CH-CO'H CH*.CO»H

li.OH-CO'H -^ e* = CH.CO^H

CH«.CO«II CH*.CO*e

Acide aconitique. Acide tricarballylique

Ce dernier acide a été ainsi nommé parce qu'on l'a obtenu d'abord par hydratation du tricyanure d'allyle C"'H3(CAz)5, correspondant au tribromure d'allyle ou tribromhydrine (page 610).

Acides itaconique, citraconiqne, et iiii-saconlfiae, C^IF'O*. — Ces trois acides sont isomériques. Les deux premiers prennent

naissance par l'action de la chaleur sur les acides citrique et aconitique. En perdant de l'eau, ils se convertissent l'un et l'autre en anhydride citraconique ; ce dernier acide se transforme en acide mésaconique lorsqu'on le lait bouillir avec l'acide azotique étendu ou lorsqu'on le chauffe à lOO'^ avec de l'acide chlorhydrique concentré. Les trois acides dont il s'agit ne sont pas saturés et peuvent fixer l'hydrogène naissant pour se convertir en acide pyrotartrique:

CHSO* -h H* = C»H»0*

L'acide itaconiqu^ cristallise en octaèdres rhomboïdaux fusibles à 161», solubles dans 17 parties d'eau à 10°. Distillé, il se convertit en anhydride citraconique.

L'acide citraconique cristallise en lames quadrilatères fusibles à 80\ Beaucoup plus soliible dans l'eau que le précédent, il tombe en déliquescence à l'air humide. Son anhydride C^IHO^ est un liquide oléagineux bouillant à 213-214°. Au contact de l'eau, il régénère l'acide citraconique.

L'acide mésaconique est en prismes brillants, fusibles à 202°, peu solubles dans l'eau froide. A 250° il se dédouble en eau et en anhydride citraconique.

CMI*Az*0'

Ce corps se rattache aux acides organiques complexes que nous venons d'étudier. Parmi les nombreux produits qui en dérivent

par oxydation, nous signalerons l'acide oxalique C-O-Cqtj et un

acide C^O^C AU qu'on a nommé mésoxalique. L'acide urique luimême paraît se rattacher, d'après M. Baeyer, à un des produits di la transformation de l'acide lartrique, l'acide tartronique (p. 639).

L'acide urique a été découvert par Scheele. Ses nombreuses métamorphoses ont été étudiées dans un travail demeuré classique par Liebig et Wœhler, et plus récemment par M. Baeyer et pa) d'autres chimistes.

Préparation. — On peut retirer l'acide urique des excréments de serpents, du guano ou de certains calculs urinaires qui en son' presque entièrement formés.

On fait bouillir ces matières réduites en poudre fine, avec du carbonate de potassium et de la chaux, et Ton filtre. On mélange ia solution colorée d'urale potassique avec une solution de sel ammoniac qui y produit un précipité blanc d'urate d'ammonium. Ce sel, bien lavé, laisse de l'acide urique lorsqu'on le traite par l'acide chlorhydrique.

Pour retirer l'acide urique du guano, il convient de faire bouillir ce produit avec une solution de borax dans reau(l partie de borax, 120 p. d'eau). On filtre la solution bouillante et, après refroidissement, on la précipite par l'acide chlorhydrique.

Synthèse. — M. J. Uorbaczewski annonce avoir fait la synthèse de l'acide urique en chauffant un mélange d'urée et de glycocollc de 200 à 250O :

3CH*Ai»0 + C-D'AzO- = C»fl*Az*0» + 3AzIP -t- 2fl*0 Crée. Glycocollc. Acide urique.

Propriétés. — L'acide urique pur forme une poudre blanche légère, qui présente sous le microscope un aspect cristallin. Lorsqu'il se sépare lentement de solutions étendues, il est quelquefois en cristaux plus volumineux qui renferment 2 molécules d'eau de crisfallisation. 11 se dépose souvent de l'urine sous forme de petites tables rhomboidales, colorées en jaune rougeàtre.

L'acide urique est insoluble dans l'alcool et dans l'éther. Il exige pour se dissoudre 15 000 parties d'eau froide et 1800 parties d'eau bouillante. 11 se dissout dans les alcalis de manière à former des urales neutres qui renferment 2 atomes de métal alcahn. C'est donc un acide bibasique. Lorsqu'on dirige dans la solution d'un urate neutre un courant de gaz carbonique, il se précipite un urate acide peu soluble.

L'acide ciiloihydrique forme, dans la solution concentrée d'un urate, un précipité blanc, épais, gélatineux, d'acide urique.

Lorsqu'on chauffe l'acide urique avec un excès d'acide iodhydrique de 160 à 170», il absorbe de l'eau et se dédouble en glycocollc, gaz carbonique et ammoniaque (Strecker) :

C5H*Az*03 + 5H«0 = C*H5.\zO* + 5C0* + SAzH^

Acide urique. Glycocollc.

Expérience. — J'introduis une petite quantité d'acide urique dans une capsuledeporcelame, j'y ajoute de l'acide azotique et je chauffe

doucement. L'acide unique se dissout avec dégagement de vapeurs rougos, et la solution, évaporée à une douce chaleur, laisse un résidu rouge qui se colore en pourpre par l'action d'une goulle d'ammoniaque.

Cette expérience est caractéristique pour l'acide urique et permet de déceler les plus petites traces de cet acide.

Le corps pourpre est la murexide.