SUR LA STÉRÉOISOMÉRIE DES COMPOSE

riques, il se met en contradiction avec Texeinple Li benzaldoxime. Parce qu'il nomme la configu transforme facilement en son isomère configu est d'ailleurs beaucoup plus résistante vis-à-vis d chaleur que l'autre syn ; il ajoute. « Mais tandis < xime présente une stabilité bien supérieure à cel le contraire a lieu pour les oximes de l'acide ph A la page 6i des conférences citées, il nous n mation de l'antibenzaldoxime en son isomère sijn arrive pour l'aldoxime du furfurol et les oximes do et 75, où il désigne par les mots stable et in ordinaire. Ces exemples prouvent un manque d se rapporte à la notion stabilité. On est obligé sition qu'il y a deux formes de stabilité. L biiité géométrique ou sléréochimique et Tautn naire bien connue.

En admettant cette hypothèse, on s'aperçoit confusion. D'après cette hypothèse toutes les coi chimiques stables, doivent présenter, en effet, instables dans le sens ordinaire. C'est tout à fait que confirmer les idées développées tout à l'hei des composés. Bien entendu, qu'il y a, ici, des ex( rares. Ainsi, par exemple, Toxime de l'éther c tique est stable dans les deux sens.

Pour éviter le malentendu que le mot stabili quand il est employé dans les deux sens, il faut configurations stéréochimiques stables, par Texp favorisée ou préférée (bevorzugte Lage) » int ment par M. Wislicenus. Ainsi, par exemple, la benzaldéhyde, de l'éther acétylacétique, du f présentent les corps, ayant la position préférée ; corps instables.

C'est ici que se pose la question de ce qu'il l'expression position préférée. Pour cette notion i suppositions. La première c'est celle qui con des corps, et la seconde qui se rapporte, au conti biiité. Ayant posé l'hydroxyle dans l'éther isonil ou dans la benzaldoxime sur le côtJ gauche de

SUR LA. STÉREOISOMÉE

COOfl

lien résulte qu une formule pe lions préférées^ elle dépend de ce non-stabilité des corps. Voilà su tion.

Je voudrais bien poser à ce quelle manière s'explique la sta nullement, puisque la position p nous présente pas la stabilité, m corps.

Les idées, développées par We ne me paraissent pas justes parc groupes comme motifs exclusi Ainsi, par exemple, ce ne sont < de rhydroxyle dans une molécul pas compte des autres complexes pourquoi je crois qu'il se met < lui-même. D'après mon opinion groupe COOH ou un autre, ne va force rhydroxyle ; cela dépend trouvant dans la molécule, qui p affaiblir l'attraction mentionné l'exemple de l'oxime de l'acide s'étonne de ce fait, prononçant les la stabilité relative des deux isoi dérivés acétylés. La synoxime lique donne un dérivé acétylé m< l'antioxime instable(*). » 11 en est d et ses dérivés acétylés.

{}) Conférences de chimie, p. 69.

groupes voisins jouent, sans doute, un grand rôle; maisnéan- , l'influence des autres constituants qui se trouvent dans la molécule est, elle aussi, considérable. En ne prenant pas cette stance en considération, on est obligé de faire plusieurs sup- )ns comme MM. Werner et Hantzsch en ont fait, dans les cas ables, procédé qui donne lieu à des complications et à des jéquences.

attendant, la théorie de Werner, développée par Hantzsch, 5 la préférence devant deux autres proposées par Victor Meyer ïvers, parce qu'on explique le mieux, avec son aide, plusieurs 3ns, surtout la réaction de Goldschmidt (Faction des aldoximes 3cyanate de phényle) et celle, connue sous le nom de migration ^kmann. Les propriétés chimiques et physiques d'un composé vert par moi, par l'action de Téther acétylacétique sur deux ules de nitrite de sodium, isomérique avec celui décou- »ar V. Meyer, par l'action de l'éther acétylacétique sur une ule de nitrite de sodium, sont expliquées parfaitement le d'une formule posée dans le sens de cette théorie. Comme as de le publier dans le Bulletin de la Société chimique^ 3' série l, 1896, on est conduit d'après mes recherches à attribuer au er corps la formule :