‹ Leçons sur les méthodes générales de synthèse en chimie organiqueChapitre 79 sur 136 · C8H90, HO, S · texte numérisé non relu

C8H90, HO, S

On voit que l'équivalent de cette huile de vin renferme deux fois autant de carbone que celui de l'éthylëne; mais elle ne représente pas le terme extrême de la condensation. En effet, si l'on ajoute à l'huile de vin une certaine quantité d'eau, et si on fait bouillir le mélange, le composé hydrocarboné se détruit, avec formation de plusieurs dérivés. D'un côté, une partie du carbone repasse à l'état d'acide éthylsulfurique, C*H'^0,.HO,S^O% et consécutivement d'alcool, C*H*0*, c'est-à-^dire que la condensation acquise dans l'huile de vin disparait, avec reproduction de la condensation primitive. En même temps, une autre partie du carbone se sépare sous la forme d'un liquide huileux, que Ton appelle de préférence huile légère de vin.

Ce nouveau composé bout entre 25o et a8o degrés. Il renferme équivalents égaux de carbone et d'hydrogène; il est formé par le mélange de deux carbures très-condensés , l'un cristallisé et volatil à a6o degrés, et l'autre volatil à 280 degrés. Ces deux carbures renferment le carbone et l'hydrogène à équivalents égaux : ce sont des polymères de Téthylène. D'après leur point d'ébullition et la densité de vapeur de l'un d'eux, qui

D£ l'ëthylèhk. 3 1 1

a été déterminée par Mitscherlich ces carbures répondent probablement à l'une des formules suivantes : C^^H^' ou C"H**. Ces corps n'ont pas été étudiés autrement.

Dans la préparation de l'éther on obtient parfois un second genre de carbures condensés» formés avec élimination d'hydrogène : l'un de ces carbures, volatil vers 1280 degrés, a été analysé par MM. Dumas et Boullay, et par M. Regnault. D'après sa composition et la densité de sa vapeur, ce carbure se rapprocherait de la formule

Enfin Masson, en traitant de grandes masses d'alcool par le chlorure de zinc, a obtenu deux carbures condensés, dont l'un, volatil aux environs de 100 degrés, renferme un excès d'hydrogène par rapport à l'éthylène : sa densité de vapeur répond à la formule C* •£[**; tandis que l'autre, beaucoup moins volatil, contient un excès de carbone et se rapproche beaucoup du carbure de M. Regnault, s'il ne lui est identique. Je dois vous dire qu'en fixant les formules de ces corps, j'ai substitué sur plusieurs points mes interprétations à celles des auteurs.

En définitive, tous ces carbures dérivent de l'éthylène naissant. Mais leur constitution est incertaine. Sont-ce des corps unitaires ou des corps secondaires? La question n'est pas résolue. Pour y répondre, il faudrait obtenir avec l'un d'eux des dérivés de même condensation, avec le carbure C^^H^^, par exemple, des corps renfermant ^2 équivalents de carbone, tels que l'alcool éthalique, C«H»*OS l'acide palmitique, C'^H^^O*, etc.; ou bien, au contraire, dans le cas où de pareils composés ne prennent pas naissance, il faudrait démontrer que les carbures de l'huile de vin reproduisent en général l'éthylène, l'alcool ordinaire, ou leurs dérivés renfermant au plus 4 équi-

3ia CONDENSATIONS

valents de carbone. De telles épreuves sont indispensables pour caractériser les condensations de réthylène. Si elles viennent à démontrer que cette condensation répond à des carbures unitaires, il est évident que les carbures éthyléniques condensés doivent devenir à leur tour l'origine de nouvelles condensations, et ainsi de suite indéfiniment.

Examinons enfin sous le même point de vue le troisième des carbures qui renferment 4 équivalents de carbure, c'est-à-dire cherchons quelles condensations sont possibles avec l'hydrure d'éthylène. Nous prenons ici ce corps comme origine, sans préjuger son identification avec le méthyle, discutée dans la précédente Leçon.

Voici une première méthode pour en opérer la condensation. Traitons l'hydrure d'éthylène par le chlore, nous obtenons l'éther chlorhydrique :

C*H«H-Cl» = C*HKCl-l-HCl;

ce dernier peut être changé en éther iodhydrique :

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