C'H'O = C^H'.OH

Ce corps tst à la benzine ce que l'esprit de bois est au gss des marais :

Ga3 des maraif. Hydrate de méthyle

Benzine. Hydrate de phényle

Il a été découvert dans le goudron de houille par Runge, qui l'avait nommé acide catholique. Laurent a démontré qu'il joue le rôle d'un alcool. De fait, il offre des points de ressemblance avec les alcools monoatomiques. 11 s'en écarte par son caratère acide, qui lui a fait donner quelquefois le nom d'acide phonique.

Préparation. — L'industrie le retire en grandes quantités du goudron de houille, dont on le sépare par distillation. Pour cela, on recueille à part ce qui passe de 150 à 200°; on mêle le liquide distillé avec une solution saturée de potasse ou de soude caustique, à laquelle on ajoute de la potasse ou de la soude solide. Il se forme du phénate de potassium ou de sodium cristallin. On le dissout dans l'eau bouillante : on sépare l'huile insoluble qui surnage, et l'on neutralise la solution alcaline par l'acide chlorhydrique. Le phénol se sépare; on le lave avec une petite quantité d'eau, on le déshydrate sur le chlorure de calcium et on le rectifie. On refroidit le produit distillé à — 10° et on laisse égoutter à l'abri du contact de l'air les cristaux qui se sont déposés.

Formation artificielle. — On peut former le phénol artificiellement avec la benzine, à l'aide d'un procédé qui peut s'appliquer à la préparation de tous les phénols. 11 consiste à traiter la benzine par l'acide sulfurique fumant ou même l'acide sulfurique ordinaire. Il se forme de l'acide phénylsuH'ureux (page 715). On étend d'eau pour séparer l'excès du carbure d'hydrogène, et on neutralise la solution par la craie : il se forme du phénylsulfite de calcium soiubleet du sulfate insoluble. Lephénysulfitede calcium est converti en phényisullite de sodium par double décomposition avec le carbonate de sodium. Après évaporalion et dessiccation, le phényisullite de sodium est fondu, au cieuset d'argent, avec un excès de potasse caustique: il se forme du sulfite alcalin et le phénol entre en

PHÉNOL OU IIY5HATE DE PHÉNYLE. 717

combinaison avec l'excès d'alcali. On reprend par l'eau, et l'on décompose la solution alcaline par l'acide chlorhydrique. Le phénol se sépare; on le desséche et on le purifie par distillation. (Du<art, Wurtz, Kekulé.)

La décomposition du phénylsulfite de sodium ou de potassium par la potasse est exprimée par léquation suivante :

CsHî.SO'K

KlIO

= C6H5.oe