l'obtient pure en la distillant et en recueillant ce qui passe audessus de 200°.

L'acétamide se forme aussi par l'aclion de l'ammoniaque sur le chlorure d'acétyle (page 571).

L'acétamide est solide et cristallisable. Elle se dissout dans l'eau

en toutes proportions. La polassc bouillante la dédouble en acétate

et en ammoniaque. L'acide phosphorique anhydre en sépare les

iléments de l'eau et la convertit en acétonitrile ou cyanure de

Qétbyle (page 500) :

C^iHsG.AzH* = CMl^Az + UK)

Acétamide. Acétonitrile.

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