ADDITION

M. Williamson ont démontrée exister entre l'éther ordinaire et l'alcool, et plus généralement entre un alcool et l'éther hydrique correspondant. Nous avons vu, en effet, que si l'on enlève à l'alcool, CH^O", un équivalent d'eau, on obtient l'éther ordinaire; mais, dans la vapeur de ce dernier corps, le carbone est deux fois aussi condensé que dans la vapeur de l'alcool. La formule C^H^O ne représenterait donc qu'un volume moitié moindre que la formule C'H'^O-. Pour que les formules de l'éther et de l'alcool soient équivalentes avec la condensation de leur vapeur, ou, comme on dit, représentent 4 volumes de vapeur, il faut écrire l'éther C^H'°0^, l'alcool étant C'H^O^

Il résulte de là, comme nous l'avons exposé, que l'éther ordinaire doit donc être regardé comme résultant de la combinaison de deux molécules d'alcool réunies en une seule. Celte conception, démontrée par les expériences de M. Williamson, l'a conduit à prévoir l'existence et à réaliser la formation des éthers mixtes, formés par la combinaison de deux alcools différents :

Élher élhvlique \ CiH«02 + CiR^O^ — IPO^ =^ C^HioO^

Élher méUivlclhyiique. ( CHPOs -f-C-HiO^— H^CP = C^IP 0^

Appliquons les mêmes raisonnements au méthyle, comparé avec le formène. Au même titre que l'éther ordinaire résulte de la combinaison de 2 équivalents d'alcool, le méthyle résultera de la combinaison de 1 molécules de formcne :

11 est dès lors naturel de chercher à combiner avec le formène, non plus un nouvel équivalent du même carbure, mais un équivalent d'un aulre carbure d'hydro-

DE DEi \ rAnnrnr.s n'iivnnnoÈNE. 4''

i;t'ne, de la même façon que l'on a combiné avec l'alcool un é(juivalent il'un autre alcool.

On est donc conduit à prévoir l'existence et à réaliseï' la lornialion des carbures mixtes, tels que les suivants :

Mélhylélhvlc C^IP = Om -f- OW — H\

Mélhvipropylc.. . . C^Hio^ C21Ii + C«IP — IP,

C'est en effet ainsi que les cbimisles ont procédé dans la découverte de ces curieux composés.

Vers i85o, c'est-à-dire aussitôt après la découverte de M. Frankland, M. Hofniann et M. Brodie ont tenté, chacun de son côté, de réaliser ces combinaisons. Ils ont procédé suivant les notions de double décomposition, si bien mises en évidence par M. Williamson. Ainsi, en faisant réagir l'éther amyliodhydrique sur le zinc-étbyle, on espérait obtenir l'éthylamyle :

Mais l'expérience a écboué, sans doute faute de quelques précautions que la connaissance de cet ordre de composés, aujourd'hui plus complète, permettrait de prendre maintenant. En effet, la même réaction a réussi depuis dans d'autres circonstances et elle constitue en réalité l'une des métbodes générales propres à réunir le carbone de deux carbures d'hydrogène.

En i856, M. Wurtz, reprenant la même idée, a obtenu précisément les composés chercbéset réalisé la découverte des carbures mixtes, en s'appuyant sur deux autres méthodes, fondées toutes deux sur l'état naissant, mais qui font intervenir deux réactions indépendantes l'une de l'autre.

4 I 2 ACTION DU SODIUM SUR DEUX ÉTHERS lODHYDRIQUES MÉLANGÉS.

L'une de ces méthodes consiste à décomposer deux éthers iodhydriques mélangés, par un même réactif, tel que le sodium :

CniH + Ciniiil -H Na2= C14H6 4- 2 Nal.

Le cai'bone et l'hydrogène des deux éthers se réunissent, tandis que le sodium élimine l'iode. C'est ainsi que M. Wurtz a obtenu l'éthylamyle et toute une série de carbures analocrues.

L'autre méthode repose sur le procédé découvert par M. Kolbe pour obtenir le méthyle et les carbures du même ordre, c'est-à-dire sur l'électrolyse des sels. Avec les acétates, par exemple, M. Kolbe obtenait le méthyle :

j CiIïiOi=II + (C20i+C2H3),

I 2C2H3 = C41«; avec les valérates, le butyle :

j CIO iido Qi — H -f- ( C2 Qi -f- C» IP ),