SO»H
AzHC«H*
ArHC«H*
Catégorie d"^. Celle-ci est de beaucoup la plus importante des trois classes des azoïques ; elle comprend, en effet, les colorants substantifs qui forment Tune des séries les plus vastes de toutes celles que comprennent les matières colorantes.
Ces colorants substantifs, — entrevus par M. Z. Roussin, qui avait constaté que la benzidine soumise à l'action de l'acide nitreux engendre, par réaction sur les phénols et naphtols, des colorants teignant directement le coton non mordancé et résistant ensuite au lavage (avril 1880), — sont surtout devenus l'objet de nombreux travaux après que Bœttiger eut fait la même remarque sur le produit dérivé de benzidine et d'acide naphtionique , le fameux rouge Congo (188/i). En quelques années, la nouvelle série s'enrichit de représentants très intéressants et, en 1889, elle comptait déjà les rouges, corinthes et violets Congo, les ponceaux coton, les jaunes, bruns, orangés pour coton, les benzopurpurines et azurines, les rouges et bleus diamine, les bordeaux diamine, les dérivés d'azoxyamines (rouge Saint-Denis) et un grand nombre d'autres colorants auxquels sont venus s'ajouter depuis de nombreuses substances dérivées de
0) aN = a naphtylamine.
benzidine, tolidine, éthoxybenzidiue et dianisïdine, qui sont les matières premières les plus importantes de cette série. Parmi les produits nouveaux , citons :
Jaune dor diamine. ^aphtylène diamine discdfo 1.5.3.7 + ^ phénol et éthérification. (Brevet
fr. i8âo63 [Casselia].) Jaune fodon. Azoxyaniline + a acide salicylique. (Saint-Denis). Jaune Helgoland. Diamidodiphënyllhiourée + a phénol. (D. R. P. 58ao& [Griesheim].) L'orange toluylène. Snifo. m. phénylène diamine + a jS naphtylamine. (D. R. P. yoiiy
[Œhler].)
/ Benzidine disulfonée 4- i m. phénylène diamine disulfo
-, . n . o n ï +0. nitro m. ph. diamine.
L orange pyramme R et 3 G . . { „ ... ,. .^'^ . . ,/,.,..
" i Benziame disuifonee + a nitro m. phénylène diamme. (Brevet
( fr. a383&9 [Badische].)
L'orange Congo. Benzidine ou tolidine -f ^ naphtylamine disulfo 3.6 + phénëiol. (Brevet fr.
1607 a a [Borgraann].) Brun coton. Diamido stilbène disulfoné + a m. phénylène diamine. (Brevet fr. ao86a6.) Brun diamine V. Benzidine + amidonaphtobulfo 1.3.7 + m. phénylène diamine. (D. R. P.
57867 [Casselia].) Bruns diamine M. et B. Benzidine + acide salicylique + acide y (alcalin) ou son dérivé phé-
nylé.
Diamine catéchine. Naphtylène diamine disulfo 1 5.3*7 + ^ ^ naphtol. (Bi'evet fr. ao85a6.) Rouge M. Benzidine + m. amidophénol 4- naphtionique a./i. (Brevet fr. a 1/1938 [Monnet].) Ronge solide diamine. Benzidine + salicylique + amidonaphtolsulfo (milieu acide) a. 7. 8 Rouge anthracène. 0. nilrobenzidine + salicylique a sulfo a naphtol N. W. (Brevet fr. aa3i76
[Bayer et Ind. chim., Bâle].) Écarlate diamine. Benzidine + phénétol + /9 naphtol disulfoné a.6.8. (Brevet fr. aooi5a
[Cassdla].) Colorants dérivés de Ta naphtylglycine C*®H^AzHCH*CO*H, obtenue avec a naphtylamine et
acide monochloracétique; ces colorants sont le rouge glycine dérivé de benzidine + ol naph-
tylglycine + acide naphtionique et le bleu et corinthe glycine dérivés respectivement de
benzidine sulfonée et de benzidine avec a molécules d a naphtylglycine. (D. R. P. 7^775
[Kinzelberger].) Boi*deaux de Hesse. Diamidostilbène disulfoné + naphtylamine. Bleu 3 R et violet examine dérivés de tolidine ou benzidine soit avec une molécule d'amido-
naphtol sulfo a.5.7 et une molécule d'à sulfo a naphtol ou bien avec a molécules de cet
amidonaphtolsulfo a.5.7. (Brevet fr. aa7393 [Badische].) Bleu B et marron examine dérivés de Famidonaphtolsulfo 1.5.7. (Badische.) Héliotrope aB. Benzidine + a naphtolsidfo 8 + a naphtoldisulfo (&.8). (Bayer, Leonhardt,
Aktiengesellscbafk. ) Bleu diamine BX. . ] I Tolidine + x sulfo a naphtol + acide H (milieu alcalin).
Bleu diamine. . , J Benzobieus ) Benzidine. . . ]
Bleu diamine 3B.. [ ou bleus j Tolidine > a acide H (milieu alcalin).
Bleu pur diamine . ] Congo. | Dianisidine. . )
(Casselia, Bayer, Aktiengesellscbaft.) Bleu brillant diamine. Dianisidine + 1.8 chloronaphtoldisulfonë. (Casselia.) Bleu dianile. Diamine + a acide chromotropique. (Badische). Azm'ine brillante 5G. Dianisidine + a dioxynaphtaline sulfo (1.8.&). (D. R. P. 57166 [Bayer-
Léonhaidt].)
Gn. XIV. — Ct. 87. — T. H. 6
IMPRiyCRIi: MATIORALC,
Bleus Chicago et bleus Columbia. Tolidine ou dianisidine sur a acide S ou sur 3 acide SS ou
mixte.
Bleu naphtyle aB. DiamidodiphëDyledicarboxyy + â beuzoylamidoaaphtolsulfo i. 85. (Brevet
fr. 9o65oi.) Bleus directs B et R. Tclidiae + a sulfo a naphlol + dioxynaphUdiue disulfo 1.7.6.3 + 3 moIë-
cules de dioxynaphtaliuc disulfo 1.7.6.3. (Brevet fr. 396&â8 [Ind. chîm., à Bàle].) Bleu de dianisidine^ Dianisidine + a |S naphtol (ou a jS naphtol 3 carboxylë). (Brevet (r.
333876 [Bayer et Lucius].) Sulfone azurine. Cenzidine sulfonée + 3 phënyl f naphtylamine. (Bayer.) Gris direct B. Dianisidine + a dioxynaphtoîque sulfonë 1.7.6.3 (Bravct fr. 330/168 [Ind.
chim.,àBâle].) Azo violet. Dianisidine + 3 a nap!itylamine disuIfonJe ( 1.9.&). Noir bleu dianiine E. Elboxybeazidine + naphtylamine disulfo 3.3.7 + ^^^^ 7 (alcalin).
Azo noir bleu. Tolidine + amidonaphtolsulfo 1.8.3.6 (acide H) + m. oxydiphâiylaniinc.
(Œhler.) Noirs diamine B et BO. Ethoxybenzidine + 3 acide y (milieu alcalin). (D. R. P. 55648 [Cas-
Noir diamine B et BH. Benzidine ou tolidine sur un acide y et un acide H (alcalins). (Cassclla.)
Noir diamine R. Benzidine + 3 acide y (alcalin).
Azo noir brillant. Tolidine + a naphtylamine monosuifo (1.6).
Et les importantes séries de noirs Columbia, noirs diamine, noirs anthracène et autres qui appartiennent à cette même catégorie et dont la constitution est moins connue. Il faut encore signaler, comme se rattachant à ces substances, un grand nombre de colorants coton présentant un groupe amidodiazotable et qui, une fois fixés sur fibre, peuvent être diazotés et copules soit avec /3 naphtol ou m. phénylènediamine pour engendrer ainsi directement sur la fibre des matières colorantes complexes et presque toujours de nuances noires plus corsées que celles du premier colorant (noirs diazotables) : cette pratique, très répandue, est analogue à celle de la teinture en rouge de p. nitraniline.
Ë. Trisazoïques. •
Ces substances ont trois groupes — Az = Az — dans leur molécule et on conçoit facilement d'après les explications données à propos des bisazoïques par quelle suite de réactions on peut les engendrer : nous pensons qu'il suffira en mentionnant ces produits d'indiquer leurs composants pour qu'on retrouve facilement la succession de ces réactions et la formule du produit final; citons parmi ces substances :
Jaune d'alizarine FS. Fuschine + 3 acide salicylique, teint les tissus imprégnés de montants métalliques, comme les alizarincs, grâce à la présence du groupement salicylique dont on a vu plus haut les propriétés. (Durand-Huguenin.)
Bronze diamine. Benzidine + ! . , ., 1 / lî V- • ! (D.R.P. 76763. [Casicllal.)
( acide H + m. phénylènediamme. . j ^ ' ' ^ ^ '
Benzo-olivc Benzidine 4- ! i i j "/**** ." *û ' ,' ' ,*.* ' { (Bayer.)
( a naphtyiamme + acide H alcalin • )
Vert diamine B. BeDzidme+ \ ^ ù] \ y \ ' 'JJrÀ' ' 1 (Brevetfr. 201770 [Cassela].)
-, ,. . z^ « . ,. ( acide salicylique.
Vert diamine G. Benzidine 4- { -j rr / i r \ . •. -v
( acide H (alcalin) + p. nitranilme.
IsaUcylique ] amidonaphtolsnlfo S (1.8.&) +p. [ (Aktiengesellschaft.) sdfaniliqae )
Bleu Bolide Congo. Tolidine on diankidine + a naphtylamine + 9 mol. amidonaphtolsnlfo.
Azo corinthe. . . Tolidine + 1 ,> , . i.^- • I (Oehler.)
( Resorcme + naphtiomque ) ^ '
1^ . 1. l dioxynaphtdinesnlfo i (1.8.&). . . j
bleu . .?• f^. Tolidine + ! « naphtylamine + dioxynaphta- (Bayer.) ( Unesnlfo (1.8.4) )
Benzo ms B€nzidine+ " ^^9^®- ; • • • • (Dji,p. 5^33^ [Bayer].)
" ( a naphtylamine + a sulfo a naphtol. ) ^ ' l j j/
BenzonoirsbleasjBenzidine « sulfo «naphtol (oula dioiynaphlalinesulfo S
G et 5 G. . . . |disnlfonée+ « naphlyl. + asulfo «naphtol.. . . ;*„a ttd *
Benzo noir-blea R. ToHdine remplaçant la benzidine disnlfonëe.
« . ^ ■ I . n >m •■ •■ ( amidonaphtolsnlfo R + m. phény- \
Nom, ColumbiaR Tohdine on ^^ ^^j^g •...// (Aktiengesellschaft.)
et D (dianisidine. j 1. / n j. . l
^ [ m. phenylène dianune ;
Idioxynaphtalinesulfo S (1.8./1) + ] naphtionique (i.û) \ (Meisler Lucius.) m. phenylène diamine )
F. Tetra azoïques.
Ils ont quatre fois le groupement — Az = Az — ; comme pour les trisazoïques, nous pensons qu'il suffira d'indiquer Tordre et la nature de leurs composants.
Brun direct J. m. amidobenzoïque (brun de m. phenylène diumine) m. amidobenzoïque. (Brevet £r. 919935, [Ind. cbim. , à Bâle].)
Brun toluylène. Toluylènediaminedisulfonëe + m. phënylènediamine + naphtionique m. p. diamine + naphtionique. (Brevet fr. 68657. [Oehler-Bayer].)
BrandeHe6seB.B. Benzidine+.. i R6.omne + p. snlfaniliqne ) ^^^^^^^^
( Resorcme + p. sulfanilique ) Brun de Hesse M.M. Tolidine au lieu de benzidine. (Leonhardt.)
I ^M^. TV. ,. , , , ,,, >• Benzidine + salicylique ) (Brevet fr. 338598
JauneMékong.Dioxydiphénylméthane+ t^B^^^i^j^^^^^,^^^^^ j [Wrand-Huguenin].)
f vLjcu n- J- k^ 1 la ^ Benzidine + naphtionique. . . ) (D. R. P. 79083
JaaneMékong.D.oxyd.phénylméthane+<;3^^.j.^^^^^J^^.^^.^^^ j [DWand-HnjSenin].)
Avant de quitter cette famille de colorants , mentionnons encore des produits qui teignent directement le coton et qui ayant un ou plusieurs groupes amido aromatiques, sont ensuite diazotës sur fibre à la façon ordinaire et traités par une solution de
j8 naphtol ou de m. phénylènediamine; il se produit alors des colorants sur la fibre elle-même et la nuance se trouve parfois considérablement renforcée et poussée vers le noir. Parmi ces produits (noirs par diazotation ou noirs diazotables, citons les bruns et noir Zambèze et le bleu indigo Zambèze ( Aktiengesellschaft ) , le noir diamine BH et le diaminogène (Gassella).