SO^K
Phénylsulfite
Phénol.
Sulfite
de potassium.
de potassium
2° Voici une synthèse très-simple du phénol. En présence du chlorure d'aluminium, la benzine absorbe de l'oxygène pour se convertir en phénol :
Cette réaction est une des applications les plus inattendues et les plus intéressantes de la méthode générale de synthèse, découverte par MM. Friedel et Crafts (voir page 759).
3° Le phénol se forme par la distillation sèche des acides oxy^ benzoïques (page 752) :
C6H<^Q,jj = CO» + CsiI'.Oîl
Acides Phénol,
oxybenzoiques.
Propriétés du phénol. — Le phénol est solide. Parfaitement pur, il cristallise en longs prismes incolores fusibles à 42°. Il bout à 185°. Sa densité à 0° est = 1,084. Son odeur est particulière, sa saveur brûlante. Il est vénéneux et antiseptique. Très-soluble dans l'alcool, dans l'élher et dans l'acide acétique, il se dissout dans 15 parties d'eau à 20°. Sa solution est coioiée en violet foncé par les sels ferriques. L'eau de brome y forme, même lorsqu'elle est très-étendue, un précipité jaune de tribromophénol. Un copeau de sapin, imprégné d'acide chlorhydrique et qu'on y trempe, se colore en blini à l'air.
Le phénol, bien que neutre au papier de tournesol, forme avec les alcalis des combinaisons définies. Lorsqu'on y ajoute une solution très-concentrée de potasse, on obtient une masse cristalline qui constitue le phénale de potassium, C^H^.OK.
718 l.EÇO.NS DE CHIMIE MODERNE.
Le même corps se fornoe, avec dégagement d'hydrogène, par l'action du potassium sur le phénol.
La solubilité du phénol dans les lessives alcalines est mise à prolit lorsqu'on veut séparer ce corps des huiles neutres qui raccompagnent. Elle constitue une propriété générale des phénols et met en évidence le caractère légèrement acide de ces composés.
Le perchlorure de phosphore convertit le phénol en chlorure de phényle identique avec la benzine chlorée (page 7H):
C6II5.0H -H PhÛ» = C61I3C1 + PhOCr- ^ HCl
Phénol. Chlorure Oxychlorure
de phényle. de phosphore.
L'hydrogène du radical phényle, C^H', peut être remplacé facile-^ ment dans le phénol par du chlore, du brome et des groupes divers, tels que AzO*, AzO, AzH*, SO^H, etc. Ces dérivés substitués s'obtiennent tantôt directement, comme les nitrophénols, tantôt par des procédés indirects (voir page 720).
Sous l'influence du sodium, le phénol fixe directement le gaz larbonique pour former de Facide salicylique (voir page 751):
Cfills.OH + C02 + Na* = CGH<^^.'^^^ + H»
Phénol. Salicylate disodique.
Voici une réaction remarquable du phénol qui a été signalée par MM. Reimer et Tiemann :
Lorsqu'on le chauffe avec du chloroforme et un excès de soude, dans le rapport de 1 molécule des 2 premiers corps et de 4 molécules d'alcali, il se convertit en aldéhyde salicylique (hydrure de salicyle':
C«I15.0Na + 5XaOH + CllCP = Cll^O-^iNa + SNaCl + 2II-0
Phénol sodiqiie. Salicylite
sodiqiie.
Le corps CRsQ^Na = C611<^JJq est le composé sodique de l'aldéhyde salicylique. Par l'action de l'acide chloihydrique , il se convertit en ce coips.
ÈTUERS DU PHÉNOL. 719
ETHERS DU PHÉNOL.
Oxyde de phényle, (C^H5)*0. — Ce corps se forme, enlre autres iroduits, par la distillation sèche du benzoate de cuivre. 11 cristalise en longues aiguilles, fusibles à 28". 11 bout à 246\ Très-soluble lans l'alcool et dans l'eau. Irréductible par le zinc et par l'acide odhydrique.
Oxyde de méthjle et de phényle, anisol, ^u- ^0. — On
"a obtenu d'abord par la distillation de l'acide anisique (page 754), ivec la chaux ou la baryte :
Acide anisique. Anisol.
On l'obtient plus facilement, par synthèse, en faisant réagir l'io dure de méthyle sur le phénate de potassium :
C6H3.0K -f CH3I = Kl 4- C«I15.0.CII'.
C'est un liquide incolore, doué d'une odeur éthérée, insoluble clans l'eau. Densité à 15° = 0,991. Point d'ébullition, 152°.
C^lpv Oxyde d'éthyle et de phényle, phénétol, ^3115^0. — Liquide doué d'une odeur aromatique, bouillant à 172°, qu'on ol>tient par un procédé analogue à celui qui vient d'être indiqué pour l'anisol.
Aeide phénolsulfurique. — Parmi les éthers composés du phénol, nous ne mentionnerons ici que l'acide phénolsulfurique, qui est l'analogue de l'acide éthylsulfurique :
cn.^OC*Hî çn»^0C6H»
Acide éthylsulfurique. Acide pbénolsuirurique.
Cet acide n'est pas connu à l'état de liberté. Son sel de potassium se forme lorsqu'on chauffe du phénate de potassium avec du pyrosulfate, S-O'K-, en solution aqueuse. Il existe dans l'urine des herbivores. Le phénol ingéré se retrouve dans l'urine, à l'état de phénolsulfate de potassium (Baumann).
