CHAPITRE Vil
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Rr/('1,2,3)
Àntifébrine. — Exalgine. — Phénacétine. — Méthylphénacétine et
éthylphénacétine. — Phénacétine iodée. — Thymacétine. — Phéno-
cole. — Salophcne.
Thiodérivés des aminés. — Sulfaminol. — Thiodérivés des orthodia-
mines.
Acide bcnzoïlamidophénylacétique et dérivé phényliquc. — Dérivés imidés
de l'acide orthosulfobenzoïque. — Saccharine. — Méthylsaccharine. Dérivés de laphénylhydrazine : agathine et pyrodine.
Nous avons vu dans la première partie de cet article que l'introduction de l'azote diminue généralement le pouvoir antiseptique des combinaisons de la série aromatique. Ainsi les produits contenant un ou plusieurs atomes d'azote ont des pouvoirs antiseptiques plus faibles que les hydrocarbures correspondants et ce pouvoir antiseptique sera d'autant moindre que l'azote sera lié à deux atomes d'hydrogène libres.
Ce n'est donc pas dans les séries amidées ou imidées que l'on trouvera de puissants antiseptiques, à moins qu'on les combine aux dérivés
ANTIFÉBRINE 325
à fonctions phénoliques comme c'est le cas pour la phénacétine, le phénocole, etc.
Il est à remarquer que les aminés primaires de la série aromatique sont généralement toxiques ; le remplacement des deux hydrogènes de l'azote par des groupes alcooliques ou des radicaux acides, tout en augmentant le pouvoir antiseptique, diminue le pouvoir toxique. Tel est le cas de l'exalgine par rapport à l'aniline.
ANTIFÉBRINE
Syn. : Acétaniline
Form. : C^H^Az^
20 kilogrammes d'aniline et 30 kilogrammes d'acide acétique glacial sont chauffés pendant huit à dix heures dans un appareil muni d'un réfrigérant ascendant. On coule la masse liquide et encore chaude dans l'eau froide : l'acétaniline se prend en masse. On presse les cristaux et on fait une seconde cristallisation dans Feau bouillante.
L'acétaniline
C6H5Az(
se présente sous forme de poudre blanche cristalline soluble dans 1 60 parties d'eau froide etdans 59 parties d'eau chaude. Son point de fusion est 112°. (Voyez, figure 55, l'appareil destiné à prendre son point de fusion).
Par suite de sa toxicité, l'emploi de l'acétaniline en médecine est très restreint.
Fig. 55. — Appareil destiné à prendre le point de fusion des corps solides.
EXALGINE
Syn. : Monométhylacétaniline JCSfl
Form. : C6H5Az<
L'exalgine peut être considérée soit comme de Tacétaniline méthylée à l'azote, soit comme de la monométhylaniline acétylée, d'où il résulte qu'on
EXALGINE 327
pourrait la préparer de deux manières différentes, en employant comme point de départ Taeétaniline ou la monométhylaniline.
Fig. 56. — Autoclave servant à la préparation de la monométhylaniline.
D'après Hepp (4), on obtient la méthylacétaniline en chauffant à 130° pendant deux à trois heures
(1) Berichte der deutschen Ckem. Gesel/schaft, 10,328.
un mélange de 4 parties (Tacétaniline, 1 partie de sodium et 25 parties de xylol. La combinaison sodique est ensuite méthylée par Fiodure de méthyle en léger excès :
Na .CH3
+ CH3I = INa + C6H5Az(
Az< + CH3I = INa + CeHSAz^
Le procédé industriel consiste à chauffer la monométhylaniline avec le chlorure d'acétyle et à recueillir la portion qui distille à 101°.
La difficulté de cette préparation réside en partie dans la fabrication de la monométhylaniline pure. Le procédé Hoffmann (1) consiste à chauffer pendanl deux heures, aune température de 200°, un mélange formé de 40 parties de chlorhydrate d'aniline, 60 parties d'aniline et 35 parties d'alcool méthylique. On élève la température à 235° et on chauffe encore dix heures. On obtient un mélange d'aniline, de mono et de diméthylaniline. L'acide sulfurique étendu précipite le sulfate d'aniline. Les autres bases sont séparées au moyen du chlorure d'acétyle.
Cette méthode ne donne pas de résultats très satisfaisants.
Un autre procédé pour l'obtention de la monométhylaniline consiste à chauffer la diméthylaniline avec l'aniline, de manière à provoquer la déméthylation partielle de la diméthylaniline.
(1) Berichte de?' deutschen Chem. Gesellschaft, 7 523.
PHÉNACÉTINE 329
