VINGT ET UNIÈME LEÇON

(i3 Mai 1864.)

Condensation simnltanée des carbures d'hydrogène.

SOMMAIRE. — Condensation simultapée des carbures d*hydrogène. — Deux applications du principe : 1° carbures à formules multiples; a<> carbures k différences multiples. ^

Généralité des phénomènes de condensation simultanée dans Tordre de l'analyse. — Distillation de Tacide oléique. — Pétroles. — Distillation des butyrates. — Huiles de houille.

Acides du beurre, -:- Oxydation de l'huile d'olive.

Oxydation de l'albumine. — Acétones.

Alcools par fermentation.

Alcalis de l'huile de Dippel.

Messieurs,

Nous allons aborder aujourd'hui l'étude de la seconde méthode de condensation ^ c'est-à-dire de la condensation simultanée. Cette méthode touche de fort près a la condensation directe par les procédés qu'elle met en usage, et par les conditions dans lesquelles elle peut être réalisée.EUe repose sur le principe suivant : lorsqu'un carbure est produit, une portion de ce carbure peut se condenser à l'état naissant; il engendre ainsi» dans une même réaction, toute une série de carbures diversement condensés.

Ce principe s'applique sous deux formes difTérentes :

i^ Les formules des corps obtenus sont les multiples de la formule du corps condensé : c'est le cas théorique fondamental ;

a'' Les formules des corps obtenus simultanément ne sont pas les multiples de celle du carbure générateur, mais les différences entre ces mêmes formules sont les

33o GCmBBNSATIOir 9IKULTANÉE.

multiples d'un certain hydrogène carboné. II arrive ici la même chose que si tous les corps produits simultanément résultaient de Timion du plas simple d'entre eux avec ce carbure commun, diversement condensé.

Les carbures qui se présentent ainsi comme facteurs constants dans la plupart des condensations rép-oodent à la formule (C^H^)". Cependant on observe également les multiples de quelques autres formules : les multiples de C^^H**, par exemple, jouent un rôle important dans Tétude des carbures naturels et dans celle des résines. En dehors des carbures eux-mêmes, les multiples de l'oxyde de carbone, (C^ 0*)", doivent être encore signalés, particulièrement parmi les composés qui prennent nais-sance sous l'influence du potassium. Mais je n'insiste pas sur ces diverses séries, presque toujours exceptionnelles et dont l'importance est bien moindre que celle des multiples de C^H^. Les séries dont ces derniers multiples règlent la formation ne sont autre chose que les séries homologues.

Pûur faire comprendre comment les divers corps renfermés dans ces séries se développent sous l'influence d'une réaction commune et en vertu d^ la condensation simultanée, prenons des exemples. Nous les choisirons d'abord dans Tordre des faits analytiques, avant! de mettre en jeu les mêmes actions dans l'ordre synthétique.

Commençons par démontrer la formation simultanée des carbures (C^H^)" eux-mêmes. 11 suffit pour les obtenir de soumettre l'acide oléique à la distillation sèche, en présence de la chaux sodée. Voi^r ce qui se passe: l'acide oléique répond à la formule C^*H^*0*, c'est-àdire qu'il renferme le carbone et l'hydrogène dans un haut état de condensation. Sous l'influence de là chaux sodée, l'axygène tend à se séparer et se sépare en effet

GARBUIBS MULTIPLES. 33 1

saus la forme d'acide carbonique : il devrait rester le carbure C'*H'*. Mais ce groupement n'étant pas stable a la température élevée à laquelle on exécute les expériences, il se détruit, et Ton obtient à sa place toute une série de carbures plus volatils et moins condensés.

Tels sont Féthylène C* H*

le propylëne ; C* H*

le butylène C» H»

l'ainylène C*°H*«

lecaproène C**H**

Toenanthylène C**H**

le caprylène C**H**

etc.»

tous compris dans la formule générale G^^H^".

Si on compare entre elles les formules de ces divers corps, on voit que :

le I"" répond à la formule C*H' condensée 2 fois

le 2* j> n )) 3 »

le 3* B » » 4 '^

te 4'^ fi fi fi 5' fi

le 5* fi » fi 6 fi

le 6* fi fi fi 7 '^

le n* fi i> » n »

de telle sorte que la formule générale de ces corps est (C^H^)". Tous ces corps sont en quelque sorte les multiples d'un carbure inconnu C^H* (méthylène)* On peut encore les envisager comme les multiples du formène déshydrogéné, C^H* — H^