LII--CO
CH'-COCt
Anhydride Euccinique.
Chlorure de succinyle.
En chauffant l'acide succinique humide, en vase clos, avec du brome, M. Kékulé a obtenu les acides monobromo-succinique et dibromo-succiniqtie .
L'acide monobromo-succinique se convertit en acide malique lorsqu'on le trai'e par l'eau et l'oxyde d'argent :
CUM'-pCSm! + AgOH(«) ^ C^H'fOHjC^J'g + Aglir
Acide monobromo- Acide malique.
succinique.
(') Km lieu de Ag»0 -h U'-O.
L'acide dibromo-succinique se convertit en acide tarlrique lorsqu'on le traite par l'eau et l'oxyde d'argent :
C'U'Br'CflJIJ + Ag«0 + H'O = C»n*(0H)<^2!g + ■2AgBr.
Acide Acide tartriquo.
dibromosuccinique.
Ces réactions, qui ont été découvertes par M. Kékulé, établissent des relations étroites entre les acides succinique, malique, tartrique :
C*H*0* acide succinique.
C*H«0* acide malique (acide oxysuccinique).
C^H^O" acide larlriquc (acide dioxysuccinique).
Les formules suivantes expriment la constitution de ces aciaes :
CH«-CO.OH CH(OHj-CO.OH CH(OH)-CO.OU
CU^-CO.OH CHï-CO.OH CH(OH)-CO.OH
Acide succinique. Acide malique. Acide tartriquc.
Sous l'influence des agents réducteurs, ces acides peuvent être convertis en acide succinique. Qu'on les chauffe l'un ou l'autre avec un grand excès d'acide iodhydrique, il se forme de l'eau, il se dépose de l'iode et la liqueur renferme alors de l'acide succinique. (Schmitt et Dessaignes.) Ces réactions, fort importantes, ont mis en évidence pour la première fois, les propriétés réductrices de l'acide iodhydrique.
Le dicyanure d'éthyhdène, CH5-CH(CAz)^, correspondant au chlorure, CH^-CHCl* (page 516), fournit par lébullition avec la potasse
/CO-H Vadde isosucciniqiie, CIP-CH^pQ^u, cristallisable en aiguilles fusibles à 150", et plus soluble dans l'eau que l'acide succinique.
ACIDE M.\LIQOE.
Cet acide, qu'on rencontre dans une foule de végétaux, a été retiré par Scheele du suc de pommes. On le prépare ordinairement avec les baies de sorbier, récoltées avant leur complète maturité. On les exprime fortement, on porte le suc à l'ébulhtion, w le llltre et on le neutralise par un lait de chaux, à la température do i'ébullition. Il se dépose du malate de calcium. On convertit ce sel
ASPARAGINE ET ACIDE ASPARTIQUE. 053
en nialate acide en le dissolvant dans l'eau bouillante acidulée d'acide azotique. Le malate acide de calcium peut être purifié facilement par cristallisation. On le convertit en nialate de plomb, par double décomposition, au moyen de l'acétate de plomb, et l'on décompose par l'hydrogène sulfuré le sel de plomb délayé dans l'eau pure. On filtre et l'on évapore la solution d'acide malique. (Liebig.)
Propriétés. — L'acide malique se présente sous forme de petites aiguilles groupées en mamelons. Exposés à l'air, ces cristaux tombent en déliquescence.
La solution aqueuse d'acide malique offre une saveur acide franche. Lorsqu'on la conserve pendant longtemps, elle se remplit de moisissures. Elle dévie à gauche le plan de polarisation. D'um autre côté, on connaît aussi un acide malique inaclif, c'est-à-dire un acide qui n'est point doué du pouvoir rotaloire. (Pasteur.)
La solution d'acide malique ne trouble l'eau de chaux et l'eau de baryte ni à froid, ni à l'ébullition.
Lorsqu'on le chauffe, l'acide malique commence à perdre de l'eau vers 150° et se convertit entre 150° et 2000 en deux acides isomériques l'un avec l'autre, et qu'on dés.gne sous les noms d'acides maléique et fumarique :
Acide Acides maléique
malique. et fumarique.
Sous l'influence de la potasse l'acide malique se dédouble vers 150° en acide oxalique et en acide acétique :
