CONSTITUTION DE LA NAPHTALINE

qu'une action du même ordre, appliquée directement à l'acide phtalique, le transforme en essence d'amandes amëres. C'est précisément ce que M. Dusart a réalisé, avec cette différence qu'il substitue un oxalate au formiate. Pour séparer l'aldéhyde benzoique et l'isoler des produits formés simultanément, on a recours à un procédé fort élégant, fondé sur une propriété assez générale des aldéhydes, celle de former une combinaison définie avec le bisulfite de soude. On agite donc les produits de la distillation d'un mélange de phtalate et de formiate avec 8 ou lo volumes d'une solution concentrée de bisulfite de soude : un composé cristallisé se manifeste; on l'isole, puis on sature la liqueur par un acide et on régénère l'essence d'amandes amëres, C'*H®0".

Voici maintenant une autre réaction qui permet de changer la naphtaline en benzine, c'est-à-dire en un corps unitaire renfermant 1 1 équivalents de carbone. Il suffit de décomposer par la chaleur l'acide phtalique en présence d'un alcali; on obtient de la benzine et un carbonate :

En résumé nous pouvons, avec la naphtaline, obtenir divers composés renfermant 20 équivalents de carbone, 16 équivalents de carbone, 1 4 équivalents, enfin 12 équivalents de carbone : nous pouvons donc préparer avec ce corps toute une série de corps de moins en moins condensés, et dont la formation prouve que la naphtaline est bien réellement un corps unitaire.

Ainsi le formène, soumis à des condensations successives, peut engendrer des carbures renfermant 4 équivalents de carbone, tels que l'acétylène, l'éthylène, etc., des carbures contenant 12 équivalents de carbone, tels

NOUVELLES CONDENSATIONS DU FORMÈNE. 3l'J

que la lienzinc, C.'-H", enfin des carltures renfermant 20 équivalents de carl)one, tels que la naphtaline.

Cette condensation du gaz des marais en naphtaline ne représente pas le terme extrême que l'on puisse réaliser. En effet, l'expéiience nous conduit à admettre que le forméne peut être changé sous l'influence directe de la chaleur, en des composés encore plus condensés et dont la condensation va croissant indéfiniment. Pour concevoir la formation de ces nouveaux carhures, reportons-nous à celle des carhures que nous avons ohtenus jusqu'ici : dans ces carbures, à mesure que le carbone se condense et que la stabilité augmente, la quantité absolue d'hydrogène va toujours diminuant. Ainsi, dans la formation de la benzine, C*^H°, les trois quarts de l'hydrogène du formène ont été éliminés, au même moment où 6 équivalents du carbure ont réuni leur carbone. La benzine résiste à une température fort élevée; cependant elle ne prend plus naissance dans les conditions où se forme la naphtaline, C^"H*. Or, dans la naphtaline les quatre cinquièmes de l'hydrogène du formène ont été éliminés, en même temps que le carbone de ro équivalents de formène s'est réuni au sein d'un seul composé. Lorsque les carbures pyrogénés prennent naissance au moyen d'un carbure plus simple, le carbone et l'hydrogène semblent donc se séparer, non pas tout d'un coup, mais peu à peu, en donnant des composés de plus en plus stables, et dans lesquels la richesse en carbone s'accroît, à mesure que l'hydrogène diminue. C'est ainsi que l'on peut concevoir la formation de certaines matières cireuses et bitumineuses, fort peu hydrogénées, et qui prennent naissance vers la fin des distillations, toutes les fois qu'une matière organique est soumise à l'influence d'une température excessive, par exemple vers la fin de la distillation de la

SaS NOUVELLES CONDENSATIONS DU FORMÈNE.

houille ou des goudrons de houille. Or, les mêmes produits condensés se manifestent également dans les différentes expériences que nous avons faites pour métamorphoser le formëne en carbures plus compliqués.

Voici une allonge dans laquelle j'ai condensé les produits obtenus en chauffant le formène au rouge. A côté des cristaux de naphtaline qui la remplissent, on reconnaît aisément la présence des matières goudronneuses que je vous signale en ce moment. L'étude de ces substances est encore trop peu avancée pour que je puisse m'étendre davantage; maison ne saurait douter qu'elles représentent un ordre de condensation plus élevé que celui de la naphtaline. C'est toute une étude qui reste à faire, tant sur les corps eux-mêmes que sur leurs dérivés.

En résumé, vous voyez que la méthode de condensation directe d'un carbure. d'hydrogène s'étend d'une manière presque illimitée, soit par la condensation immédiate du carbure lui-même, soit par la condensation ultérieure des composés condensés qu'il engendre tout d'abord.

CONDENSATION SIMLLTANÉE DES CARBURES u'ilYDROGÈNE. 32g