CW'^-CH = CH-CO.CH
condensation à laquelle prennent part les deux citrals a et b.
On peut prendre d'autres condensants, comme un mélange d'acide et d'anhydride /acétiques et de l'acétate de sodium, mais les bases alcalino-terreuses semblent les mieux appropriées.
Après repos, on décante l'huile et on épuise le liquide avec de l'éther. La solution éthérée , après évaporation , fournit une seconde portion de liquide huileux qui après avoir été ajoutée à la première, est distillée dans un courant de vapeurs d'eau. On sépare
ainsi l'acétone et le citralnon condensés, et le résidu, constitué par de la pseudoionone et des produits de polymérisation, est desséché sur du sulfate de magnésie anhydre, puis rectifié dans le vide. Les portions passant entre i35-i55 degrés, sous la millimètres, sont recueillies puis distillées une seconde fois.
La pseudoionone pure distille entre i /is-i /i5 degrés, sous i s milUmètres, et possède une densité de 0.898 à ao degrés. Elle est sans aucun doute un mélange de plusieurs isomères dont les proportions varient naturellement avec la nature du citral et, probablement aussi avec les conditions de l'opération. Quand on prépare sa semicarbazone
C"H^-Az-AzH.CO.AzHS
on obtient des produits fondant deiioài/ia degrés, preuve certaine qu'on est en présence de plusieurs corps. Après une série de cristallisations dans l'alcool, on arrive^ néanmoins à isoler un produit fondant nettement k ihù degrés.
Elle se combine aussi à la para-bromophénylhydrazine pour donner l'hydrazone
Ci3H2o Az-AzH.C«H*Br qui, après plusieurs cristallisations dans la ligroine, fond à ioâ-io& degrés.
Transformation de la pseudoionone en ionone. — Cette transformation s'effectue en chauffant pendant plusieurs heures dans un ballon surmonté d'un réfrigérant ascendant : ao parties de pseudoionone, 100 parties d'eau, a. 5 parties d'acide sulfurique concentré et 100 parties de glycérine. Pour éviter les soubresauts, on introduit dans le ballon des fragments de pierre ponce. Selon MM. Barbier et Bouveault, l'isomération peut aussi se faire en faisant tomber, goutte à goutte, la pseudoionone dans l'acide sulfuiîque à 66-70 pour 100, refroidi énergiquement et agité constanunent. On arrête l'opération quand la dissolution est complète.
Quelque soit le mode de transformation employé, on étend le liquide d'eau, on l'extrait à l'élher, et la solution éthérée, après avoir été desséchée sur du sulfate de magnésie calciné, est évaporée et l'huile restante est distillée.
L'ionone purifiée par distillation fractionnée bout à ia5-ia6 degrés, sous une pression de la millimètres. Sa densité à ao degrés est égale à 0.9361.
Les auteurs assignent à l'ionone et à l'irone les deux formules de constitution suivantes :
CH\ .Cfl» CH». .CH»
