CH° CH° CH° CH

ou qui peut s’écrire :

CH? - OH - CHOH - CHOH - CHOH - CO - COOH

Cet acide est éthérifié par l’alcool méthylique de l’acide 2- Céto-Gluconique, on obtient la formule :

CHOH - CH - CHOH - CHOH - CHOC - CO - COOCH*

On le traite par l’alcoolate de sodium qui le transpose au niveau des atomes de carbone « et £ (à partir de la droite).

On obtient après saponification de l’éther sel et lactonisation de l’acide ascorbique gauche, l’acide ascorbique dont la formule est donnée ci-dessus.

D'une manière analogue, et par quelques modifications de détail, il a été possible de préparer plusieurs autres substances du type de l’acide ascorbique. C’est ainsi que l’on a pu montrer qu’il existe des rapports très étroits entre la constitution de ces corps, et leur activité vitaminique.

« Les propriétés antiscorbutiques ne se présentent que lorsque le 4 atome de carbone possède la configuration droite, tandis que la structure du 5° atome n’a que peu d'influence. Nous sommes ici en présence d’une étroite liaison entre l'acide chimique et la configuration, phénomène qui se rencontre également dans le domaine des ferments. » (KARRER).

Voici les formules de transformation :

Ainsi l’acide hexuronique est capable d’enlever deux atomes d'hydrogène à une molécule d’eau protoplasmique, ce qui lui

confère un pouvoir oxydant par l’atome d'oxygène mis en liberté.

Mais il peut, par un mécanisme inverse, apporter deux atomes d'hydrogène qui soustraient au protoplasme un atome d’oxygène pour former une molécule d’eau, ce qui lui confère un pouvoir réducteur, il devient alors l’acide déshydrascorbique (Schéma).

Propriétés physico-chimiques.

La vitamine C se présente sous forme de cristaux incolores, fondant à 180-190°, se dissolvant facilement dans l’eau en lui donnant une réaction acide. Le pH. d’une solution aqueuse à 5 % est de 2,2. Le pouvoir rotatoire de l'acide ascorbique gauche dans l’alcool méthylique est de -- x D? -- et pour la raie D du sodium, est de + 22°.

Elle est également soluble dans l’eau et l’acétone, mais insoluble dans les solvants des graisses, benrine, éther, chloroforme, l’acétate d’éthyle, l’acétate de plomb neutre. C’est pourquoi on l’oppose à la vitamine A dans l’ancienne classification, cette dernière est liposoluble tandis que la vitamine C est hydrosoluble.

Mais la vitamine C est extrêmement fragile.

Elle s’oxyde très facilement, au contact de l’air, de sorte que les produits tels que le lait, les jus de fruits s’appauvrissent rapidement en vitamine C si on les laisse longtemps exposés, ou si l’on réalise un brassage avec l’air atmosphérique, au cours d’opérations industrielles.

L'oxydation de l’acide ascorbique comprend deux phases dislüinctes, dans la première phase, l’acide ascorbique donne un produit qui peut être complétement régénéré par un agent réducteur, tel que l’hydrogène sulfuré, l’on dit ainsi que cette première phase est réversible, et ne détruit pas le pouvoir antiscorbutique. a seconde phase est au contraire irréversible et fait disparaître complètement l’activité antiscorbutique. Cette oxydation est rapide en milieu alcalin, d’autant plus que la température est plus élevée, elle est, au contraire, très ralentie en milieu acide, où la vitamine C peut se conserver très longtemps, plus de deux années, par exemple dans le jus d’orange.

Ces considérations présentent un grand intérêt pratique, d'une part dans le traitement des laits, d'autre part dans l’indication d’une source quelconque de vitamine contre une carence.

Un récipient contenant par exemple du lait, s’appauvrit rapidement si on le laisse à l'air, par exemple si on le transvase. Une heure d’exposition suffit à diminuer la quantité d’acide ascorbique actif.