CONSTITUTION

corps sont donc identiques. Reste à étudier leur constitution.

La naphtaline est un carbure unitaire, comme on peut l'établir par l'étude de ses combinaisons. Citons d'abord les nombreux dérivés chlorés, renfermant comme la naphtaline 20 équivalents de carbone, et étudiés avec tant de soin par Laurent. Cependant, ainsi que nous l'avons vu, cette preuve n'a pas une valeur bien grande pour discerner un composé secondaire d'un composé unitaire.

Nous pouvons obtenir un autre ordre de dérivés renfermant 20 équivalents de carbone en oxydant, soit la naphtaline elle-même, soit ses composés chlorés. Avec ces derniers, notamment, on obtient l'acide naphtalique chloré, C"''H'C10% corps doué d'une belle couleur rouge et analogue par ses propriétés physiques et par sa formule à l'alizarine, G-°H^O% c'est-à-dire à l'un des principes colorants de la garance. Toutefois, les tentatives faites pour transformer l'acide naphtalique chloré en alizarine n'ont pas encore donné de résultats.

On n'a pas jusqu'ici l'ait de recherches systématiques dans le but de préparer avec la naphtaline la série de tous les composés qui renferment 20 équivalents de carbone. Ce but est sans doute difficile à atteindre : en effet, pour obtenir les corps les plus hydrogénés dans cette classe, tels que le caprëne, C-"H-", et l'hydrure de caprène , C^°H", il faudrait ajouter à la naphtaline 1-2 et jusqu'à i4 équivalents d'hydrogène. Cependant les méthodes d'hydrogénation sont aujourd'hui assez avancées pour qu'un pareil résultat ne doive pas être regardé comme audessus des ressources de la Chimie organique.

Walgre cette lacune dans les réactions, la constitution unitaire de la naphtaline n'est point douteuse, car elle peut donner naissance à des dérivés renfermant non-

DE LA NAPOTALINK. 325

seulement 20 équivalents de carbone, mais aussi 16, i4, 12 équivalents de carbone, tous bien définis et de constitution unitaire certaine. Ainsi, par exemple, en oxydant la naphtaline par l'acide nitrique, on obtient l'acide phtalique, C'H^O*, corps cristallisé et dont la condensation n'est pas douteuse, puisqu'on l'obtient également par l'oxydation de divers corps renfermant 18 et 16 équivalents de carbone. Ce n'est pas tout ; au moyen de l'acide phtalique de la naphtaline, on peut préparer des corps renfermant i4 équivalents de carbone, l'essence d'amandes amères ou aldéhyde benzoique, C * 11° 0% par exemple. Voici comment on réalise cette métamorphose intéressante : l'acide benzoique, C'*H®0\ ne diffère de l'acide phtalique que par de l'acide carbonique, C"0* :

Il semble donc que l'on doit pouvoir opérer la transformation de l'acide phtalique en acide benzoique. A la vérité ce changement n'a pu encore être réalisé directement. Mais on sait obtenir au moyen de l'acide phtalique certains dérivés de l'acide benzoique et par exemple l'aldéhyde benzoique. Rappelons en effet que l'acide benzoique se transforme en aldéhyde benzoique lorsqu'on lui enlève 2 équivalents d'oxygène :

CliHSOi — 02 = CliI16 02.

Il suffit, par exemple, de distiller un benzoate avec un formiate, suivant une réaction générale pour la transformation des acides à 4 équivalents d'oxygène dans les aldéhydes correspondants :

Ci^H^BaOi + CHI BaO^ = On¥ O2 -f- C^OS Ba'O^. Cett'e réaction est due à M. Piria. On conçoit dès lors