ACIDES SULFONIQUES DU PHÉNOL

Ces corps sont au phénol ce que l'acide phényisulfureux est à la benzine

C6H6 C6HÏ.0H

Benzine Phénol.

Acide benzol suiro'niqiu Acides

phénolfulloni .

(phénolsulfurcux).

(pbénylsulfui-eux). phénolfulloniques

fpl • ' - •

AciJcs phénoldisulfonicjucs (phénoldisulfureux).

OH Acides phénolsalfnrenx, C«n<gQ2Qj| — Ces acides existent sous trois modifications isomériques comme tous les dérivés bisubstilués de la benzine. Lorsqu'on dissout le phénol ■ dans l'acide sulfurique concentré, on donne naissance aux acides ortho et paraphénolsulfureux. Le premier se forme de préférence à la température ordinaire et se convertit facilement en le second lorsqu'on chauffe. Pour les séparer de l'excès d'acide sulfurique, on sature par la craie, on sépare le sulfate de calcium par le filtre et l'on décomposela solution filtrée parle carbonate de potassium. La solution étant évaporée, le paraphénolsulfite de potassium cristallise le premier en lames hexaiTonales; l'orthophénolsulfite cristallise* ensuite, avec deux molécules d'eau, sous forme d'aiguilles très solubles dans l'eau.

ANILINE OU PIŒNYLAMINE, 725

Ce dernier sel, chauffé avec un excès de potasse, se convertit en pyrocatéchine :

Combinaison potafsiaue de la pyrocatécbice.

L'acide métaphénolsulfureux a été isolé pareillement. II cristallise en fines aiguilles renfermant deux molécules d'eau. II fournit de la résorcine lorsqu'on le chauffe avec un excès de potasse.

ANILINE OU PHENYLAMINE.

C«H'Az = C«H».AzH'

L'aniline a été signalée par Unverdorben en 1826 parmi les produits de la distillation de l'indigo et a été retirée en 1834 du goudron de houille par Runge. Elle est préparée aujourd'hui artificiellement, d'après un procédé découvert par Zinin. Ce procédé consiste à convertir la benzine en nitrobenzine, et à soumettre ce corps à l'action d'agents réducteurs (p. 715).

Pour faire cette réduction, on emploie avec avantage le fer et l'acide acétique (Béchamp.)

Propriétés. — L'aniline est un liquide incolore, mobile, fortement réfringent, doué d'une odeur particulière, désagréable, et d'une saveur acre et brûlante. Elle est un peu plus dense que l'eau. Son point d'ébullition est situé à 184",4. Sa densité à 0° est = 1,05(). Parfaitement pure, elle se prend à froid en une masse solide qui fond à — 80.

Exposée à l'air, elle brunit et finit par se résinifier.

L'aniline est presque msoluble dans l'eau. Elle se mêle, en toutes proportions, avec l'alcool, l'éther, les huiles grasses, les huiles volatiles.

Elle ne bleuit pas le papier de tournesol rouge. Elle possède néanmoins le caractère d'un alcaloïde, car elle forme avec les acides des sels bien définis.

Expériences. — 1" Qu'on ajoute à de l'aniline un azotate et de Tacide sulfurique, il se produit une coloration rouge.

2° Qu'on verse quelques gouttes d'aniline dans un excès d'acide Julfurique cl qu'on ajoute au liquide une très petite quantité de bi-

cliromate de potassium, il se développe aussitôt une magn\fique coloration bleue qui passe au violet par l'addition de Teau.

3° Une solution de chlorure de chaux ajoutée à de l'aniline fait naître une belle coloration violette.

4" Lorsqu'on chauffe la solution d'un sel d'aniline avec du chlorate de cuivre, il se développe une couleur noire intense. (Ch. Lauth.)

Ces réactions ont été mises à profit dans l'industrie pour la préparation de matières colorantes d'une richesse et d'une pureté incomparables. La plus importante de ces matières est la rosaniline ou fuchisne, que nous signalons plus loin.

Sels d'aniline. — On les obtient en saturant l'aniline par les acides.

Le chlorhydrate d'aniline, CeH^Az.HCl, forme des aiguilles incolores, fusibles, pouvant être distillées sans altération, et qui sont très solubles dans l'eau et dans l'alcool. Le chlorurede platine précipite de la solution de fines aiguilles jaunes d'un chloroplatinate (G6H7Az,HCl)^PtCl*.

Voxalate d'aniline, {Cm''kzY-Cm^O*, cristallise dans l'eau en prismes épais et durs. Chauffé, il perd de l'eau etse convertit en oxanilide. P,^,/0Azir-iC6H5) gjj,^ f,,Q,^ÂzH.C61Iô

Oxalate d'anUine Oxanilide

ANILIDES.

Les sels d'aniline peuvent perdre, par l'action de la chaleur, les éléments de l'eau pour former des composés analogues aux amides et que Gerhardt a désignés sous le nom d'anilides. Qu'on chauffe de l'acétate d'aniline, il se formera, par une réaction analogue à celle que nous venons d'indiquer, de l'acétanilide qui n'est autre chose que de Tacétamide, dans laquelle un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe phénylique (C^lis) :

P,n«'AzH» p,0,,AzH.C«ll»

^ "^Azll« ^ " -AzH.C'U»

Oxamidc Phènyloxamide

(oxanilide).

C*H»0-AzH» C'n»0-AzH.C»U»

Acélamid» l'Uénylacétamide

(acétanlUdc).