‹ Leçons sur les méthodes générales de synthèse en chimie organiqueChapitre 127 sur 136 · TRENTE ET UNIÈME LEÇON · texte numérisé non relu

TRENTE ET UNIÈME LEÇON

(17 JoiN 1864.)

Addition de l'acide carbonique. ^ Théorie des acétones.

SOMMAIRE. — Acétone ordinaire. — Préparation. — Formule. — Autres acétones. — Expériences et théorie de M. Chancel. — Objections.

> Théorie nouvelle. ^ Les acétones sont formés par la combinaison de Tacide carbonique et des carbures d'hydrogène. — Développement et conséquences. — La formation des corps pyrogénés déduite d'un même principe général, celui des condensations simultanées. — Relations entre l'acétone et l'acide acétique.

^ Constitution des acétones. — Analogies avec les aldéhydes. — L'acétone engendre le propylène, Thydrure de propylène, l'acide propionique. — Transformation de l'acétone en alcool propylique. — Les acétones sont des corps unitaires qui représentent les aldéhydes des alcools obtenus par l'hydratation des carbures d'hydrogène.

Messieurs,

Nous allons nous occuper aujourd'hui des acétones : ce sont des corps dont la constitution est fort controversée et a donné lieu aux théories les plus diverses. En général on les a assimilés aux principes secondaires. Je les regarde, au contraire, comme des principes unitaires. En effet, dans les conditions où on les observe le plus communément, les acétones me paraissent résulter de la combinaison complète des carbures d'hydrogène naissants avec l'acide carbonique également naissant. C'est en raison de ce mode de formation que je crois devoir rattacher leur étude aux notions synthétiques que nous exposons maintenant. Mais avant d'exposer la génération théorique des acétones, rappelons d'abord leur génération expérimentale et les hypothèses successives qui ont été émises sur leur constitution.

PRtPARATION DE l'aCÉTONE OEDINàIRE. ^G']

Le type de la classe est Tacétone ordinaire. C'est un produit qu'on obtient en abondance dans la distillation sèche des acétates et particulièrement des acétates alcalins.

Voici l'opération : Elle s'exécute en introduisant l'acétate de chaux dans une cornue de grès* que l'on entoure de quelques charbons. La décomposition commence vers la température de 4^0 degrés. On recueille les liquides volatils qui se dégagent, en les condensant dans un récipient soigneusement refroidi. Quand l'opération est terminée, on reprend ces liquides, on les étend de leur volume d'eau, afin de séparer divers produits empyreumatiques : on décante la couche aqueuse et on la rectifie au bain-marie. Le produit volatil est alors desséché à l'aide d'un mélange de chaux vive et de chlorure de calcium, dont le contact ne doit pas être prolongé au delà de vingtquatre heures; puis on redistille à point fixe, à la température de 56 degrés. On obtient ainsi Tacétone. Si l'on voulait procéder à une purification absolue, il faudrait faire passer l'acétone par une combinaison cristallisée, en l'unissant avec le bisulfite de soude, comme il sera dit plus loin.

L'acétone a été analysé par MM. Dumas et Liebig, chacun de son côté, il y a trente ans; la formule brute de ce corps a été ainsi reconnue égale à C'H'O. Il résulte de cette formule que l'acétone peut être rapproché par une relation régulière de l'acide acétique qui l'a en^ gendre :

C*H40* = C8H30-t-CO«-i-HO.

En d'autres termes, dans la décomposition de l'acide acétique, l'acétone prend naissance, en vertu d'une simple élimination d'eau et d'acide carbonique. La relation

Page 1