CONSTITUTION UNITAIRE DE LA BENZINE

phose du formène naissant: ce nouvel exemple de condensation rentre encore dans notre sujet. Quand on fait passer les vapeurs de l'acide acétique dans un tube rouge, le formëne obtenu est accompagné non-seulement de benzine, mais aussi de phénol ; j'ai constaté en effet dans cette circonstance la présence du phénol par ses diverses réactions, et notamment par la production du picrate de potasse. La distillation de l'acétate de soude fournit également du phénol vers la fin de l'opération. Le phénol tire ici son origine de l'acide acétique; on peut admettre qu'il résulte de l'oxydation du formëne, ou plutôt de la benzine naissante, par l'acide carbonique produit simultanément.

Non-seulement la benzine fournit une suite de dérivés, tels que le phénol, qui renferment 12 équivalents de carbone; mais elle engendre également, dans d'autres conditions sur lesquelles nous reviendrons, l'acide benzoique, CH^O', et l'acide salicylique, C"H^O% c'est-àdire deux corps unitaires renfermant i^ équivalents de carbone. L'ensemble de ces faits achève de démontrer que la benzine constitue réellement un corps unitaire.

Cependant, pour compléter la démonstration, il conviendrait encore de préparer avec la benzine tous les corps importants qui renferment 12 équivalents de carbone. On y parviendrait si l'on savait au préalable ajouter à la benzine elle-même et à ses dérivés actuels des quantités convenables d'hydrogène, de façon à reproduire le caproylëne, C'-H'-, et son hydrure, C'-H"'. En effet, ces deux derniers carbures peuvent engendrer, par des réactions régulières, l'alcool caproylique, C'-H'*0", l'acide caproïque, C'"H'-0*, et généralement tous les autres corps à 12 équivalents de carbone.

Une telle fixation d'hydrogène sur la benzine n'a pas

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encore été exécutée; mais on ne peut guère douter qu'il ne soit possible de la réaliser. En effet, le clilorc et la benzine fournissent un cblorure, C'^IPCI". Ce cblorure, traité par l'Iiydrogène naissant, conformément aux métliodes générales que nous avons exposées, doit pouvoir engendrer le caproylènc, C'-Il'^, et l'bydrure de caproylène, C*^H'\ Ce dernier progrès dans les réactions synthétiques compléterait l'étude de la constitution de la benzine, et par conséquent l'étude de la condensation du formène qui lui donne naissance.

Montrons maintenant comment on peut produire avec la benzine elle-même d'autres carbures plus condensés : il suffit de suivre l'une des voies que nous avons indiquées comme propres à opérer la transformation du formène, C-fP, en acétylène, (C^H)^, et en méthyle, (C^H^)^. Vous vous rappelez que nous avons commencé par enlever au formène l'hydrogène qu'il possédait en trop, relativement aux nouveaux carbures que nous nous proposions d'obtenir : nous avons d'ailleurs enlevé cet hydrogène par nombre impair d'équivalents, ce qui détermine la formation d'une nouvelle molécule condensée. Nous opérerons de môme avec la benzine : nous enlèverons à ce corps i équivalent d'hydrogène, en formant de la benzine chlorée, C*-H'CI; puis nous ôterons le chlore à l'aide du sodium et de façon à ramener la composition du carbure à la formule brute C'-H^ Un tel corps ne pouvant exister avec un nombre impair d'équivalents d'hydrogène, nous obtiendrons un carbure condensé, renfermant deux fois autant de carbone que la benzine sous le même volume gazeux : c'est le phényle, G^*H'". Quant au phényle lui-même, il n'a été jusqu'ici que trèsimparfaitement étudié ; ses réactions sont peu connues, et on ne peut affirmer si le phényle ainsi préparé est un corps

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unitaire, capable de fournir d'abord tous les corps contenant a4 équivalents de carbone, et ensuite tous les corps qui renferment 22, 10, 18, 16, i4 équivalents de carbone? le phényle est-il, au contraire, un composé secondaire, susceptible de se partager dans la plupart des réactions en deux groupes semblables ou distincts, mais renfermant cbacun 12 équivalents de carbone, sans qu'il existe de composés d'une condensation intermédiaire? C'est là une question qu'il conviendrait d'examiner.

Pour terminer l'étude de la condensation directe, il ne nous reste plus qu'à exposer une dernière condensation du formëne, plus considérable encore que toutes les précédentes. 10 molécules de ce gaz, en effet, peuvent se réunir en une seule et produire la naphtaline, C^°H^ La formation de ce nouveau carbure au moyen du formëne peut être représentée par la formule suivante :

Il y a, dans ce cas, élimination d'une quantité d'hydrogène plus grande que dans les cas ci-dessus, et qui s'élève aux quatre cinquièmes.

Cette condensation s'effectue directement et avec facilité aux dépens du formène libre. Il suftit de faire passer lentement un courant de formène dans un tube chauffé au rouge vif, pour voir une allonge placée à la suite du tube se tapisser de cristaux de naphtaline. Je mets sous vos yeux l'expérience et les produits auxquels elle donne naissance.

On peut encore donner à cette expérience une forme différente : on enferme une certaine quantité de gaz des marais dans un tube de verre de Bohême que l'on scelle à la lampe; ce verre, riche en silicate de chaux et pauvre en alcalis, est très-peu fusible. On couche ensuite le tube

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sur une grille à analyses, après l'avoir entouré d'un étui de tùle, et on le chaufte à une température suftisante pour ramollir le verre du tube, sans cependant le fondre. Après refroidissement, on trouve dans le tube des cristaux de naphtaline. Cette expérience est d'autant plus nette, que la quantité du gaz que contient le tube est peu considérable.

La naphtaline peut également être formée par la condensation du formène naissant, comme on pouvait s'y attendre. Ainsi, dans l'expérience de la synthèse du formène au moyen du sulfure de carbone et de l'acide suifhydrique, une petite quantité du formène naissant se condense et donne de la naphtaline. Il est facile de recueillir ce carbure dans une allonge placée à la suite du tube où s'opère la réaction; cette allonge se tapisse peu à peu de petits cristaux de naphtaline.

Il en est de même lorsqu'on décompose l'acide acétique par la chaleur; en même temps que le gaz des marais prend naissance, on obtient encore de la naphtaline.

Dans la plupart des cas, et ils sont nombreux, dans lesquels nous voyons la naphtaline se former sous l'influence de la chaleur, sa formation peut être expliquée par la condensation du formène libre ou du formène naissant.

Les conditions de formation de ce carbure étant ainsi déterminées, voyons maintenant quels sont ses caractères et quelles preuves nous avons de sa constitution.

Le carbure obtenu au moyen du formène présente la même forme cristalline, la même odeur, la même volatilité, le même point de fusion, les mêmes propriétés physiques, en un mot, que la naphtaline ordinaire. Ses propriétés chimiques sont également pareilles. Les deux