C=H»0=C11'-CII--C0-U
Il prend naissance par ractiou de la potasse sur le cyanure d'é. -hyle (page 518). C'est aussi un produit de fermentation, .\iiisi, on 'a obtenu en abandonnant pendant un an à la fermentation un3 «lution de sucre mélangée avec de la craie et du fromage. Il se orme aussi, en petite quantité, iudépendamment de l'acide acé« ique, par la diâ'ullation du bois.
M. Wanklyn en a fait la synthèse en faisant passer un courjii' lî gaz carbonique sur du sodium-éthyle :
CO.O + CMlsNa = C^HS-CO.ONa
Propoiiiate de «odium-
L'acide propionique prend aussi naissance, quoique difficilement, wL'BTz, 53
par !a fixation directe de l'oxyde de carbone sur 1 ethylale de sodium :
CO + C*Hs.ONa = C^Hs-CO.ONa.
Propriélcs. — Liquide incolore, mobile, possédant l'odeur de l'acide acétique. Il se solidifie à — 2i°. Point d'cLuIliliou, 240% 7. Densité 0,996 à 21», Miscible à l'eau en toutes proportions. Le chlorure de calcium le sépare de la solution aqueuse.
On connaît un grand nombre de produits de substitution qui se rallaclient à l'acide propionique. Parmi les plus importants il faut citer les dérivés chlorés, bromes, iodés et amidés de cet acide. Ces dérivés sont, pour chaque espèce, au nombre de deux, lesquels présentent de curieuses relations d'isomérie. Les exemples suivants feront comprendre ces isomérics :
eu»
CH
CII^Cl
Cfl'
CH*(AzIl«)
en»
ÇII'
c;h(AzH*)
Çll^
c'o'ii
Acide propionique.
Acide
o chloropo-
pioniquc.
CO^II
Aciib P-cliloropiopionique.
('O'fl
Acide a-amido-
propioiiique.
(alaninc)
Acide
P-amiilo-
propionique.
Nous ne décrirons ici que les dérivés iodés, et plus loiu les dérivés amidés.
Acide %-iodopropionique, C^II^IO*. Pour le préparer on fait réagir l'acide iodhydrique concentré ou l'iodure de phosphore sur l'acido lactique:
C5H«03 + Hl =z CII^IO-^ + IPO
C'est un corps oléagineux, épais, à peine solublt dans l'eau.
Acide ^-iodopropionique. Cet acide se forme lorsqu'on fait réagir l'acide iodhydrique concentré, ou l'iodure de pl.osphore et l'eau sur l'acide glycérique (page 025) :
C^liso* -+- 5HI =z CHinO^- + 2H^0 + I«.
11 prend aussi naissance par la fixation directe de l'acide iodhydrique sur l'acide acrylique, C^IFO^.
11 est solide et se présente en feuilles cristallines fusibles à 82°.
Il est très soiuble dans l'eau bouillante. Chauffé à 180" avec de l'acide iodhydrique, il se convertit en acide propionique : j
csHsio-^ -f- m = I^ + C511«0^ I
ACIDES BUnRlQUES. 570
ACIDES BUTYRIQUES.
Acide butyrique normal, CIP-Cn--CII--CO*II. — Cet acide a élé découvert, par M. Chevreiil, dans le beurre, où il existe, en combinaison avec la glycérine, à relut de bulyrine. il.M. Pelouzeet Gélis ont moniré qu'ihc forme en abondance lorsqu'on abandonne pendant quelques semaines à la cbaleur de l'été ui:e solution de sucre ou de glucose, ou même de l'empois d'amidon, après y avoir ajouté de la craie délayée dans l'eau et du vieux fromage. Au bout de dix jours, le tout se prend en un magma de lactate de calciunî, lequel, plus lard, disparait à son tour, en même temps qu'il se dégage des gaz. La masse étant redevenue fluide, la liqueur renferme en solution du butyrate de calcium. On convertit ce sel en butyrate de sodium, qu'on décompose par Tacide sulfurique : l'acide butyrique se sépare sous forme d'un liquide oléagineux qu'on décante et qu'on distille.
L'acide butyrique est un liquide incolore, doué d'une odeur piquante et désagréable qui rappelle celle du beurre rance. Sa densité est =0,958 à 14°. Il est assez soluble dans l'eau. Il bout à 165°.
Il sature parfaitement les bases pour former des bulyrates. Ces sels, généralement solubles dans l'eau, présentent un aspect gras. Le butyrate de calcium, (C*H'0*)*Ca, est plus soluble à froid qu'à chaud, de telle sorte qu'une solution saturée à froid de ce sel se prend en masse lorsqu'on la chauffe à 70°.
Bntyrone. — Soumis à la distillation sèche, le butyrate de calcium donne, comme produit principal de la butyrone, un des homologues de l'acétone (Chancel) :
{C*H'0»j*Ca = C'H'*0 -t- CO»Ca Butyrate. Butyrone. Carbonate
calciijue. calciquc.
La butyrone est un liquide incolore plus léger que l'eau, doué i'une odeur éthérée particulière, bouillant à 144°.
Bntyral. — Lorsqu'on distille un mélange de butyrate et de Tormiate de calcium, on obtient, comme produit principal de la réaction, du butyral ou aldéhyde butyrique, C*HH) :
(C*H'0»j'Ca -t- (CHO'inTa = 2Cû»câ ■*■ 2C*H^ Butyrate. Formiate. Butyral.
do calcium. de calcium.
580 LEÇOiNS DE CHIMIE MODERNE.
Cette réaction importante, découverte par Piria, permet de convertir l'acide butyrique en son aldéhyde. Elle peut être appliquée à la transformation d'autres acides en aldéhydes.
Lebutyral, quia été découvert par M. Chancel, est un liquida bouillant vers 70°. Il forme, comme l'aldéhyde, une combinaison crislallisable avec l'ammoniaque. 11 s'unit aux bisulfites alcalins comme font les aldéhydes et les acétones.
Acide isobntyriqne, p,jj^CH-CO*H. — On nomme ainsi un
isomère de l'acide butyrique (Morkownikoff):
11 prend naissance par l'oxydation de l'alcool butyrique de fermentation. 11 existe tout formé dans les caroubes (fruit du Ceratonia siliqua); on l'obtient aussi en décomposant le cyanure d'i.-opropyle par la potasse caustique :
(C'U')'CAz + 211^0 — AzH' + {C5H-)î-C02H.
C'est un liquide qui possède, comme l'acide butyrique de fermentation, une odeur désagréable. Il bout à 154". Sa densité est =^0,9503 à 20'.
ACIDES VALÉRIOUES.
