OH (I
Diamidophénol GeH^^AzH^ (2)
\AzH2 (4)
/OH (i) /^kxW- (2) Triamidophénol ^^'^^^^^^AzH^ (4)
\AzH2 (6)
Le D'' Andresen, dans son brevet du 1 7 avril, 1 890, avait indiqué les amidonaplitols suivants :
ai amido a, naphtol, ai amido [3 naphtol, Pi amido ^3 naphtol.
Le pouvoir développateur est, en général, conservé quand la molécule comprend d'autres groupements, lorsque des substitutions sont faites dans les CH du noyau, à la condition qu'il reste au moins deux OH ou deux AzH-^ ou encore un OH
CHAP. ni. — RECHERCHES DES AUTEURS. 4l
et un AzH-, et que ces dernières subslitutions soient en position para ou ortho l'une par rapport à l 'autre .
Ce fait a été étudié d'abord en expérimentant les homologues supérieurs des dipliénols, des triphénols, des amidophénols.
Quelques-unes de ces substances pourraient même être utilisées pratiquement; ce sont
/GH3 (i)
Le diamidocrésol G^H-^CT
X^AzH2 (3)
\\zH2 (5) ,0H
Un triamidocrésol G^H;^^ AzH^
\\AzH2 \azH2
dans lequel la position des groupes OH et AzH^ n'a pas été déterminée.
/GH3 (i)
Xl-OH (2)
L hydrophlorone G''H^<r
^ ^ X^GHs (3)
L'hydrotoluquinone G^H^^OH (2)
Le paramidocrésol G^H^^OH (2)
^AzH2 (5)
42 PREMIÈRE PARTIE. — DÉVELOPPATEl RS, ETC.
Mais, si les substitutions dans le noyau d'un corps développateur n'exercent en général aucune influence sur le pouvoir réducteur, elles influent souvent sur leurs propriétés physiques à un tel point qu'elles deviennent décisives relativement à leur utilisation pratique. Ainsi l'amidonaphtol
II AzH^
est presque insoluble dans l'eau et ne peut pas être employé. Il est vrai que la sulfonation de ces corps insolubles peut, la plupart du temps, donner des corps suffisamment solubles pour être utilisés. Le sel de soude du sulfoconjugué de la substance citée plus haut, sel de soude que le D'" Andresen a appelé iconogène, se trouve dans ce cas.
En général, les autres fonctions telles que les fonctions aldéhydiques, acétoniques, acides, ne détruisent pas davantage le pouvoir développateur, pas plus que la sulfonation. Ainsi les corps suivants développent :
ClIAP. m. — RECHERCHES DES AUTEURS. 43
^COOH (i> Acide amidosalicylique G«IP;-OH (a)
^GOOH
Acide protocatéchique C'H'— OH
^OH (I) Acide caféique(Dioxycinnamique). C^IP^-OII (2>
^GH = GII-GOOH (3)
^GHO (1
Aldéhyde protocatéchique G^H-^^OH (3>
^OH . (i>
Acide paramidophénolsulfoniquc . G^H^— -AzH^ (4>
^soni
^AzH'-
Iconogène du D'' Andresen G'^H^— OH
^SO^xNa etc.
Toutefois, quand la molécule contient le groupe GO- H, les corps essayés n'ont donné de résultat qu'en les employant avec une base énergique, les carbonates alcalins ne suffisent plus, et encore cette remarque n'est-elle pas absolument générale. Ainsi l'acide gallique
yCOOU
ne développe pas, bien que cette substance contienne deux hydroxyles en position ortlio.
44 PREMIÈRE PARTIli. — DÉVELOPPATEURS, ETC.
Nous avons recherché si cette exception devait être attribuée à la présence du groupement COOH et pour cela nous avons réalisé dans ce groupe des substitutions raéthjliques et éthjliques.
Nous avons obtenu alors les éthers suivants, qui développent parfaitement
Gullute do méthyle. Gallato d'éthyle.
11 était intéressant d examiner ce qui se passe lorsqu'on efFectue des substitutions dans les groupements lijdroxjlés ou amidés. Nos expériences nombreuses faites dans cette voie tendent à prouver que le pouvoir développateur cesse lorsqu'il ne reste plus dans la molécule au moins deux groupements intacts, hydroxjles ou amidogènes en position para ou ortho; ainsi :
L'éthylhydroquinone GfiH*<
L'éthylparamidophénol G*'H*<
.OH (t)
^OG^Hs (4) ,AzHG2Hs (I)
/OH (I) Le diméthy^paramidophénol. 0*5 H*^' .GH^
\Az( (4) \GH3
CIl.VP. III. — RECHERCHES DES AUTEURS. 4^
OH (I) Le (liéthYlparamidophénol... G'^H*<' /G^H"
\vz( (4)
Le diméthylhvclroquinone.. . C'U''^
