C*H8CH-KI = C*H8H-KC

Enfin nous enlevons l'iode par le zinc, conformément à la méthode de M. Frankland, et nous préparons un carbure désigné sous le nom d'éthyle et dont la formule brute répond aux rapports C*H* :

C4H5I-HZn=C4H»-f-ZnI.

Mais cette formule représenterait un volume gazeux moitié moindre que celle de l'hydrure d'éthylène; par conséquent, le carbone est deux fois aussi condensé dans l'éthyle que dans l'hydrure d'éthylène : la formule de l'éthyle rapportée au même volume sera C*H'®. Le carbone de l'hydrure d'éthylène a donc doublé dans le

DE l'hYDRURB D*ÉTHYLÈn£. 3l3

nouveau produit. Ce serait une condensation quadruple pour le carbone du formène, si l'identité du méthyle avec l'hydrure d'étbylëne était complètement démontrée. Maintenant la question soulevée à l'occasion du méthyle, se représente dans les mêmes termes pour l'éthyle, C*H^® : ce carbure est-il unitaire ou secondaire? Quelques expériences ont été faites récemment par M. Schôyen dans le but d'éclaircir la constitution de Féthyle. Ce savant a préparé divers dérivés de l'éthyle et pense avoir obtenu l'acide butyrique, C*H'0*. L'existence de ce corps, si elle était complètement établie, trancherait la question. Mais l'auteur parait avoir entrevu les dérivés de l'éthyle, plutôt que les avoir soumis à une étude et à des analyses approfondies. Quoi qu'il en soit, ses expériences donnent une certaine probabilité à l'opinion qui identifie l'éthyle avec l'hydrure de butylène. Or, s'il en est ainsi, l'éthyle ne représente pas le terme des condensations du carbone qui tire son origine de Thydrure d'éthylène. En effet, l'hydrure d'éthylène est homologue avec l'hydrure de butylène, identique luimême par hypothèse avec l'éthyle : on peut donc faire subir à cet hydrure de butylène les mêmes transformations qu'à l'hydrure d'éthylène. On le changera par exemple en éther butyliodhydrique, C"H*I, et cet éther, traité par le zinc de manière à enlever l'iode, fournira le butyle, C*H*, ou plus exactement C*®H^*, où le carbone est deux fois aussi condensé que dans l'hydrure de butylène. Si ce nouveau corps est unitaire, il sera identique à son tour avec l'un de ses homologues, c'est-à-dire avec l'hydrure de caprylène. En le traitant de nouveau comme les précédents, on continuera à obtenir des carbures de plus en plus condensés, et dont le carbone se double à chaque métamorphose nouvelle. Vous voyez

3l4 CONDENSATIONS DE l'uYDRURE d'ÉTHYLËNE.

quelle élégance présenterait ce mode de condensation successive.

Mais la démonstration expérimentale de ces conjectures n'a pas encore été faite ; l'identité du méthyle avec l'hydrure d'étliylène n'est même pas démontré^. Si elle l'était, il faudrait encore établir par des preuves positives l'identité de l'éthyle avec l'hydrure de butylène : en effet, la réunion de deux molécules méthyliques en un système unitaire n'implique pas d'une manière nécessaire la possibilité de réunir de la même manière deux molécules éthyliques; caria condensation des composés méthyliques s'opère plus facilement en général que la condensation des molécules plus compliquées. La seconde identité devra être établie directement, et elle devra l'être, non-seulement par la formation de certains composés chlorés, mais par la production de corps bien connus pour renfermer 8 équivalents de carbone, tels que l'acide butyrique, C*H*0*, l'acide succinique, C*H®OS l'acide tartrique, C®H*0*^, etc.: un ou plusieurs de ces corps devront être isolés, analysés, soumis en un mot à une étude comparative très-approfondie, afin de ne laisser subsister aucun doute. De telles études sont longues et pénibles sans doute, mais la conquête définitive des vérités scientifiques est à ce prix. Il est surtout essentiel d'établir l'identité de l'éthyle avec l'hydrure de butylène. En effet, si l'identité de deux des carbures homologues du formène, avec deux des carbures dérivés des éthers iodhydriques vient k être démontrée avec toute rigueur, il devient probable que cette identité existera également pour tous les carbures de celte double série; ce qui permettra de pousser indéfiniment le mode régulier de condensation que je viens de vous signaler. J'insiste sur ces aperçus, parce qu'à côté des faits connus je dois vous

LE FORttÈf<K CHANGÉ EN BENZINE. 3l5

signaler les progrès de l^avenir et les recherches qu'il convient de faire pour les réaliser.

Reprenons maintenant l'étude du formène et sa trans-* formation directe en carbures condensés, et particulièrement en carbures renfermant 12 et ao équivalents de carbone, tels que la benzine, C^'H^, et la naphtaline, C^®H*, carbures dont la constitution est établie sur des épreuves rigoureuses.

Voici la relation qui exprime la transformation du formène en benzine :

Le carbone de 6 équivalents de formène se condense en un seul composé, tandis qu'il y a élimination des trois quarts de l'hydrogène.

Cette transformation peut s'effectuer à l'aide de deux méthodes différentes, selon que l'on opère sur le gaz des marais libre ou sur le gaz naissant.

Soit le gaz libre : on commence par enlever la quantité (l'hydrogène excédante au moyen du brome, c'est-à-dire que l'on transforme le formène en formène tribromé, autrement dit bromoforme, C^HBr^ On sépare ensuite le brome contenu dans ce composé. Le résidu C^H présente, a la condensation près, la même composition que la benzine : sous l'influence de l'état naissant, il donne précisément naissance à ce carbure d'hydrogène.

La production du bromoforme au moyen du gaz des marais n'a pas encore été effectuée directement. Mais on y réussit par un détour : on transforme d'abord le formène en formène trichloré , ce qui se fait en traitant le formène par le chlore :

C^H* -h Cl« = G2 HC13 -+- 3 HCl.

3l6 LE FORMËNE CHANGÉ EN BENZINE.

il faut seulement avoir soin d'opérer sur les ^az mélangés d'acide carbonique, pour modérer la réaction.

Le formëne trichloré, traité ensuite dans un tube scellé et a une température élevée par le bromure de potassium, donne lieu à un double échange qui le métamorphose en formëne tribromé et chlorure de potassium :

PHC13 -+- 3KBr = C«HBr3-l- 3KC1.

Le bromoforme est ainsi obtenu : il s'agit maintenant d'effectuer la seconde métamorphose. Â cette fin, on le fait passer en vapeurs sur une colonne de tournure de cuivre chauffée au rouge sombre, dans un tube de verre vert. On rencontre en effet une certaine quantité de benzine, C*^H^, parmi les produits de la décomposition :

(C«HBr« + 6Cu = (?HH-3Cu*Br, (6C«H =C"H«,

c'est-k-dire, en réunissant les deux équations pour représenter le produit final :

6C«HBr3-f.36Cu = C"H«+ i8Cu«Br.

On peut encore obtenir la benzine au moyen du gaz des marais naissant, tel qu'il se produit en décomposant l'acide acétique par la chaleur rouge.

Peut-être même est-il permis d'attribuer à cette relation entre le formëne et la benzine un caractëre de généralité. La benzine en effet accompagne le formëne dans une multitude de réactions et de distillations sëches. Toutes les fois qu'un composé organique éprouve l'influence d'une température rouge prolongée pendant quelque temps, on observe la production simultanée de ces deux carbures: ainsi, dans la distillation du bois, de la houille, etc. Les expériences qui viennent d'être déve-

CONSTITUTION UNITAIRE DE LA BENZINE. 3l7

loppées relativement à la métamorphose directe du formène en benzine, autorisent à penser que cette même métamorphose, opérée avec les conditions de l'état naissant, est l'origine véritable de la benzine dans les diverses circonstances qui viennent d'être signalées.

En résumé, on prépare avec le formène tribromé et avec l'acide acétique un carbure condensé qui répond à la formule C*^H*. Ce carbure est-il réellement de la benzine, ou bien un isomère? La benzine elle-même estelle un corps unitaire, dans lequel les 12 équivalents de carbone sont réunis en un système unique et homogène? Telles sont les deux questions qu'il est indispensable de discuter maintenant.

Je dis que le corps obtenu dans les circonstances cidessus est bien de la benzine. En effet, non-seulement il en possède l'odeur, l'état liquide, les propriétés physiques; mais ses dérivés sont exactement les mêmes. Pour nous en assurer, cherchons a préparer la nitrobenzine, l'aniline, le bleu d'aniline, toutes substances caractéristiques.

A cet effet, nous traiterons d'abord le carbure dérivé du formène par l'acide azotique fumant : une action trèsvive se produit aussitôt. La réaction étant terminée, nous ajoutons de l'eau : il se précipite un liquide de nouvelle formation, et plus dense que l'eau. C'est la nitrobenzine, résultat de la combinaison entre la benzine et l'acide azotique :

C«H« -f- AzO», HO = Ci«H5 AzO* + H^O*.

Cette production de nitrobenzine est caractéristique de la benzine. La nitrobenzine est d'ailleurs fort reconnaissable par ses propriétés physiques et par son odeur d'amandes ainères.

3l8 CONSTITUTION UNITAIRE

Poussons plus loin la vérification.

L'hydrogène naissant a la faculté d'enlever à la nitrobenzine l'oxygène qu'elle renferme : l'azote passe alors à l'état de composé hydrogéné» comparable à l'ammoniaque, c'est-à-dire que l'on obtient un alcali, l'aniline, C*^H' Az : ce corps est à la nitrobenzine ce que l'ammoniaque est à l'acide nitreux :

C*«H5 AzO* 4- H« = C*2H' Az + aH^O*, Az03, HO 4- H6 = AzH3 -4- 2H202.

Si l'on veut effectuer la transformation sur une petite quantité de nitrobenzine, ce qui est le cas présent, on peut dissoudre la nitrobenzine dans l'alcool, et ajouter un fragment de zinc et une goutte d'acide sulfurique ou chlorhydrique : au bout de quelques heures on obtient l'aniline. Mais si l'on opérait sur de plus grandes quantités, il serait préférable d'effectuer la réduction par la méthode industrielle, c'est-à-dire à l'aide de limaille de fer et d'acide acétique.

L'aniline peut être isolée sous forn^e de sulfate, sel parfaitement défini et cristallisé. Ce sel reproduit l'aniline, lorsqu'on le traite par un alcali.

L'aniline enfin peut être soumise à une épreuve extrêmement caractéristique, tirée de la propriété qu'elle possède de donner avec le chlorure de chaux une coloration magnifique, bleue d'abord, mais qui passe ensuite au violet. Cette couleur est peu stable. Elle est analogue aux diverses matières colorantes artificielles, préparées au moyen de l'aniline, et aujourd'hui fort répandues dans l'industrie.

En résumé, cette série de réactions nous démontre que le corps obtenu au moyen du formène est bien de la benzine; ce genre d'étude par métamorphoses succès-

BB LA BENZINE. BlQ

sives fournit des preuves aussi certaines que celles auxquelles on a coutume de recourir en Chimie minérale.

Il reste à éclaircir par des épreuves convenables la constitution de la benzine en général. La benzine est incontestablement un composé unitaire, car elle peut engendrer toute une série de dérivés caractéristiques et connus pour renfermer 12 et i4 équivalents de carbone. Citons quelques-unes de ses réactions.

La benzine, traitée par le chlore, donne un premier dérivé, la benzine monochlorée, C**H*C1. Celle-ci, placée dans des conditions convenables, c'est-à-dire chauffée avec une solution alcoolique de potasse, échange un équivalent d'acide chlorhydrique contre les éléments de l'eau :

C"HBC1 — HCI -f-IPO« = C«H«0«.

Le second dérivé ainsi obtenu, C**H*0^, est le phénol, substance qui se produit dans un grand nombre de circonstances. Entre autres caractères, le phénol possède le suivant: traité par l'acide nitrique fumant, il produit un troisième dérivé très-caractéristique, le phénol trinitré, autrement dit acide picrique, C**H'(AzO*)'0*.

Cet acide picrique est un corps d'une coloration jaune brillante, employé dans l'industrie. Il donne, avec une solution concentrée de potasse, un précipité cristallin de picrate de potasse, sel très-bien défini.

Voilà donc une suite de dérivés unitaires, renfermant tous 13 équivalents de carbone et dont la préparation méthodique établit la constitution unitaire de la benzine.

Citons en passant et à l'occasion des réactions du phénol, la production de cette substance dans une condition où sa formation semble se rattacher à. la métamor-

320 C03ÎST1TLTIOX UXITÀlU DE LA BEKZUIE.

phose du formène naissant : ce nouvel exemple de condensation rentre encore dans notre sujet. Quand on fait passer les vapeurs de l'acide acétique dans un tube rouge, le formène obtenu est accompagné non-seulement de benzine, mais aussi de phénol : j'ai constaté en efTet dans cette circonstance la présence du phénol par ses diverses réactions, et notamment par la production du picrate de potasse. La distillation de l'acétate de soude fournit également du phénol vers la fin de l'opération. Le phénol tire ici son origine de l'acide acétique; on peut admettre qu'il résulte de l'oxydation du formène, ou plutôt de la benzine naissante, par l'acide carbonique produit simultanément.

Non-seulement la benzine fournit une suite de dérivés, tels que le phénol, qui renferment iï^ équivalents de carbone ; mais elle engendre également, dans d'autres conditions sur lesquelles nous reviendrons, l'acide benzoique, C**H*0\ et l'acide salicylique, C**H*0% c'est-àdire deux corps unitaires renfermant i4 équivalents de carbone. L'ensemble de ces faits achève de démontrer que la benzine constitue réellement un corps unitaire.

Cependant, pour compléter la démonstration, il conviendrait encore de préparer avec la benzine tous les corps importants qui renferment 12 équivalents de carbone. On y parviendrait si l'on savait au préalable ajouter à la benzine elle-même et à ses dérivés actuels des quantités convenables d'hydrogène, de façon à reproduire le caproylène, C*^H*S et son hydrure, C*^H^*. En effet, ces deux derniers carbures peuvent engendrer, par des réactions régulières, l'alcool caproylique, C*^H'*0*, l'acide caproïque, C*^H'^0*, et généralement tous les autres corps à 12 équivalents de carbone.

Une telle fixation d'hydrogène sur la benzine n'a pas

CONDENSATIONS DE LÀ BENZINE. 32 i

encore été exécutée; mais on ne peut guère douter qu'il ne soit possible de la réaliser. En effet, le chlore et la benzine fournissent un chlorure, C**H*CP. Ce chlorure, traité par l'hydrogène naissant, conformément aux méthodes générales que nous avotis exposées, doit pouvoir engendrer le caproylène, C**H*^, et l'hydrure de caproylène, C**H**. Ce dernier progrès dans les réactions synthétiques compléterait l'étude de la constitution de la benzine, et par conséquent l'étude de la condensation du formène qui lui donne naissance.

Montrons maintenant comment on peut produire avec la benzine elle-même d'autres carbures plus condensés : il suffit de suivre l'une des voies que nous avons indiquées comme propres à opérer la transformation du formène, C^H*, en acétylène, (C*H)^, et en méthyle^ (C*H*)^. Vous vous rappelez que nous avons commencé par enlever au formène l'hydrogène qu'il possédait en trop, relativement aux nouveaux carbures que nous nous proposions d'obtenir : notis avons d'ailleufs enlevé cet hydrogène par nombre impair d'équivalents, ce qui détermine la formation d'une nouvelle molécule condensée. Nous opérerons de même avec la benzine : nous enlèverons à ce corps t équivalent d'hydrogène, en formant de la benzine chlorée, C*^H*C1; puis nous ôterous le chlore à l'aide du sodium et de façon a ramener la composition du carbure à la formule brute C*^H*. Un tel corps ne pouvant exister avec un nombre impair d'équivalents d'hydrogène, nous obtiendrons un carbure condenséj renfermant deux fois autant de corbone que la benzine sous le même volume gazeux : c'est le phényle, C**H*". Quant au phényle lui-même, il n'a été jusqu'ici que trèsimparfaitement étudié ; ses réactions Sont peu connues, et on ne peut affirmer si le phényle ainsi préparé est un corp^

322 LE FORKim

unitaire, capable de fournir d'abord tous tes corps contenant 24 équivalents de carbone, et ensuite tous les corps qui renferment aa, 20, 18, 16, i4 équivalents de carbone? le pbényle est-il, au contraire, un composé secon* daire, susceptible de se partager dans la plupart des réactions en deux groupes semblables ou distincts, mais renfermant chacun 1 2 équivalents de carbone , sans qu'il existe de composés d'une condensation intermédiaire? C'est là une question qu'il conviendrait d'examiner.

Pour terminer l'étude de la condensation directe, il ne nous reste plus qu'à exposer une dernière condensation du formène, plus considérable encore que toutes les précédentes. 10 molécules de ce gaz, en effet, peuvent se réunir en une seule et [produire la naphtaline, C***H*. La formation de ce nouveau carbure au moyen du formëne peut être représentée par la formule suivante ;

ioC«H*=(?oH« + H».

Il y a, dans ce cas, élimination d'une quantité d'hydrogène plus grande que dans les cas ci-dessus, et qui s'élève aux quatre cinquièmes.

Cette condensation s'effectue directement et avec facilité aux dépens du formène libre. Il suftit de faire passer lentement un courant de formène dans un tube chaufTé au rouge vif, pour voir une allonge placée à la suite du tube se tapisser de cristaux de naphtaline. Je mets sous vos yeux l'expérience et les produits auxquels elle donne naissance.

On peut encore donner à cette expérience une forme différente : on enferme une certaine quantité de gaz des marais dans un tube de verre de Bohême que Ton scelle à la lampe; ce verre, riche en silicate de chaux et pauvre en alcalis, est très-peu fusible. On couche ensuite le tube

CHANGfi EN NAPHTALINE. 3^3

sur une grille à analyses, après l'avoir eûtouré d'un étui de tôle, et on le chauffe à une température suffisante pour ramollir le verre du tube, sans cependant le fondre. Après refroidissement, on trouve dans le tube des cristaux de naphtaline. Cette expérience est d'autant plus nette, que la quantité du gaz que contient le tube est peu considérable.

La naphtaline peut également être formée par la condensation du formène naissant, comme on pouvait s'y attendre. Ainsi, dans l'expérience de la synthèse du formène au moyen du sulfure de carbone et de l'acide suifhydrique, une petite quantité du formène naissant se condense et donne de la naphtaline. Il est facile de recueillir ce carbure dans une allonge placée à la suite du tube où s'opère la réaction; cette allonge se tapisse peu à peu de petits cristaux de naphtaline.

Il en est de même lorsqu'on décompose l'acide acétique par la chaleur; en même temps que le gaz des marais prend naissance, on obtient encore de la naphtaline.

Dans la plupart des cas, et ils sont nombreux, dans lesquels nous voyons la naphtaline se former sous l'influence de la chaleur, sa formation peut être expliquée par la condensation du formène libre ou du formène naissant.

Les conditions de formation de ce carbure étant ainsi déterminées, voyons maintenant quels sont ses caractères et quelles preuves nous avons de sa constitution.

Le carbure obtenu au moyen du formène présente la même forme cristalline, la même odeur, la même volatilité, le même point de fusion, les mêmes propriétés physiques, en un mot, que la naphtaline ordinaire. Ses propriétés chimiques sont également pareilles. Les deux

324 COHSTITOTION

corps sont donc identiques. Reste à étudier leur constitution.

La naphtaline est un carbure unitaire» comme on peut l'établir par Tétude de ses combinaisons. Citons d'abord les nombreux dérivés chlorés, renfermant comme la naphtaline 20 équivalents de carbone, et étudiés avec tant de soin par Laurent. Cependant, ainsi que nous Tavons vu, cette preuve n'a pas une valeur bien grande pour discerner un composé secondaire d'un composé unitaire.

Nous pouvons obtenir un autre ordre de dérivés renfermant tio équivalents de carbone en oxydant, soit la naphtaline elle-même, soit ses composés chlorés. Avec ces derniers, notamment, on obtient l'acide naphtalique chloré, C^^'H'CIO®, corps doué d'une belle couleur rouge et analogue par ses propriétés physiques et par sa formule à l'alizarine, C*^H*Ô*, c'est-à-dire à l'un des principes colorants de la garance. Toutefois, les tentatives faites pour transformer l'acide'naphtalique chloré en alizarine n'ont pas encore donné de résultats.

On n'a pas jusqu'ici fait de recherches systématiques dans le but de préparer avec la naphtaline la série de tous les composés qui renferment 20 équivalents de carbone. Ce but est sans doute difficile à atteindre : en effet, pour obtenir les corps les plus hydrogénés dans cette classe, tels que le caprène, C^"H^®, et l'hydrure de caprëne , Q20|j22^ il faudrait ajouter a la naphtaline 12 et jusqu'à i4 équivalents d'hydrogène. Cependant les méthodes d'hydrogénation sont aujourd'hui assez avancées pour qu'un pareil résultat ne doive pas être regardé comme audessus des ressources de la Chimie organique.

Malgré cette lacune dans les réactions, la constitution unitaire de la naphtaline n'est point douteuse, car elle peut donner naissance à des dérivés renfermant non-

DE Là naphtaline. 3a5

seulement ^o équivalents de carbone, mais aussi i6, 14, 12 équivalents de carbone, tous bien définis et de constitution unitaire certaine. Ainsi, par exemple, en oxydant la naphtaline par l'acide nitrique, on obtient Tacide phtalique, C**H*0*, corps cristallisé et dont la condensation n'est pas douteuse, puisqu'on l'obtient également par l'oxydation de divers corps renfermant 18 et 16 équivalents de carbone. Ce n'est pas tout : au moyen de l'acide phtalique de la naphtaline, on peut préparer des corps renfermant i4 équivalents de carbone, Tessence d'amandes amères ou aldéhyde benzoïque, C* * H* 0*, par exemple. Voici comment on réalise cette métamorphose intéressante : l'acide benzoïque, C**H'0*, ne diffère de l'acide phtalique que par de l'acide carbonique, C'-'O* :

II semble donc que l'on doit pouvoir opérer la transformation de l'acide phtalique en acide benzoïque. A la vérité ce changement n'a pu encore être réalisé directement. Mais on sait obtenir au moyen de l'acide phtalique certains dérivés de l'acide benzoïque et par exemple l'aldéhyde benzoïque. Rappelons en effet que l'acide benzoïque se transforme en aldéhyde benzoïque lorsqu'on lui enlève 2 équivalents d'oxygène :

C14H6 04 — 0* = Ci4H« 02.

Il suffit, par exemple, de distiller un benzoate avec un formiate , suivant une réaction générale pour la transformation des acides à 4 équivalents d'oxygène dans les aldéhydes correspondants :

C**H5Ba04-hG2HBa04 = C**H«02-f-C«OSBa20«.

Cette réaction est due à M. Piria. On conçoit dès lors

5t^ CONSTITUTIOI»i 9B LA NÀFilTALINB.

qu'une action du même ordre, appliquée directement à l'acide pbtalique, le transforme en essence d'amandes amères. C'est précisément ce que M. Dusart a réalisé, avec cette difTérence qu'il substitue un oxalate au formiate. Pour séparer l'aldéhyde benzoïque et l'isoler des produits formés simultanément,, on a recours à un pro*^ cédé fort élégant, fondé sur une propriété assess générale des aldéhydes, celle de former une combinaison définie avec le bisulfite de soude. On agite donc les produits de la distillation d'un mélange de pbtalate et de formiate avec 8 ou lo volumes d'une solution concentrée de bisulfite de soude : un composé cristallisé se manifeste; OQ l'isole, puis on sature la liqueur par un acide et on régénère l'essence d'amandes amères, C**H*0^.

Voici maintenant une autre réaction qui permet de changer la naphtaline en benzine, c'est-à-dire en un corps unitaire renfermant 12 équivalents de carbone. Il suffit de décomposer par la chaleur l'acide phtalique en présence d'un alcali; on obtient de la benzine et uo carbonate :

Ci6H60» = C«H« + 2C«0*.

En résumé nous pouvons, avec la naphtaline, obtenir divers composés renfermant ao équivalents de carbone, 16 équivalents de carbone, 14 équivalents, enfin 12 équivalents de carbone : nous pouvons donc préparer avec ce corps toute u;ne série de corps de moins en moins condensés, et dont la formation; prouve que la naphtaline est bien réellement un corps unitaire.

Ainsi le formène, soumis à des condensations successives, peut engendrer des carbures renfermant 4 équivalents de carbone, tels que l'acétylène, l'éthylène, etc., des carbujîes contenant 12 équivalents de carbone, tels

NOUVELLES CONDENSATIONS DU FORVËNB. 3l'J

qne la benzine, C*^H*, enfin des carbures renfermant 3o équivalents de carbone, tels qae la naphtaline.

Cette condensation du gaz des marais en naphtaline ne représente pas le terme extrême que Ton puisse réaliser. En effet, l'expérience nous conduit k admettre que le formène peut être changé sous l'influence directe de la chaleur, en des composés encore plus condensés et dont la candensation va croissant indéfiniment. Pour concevoir la formation de ces nouveaux carbures, reportons-nous à celle des carbures que nous avons obtenus jusqu'ici : dans ces carbures, a mesure que le carbone se condense et que la stabilité augmente, la quantité absolue d'hydrogène va toujours diminuant. Ainsi, dans la formation de la benzine, C**H*, les trois quarts de l'hydrogène du formène ont été éliminés, au même moment où 6 équivalents du carbure ont réuni leur carbone. La benzine résiste a une température fort élevée ; cependant elle ne prend plus naissance dans les conditions où se forme la naphtaline, C***H'. Or, dans la naphtaline les quatre cinquièmes de l'hydrogène du formène ont été éliminés, en même temps que le carbone de lo équivalents de formène s'est réuni au sein d'un seul composé. Lorsque les carbures pyrogénés prennent naissance au moyen d'un carbure plus simple, le carbone et l'hydrogène semblent donc se séparer, non pas tout d'un coup, mais peu à peu, en donnant des composés de plus en plus stables, et dans lesquels la richesse en carbone s'accroît, à mesure que l'hydrogène diminue. C'est ainsi que l'on peut concevoir la formation de certaines matières cireuses et bitumineuses, fort peu hydrogénées, et qui prennent naissance vers la fin des distillations, toutes les fois qu'une matière organique est soumise à Tinfluence d'une température excessive, par exemple vers la fin de la distillation de la

328 NOUYELLES CONDENSATIONS DU FORMÈNB.

houille ou des goudrons de houille. Or, les mêmes produits condensés se manifestent également dans les différentes expériences que nous avons faites pour métamorphoser le formëne en carbures plus compliqués.

Voici une allonge dans laquelle j'ai condensé les pro-r duits obtenus en chauffant le formëne au rouge. A côté des cristaux de naphtaline qui la remplissent, on reconnaît aisément la présence des matières goudronneuses que je vous signale en ce moment. L'étude de ces substances est encore trop peu avancée pour que je puisse m'étendre davantage; maison ne saurait douter qu'elles représentant un ordre de condensation plus élevé que celui de la naphtaline. C'est toute une étude qui reste à faire, tant sur les corps eux-mêmes que sur leurs dérivés.

En résumé, vous voyez que la méthode de condensation directe d'un carbure d'hydrogène s'étend d'une manière presque illimitée, soit par la condensation immédiate du carbure lui-même, soit par la condensation ultérieure des composés condensés qu'il engendre tout d'abord.

CONDENSATION SIMULTANfiS DES GARBURES d'hYDROGÈNB. 829