CB
Ac. o-oxytoluylique et o-cré- / COOC6H4 (CH3j
sol. C6H3 ) OH 38°
Ac. o-oxytoluylique et m-crésol 57°
Ac. o-oxytoluylique et p-crésol (1) 29°
Ac. m-oxytoluylique et phénol 47°
Ac. m-oxytoluylique et o-crésol ...... 48°
Ac. m-oxytoluylique et m-crésol 68°
Ac. m-oxytoluylique et jo-crésol 79°
Ac. p-oxytoluylique et phénol 92-93°
Ac. jo-oxytoluylique et o-crésol (2) 34°
Ac. p-oxytoluylique et m-crésol 63°
Ac. p-oxytoluylique et p-crésol 74-75°
Combinaisons avec l'acide oxynaphtoïque.
Ac. a-oxynaphtoïque et phé- C COOC6H5
nol. C10H6 l ç^ 96°
(1) La combiuaison est obtenue à l'état liquide : elle se soli diûe après un certain temps.
(2) Cette combinaison se solidifie très lentement. ,
SALOLS 317
Ac oxynaphtoïqaeetfrnaph- C CooCioiP ,,ft0
toi. C10Hb S q^ 1ûo°
Combinaisons diverses,
Ac. p-oxybenzoïque et phé- C COOC6H5
nol. C^H4 ; q^j 176°
Ac. para-éthyloxybenzoïque C rnnrft„r
et phénol. C6H4 j ^2°^6H5 110»
Ac. anisique et phénol. C6H* J q^6*15 75~76°
Les salols ont reçu en médecine des applications diverses.
Us donnent lieu à une importante fabrication.
ACIDE GAIACOL CARBONIQUE
Form. : C8H80*
On obtient le dérivé carbonique du gaïacol par la méthode Schmitt, en saturant son sel sodique par l'acide carbonique. L'opération se fait à froid et sous pression. On élève ensuite la température de l'autoclave à 100°. Le produit delà réaction est dissous dans l'eau et décomposé par un acide minéral : l'acide gaïacol carbonique se précipite à l'état cristallin.
On peut aussi l'obtenir en chauffant directement
(1) Il convient d'ajouter les combinaisons moins bien définies que l'on obtient en traitant les huiles riches en crésol par l'acide salicylique ou par l'acide oxytoluylique.
le sel sodique en présence de d'acide carbonique dans un autoclave, à une température voisine de 100°. La réaction est celle-ci :
yONa /COONa
C6H4/ +C02z= C6H3— OH
X0(CH3) xO(CH3)
L'acide gaïacol carbonique se présente sous forme de cristaux fondant à 148°- 150°. La chaleur le transforme en gaïacol et en acide carbonique. Il est employé en médecine comme antiseptique et antipyrétique.
ACIDE (x-OXYNAPHTOÏQUE Form. : CUH803
L'acide a-oxynaphtoïque se prépare par une des méthodes employées pour la fabrication de l'acide salicylique.
On traite le (5-naphtolate de sodium desséché, par de l'acide carbonique sec à la température ordinaire; lorsque l'absorption est terminée, on obtient, comme pour l'acide salicylique, le sel sodique de Téther de l'a-naphtol.
Ci0H?ONa ~\- C02 = C10H7O COONa
On chauffe ce sel à une température de 120° à 140° pendant quelques heures dans un digesteur fermé où la transformation moléculaire s'opère et on obtient l'acide a-oxynaphtoïque :
OH
CiOH70COONa = CKW/
\COONa
DERMATOL 319
L'oxynaphtolate de sodium est dissous dans l'eau : on précipite l'acide par addition d'un acide minéral ; on le purifie par une ou plusieurs cristallisations dans l'alcool.
L'acide a-oxynaphtoïque cristallise en aiguilles incolores qui fondent à 186°. La solubilité dans l'eau est de 4/30000.
Il est employé comme antiseptique; son pouvoir est supérieur à celui de l'acide phénique et de l'acide salicylique.
L'acide g-oxynaphtoïque est peu utilisé en médecine.
DERMATOL
Syn. : Sous-gallate de bismuth Form,: C7fi707Bi
On attribue au dermatol la constitution suivante :
.OH C6H2( OH xOH
C02 Bi/
OH X0H
On peut obtenir le dermatol par le procédé suivant :
15 parties de nitrate de bismuth cristallisé sont dissoutes dans 30 parties d'acide acétique ; on étend la dissolution par 200 parties d'eau et l'on filtre. On fait ensuite couler en agitant une dissolution chaude de 5 parties d'acide gallique clans 900 par-
ties d'eau. Il se forme un précipité jaune qui se dépose : on décante et on lave le précipité jusqu'à ce que le liquide filtré n'offre plus de réaction acide : le produit est ensuite séché à 100°. La réaction se passe d'après l'équation :
Bi(Az03)3.5H20 + C7H605 — 3H20 + CiOWm + 3HAz03 (1)
Le dermatol se présente sous la forme d'une poudre jaune, sans goût, insoluble dans l'eau, l'alcool et l'éther. Il est employé comme antiseptique et remplace l'iodoforme (2).
L'acide chlorhydrique le transforme rapidement en chlorure de bismuth. L'acide sulfurique étendu le dissout à chaud : la lessive de soude le dissout facilement.
Le dermatol n'est altéré ni par Pair, ni par la lumière; il peut être stérilisé.
Pour s'assurer de la pureté du produit, on peut employer les procédés suivants :
1° On épuise 1 gramme de dermatol par l'alcool et l'éther; ces dissolvants ne doivent pas enlever d'acide gallique; 2° on calcine 1 gramme de dermatol dans un creuset en porcelaine, on dissout le résidu dans Facide sulfurique dilué et on recherche l'arsenic dans l'appareil de Marsh; 3° on dissout d'une part une parcelle de diphénylamine
(1) B. Fischer, rharmaceutische Zeitung, 1891.
(2) Pour remploi du dermatol, voy. Bocquillon-Limousiu Formulaire de V antisepsie, p. 130,
BENZOSOL 321
dans 5CC d'acide sulfurique concentré et, d'autre part, 0,15 de dermatol dans 3CC d'acide sulfurique dilué on mélange soigneusement les deux solutions ; il ne doit pas se produire de coloration bleue. Dans ce cas, le dermatol contiendrait du sous-nitrate de bismuth.
HYPNONE
Syn. : Acétophénone Form. : C6H5COCH3
I/hypnone s'obtient en distillant à sec un mélange à parties égales de benzoate et d'acétate de chaux (Friedel). Il passe un liquide brun doué d'une odeur pénétrante qui est un mélange d'hydrocarbures et de produits divers contenant environ 1/4 d'hypnone.
Le liquide, repris par distillation fractionnée, laisse passer l'acétophénone entre 180 et 205°; on fait une nouvelle distillation et on recueille la partie qui distille entre 195 et 200°, et qui est constituée en grande partie par Thypnone.
On peut encore l'obtenir facilement en traitant par la chaleur un mélange de 10 parties de benzol, 1 partie de chlorure d'acétyle et 2 parties de chlorure d'aluminium (1).
L'hypnone critallise en paillettes fondant à 20°, 5 ; à la température ordinaire, elle se présente généra-
(1) Richter, Organische Chemie, p. 716.
lement sous forme d'an liquide incolore et très mobile. Elle est employée en médecine comme hypnotique (1).
BENZOSOL
Syn. : Benzoïl-gaïacol
L'emploi du gaïacol, tel qu'il est livré actuellement par le commerce, est assez restreint à cause de sa mauvaise odeur et de sa causticité.
Bengartz a cherché à faire disparaître ces inconvénients en combinant le gaïacol au chlorure de benzoïle, de manière à former l'éther. Ce procédé, qui fait l'objet d'un brevet, consiste d'abord à transformer le gaïacol en sel potassique lequel, après purification, est traité au bain-marie avec le poids moléculaire correspondant de chlorure de benzoïle.
On arrive, mais plus difficilement, au même résultat en chauffant directement le chlorure de henzoïle ou l'anhydride benzoïque avec le gaïacol.
Le benzosol est presque insoluble dans l'eau, difficilement soluble dans l'acide acétique, facilement soluble dans l'éther, le chloroforme et l'alcool bouillant. Il se présente sous la forme de cristaux blancs, fondant à 50°. 11 est employé comme succédané du gaïacol.
(1) Voy. Bocquillon-Limousin, Formulaire des médicaments nouveaux, p. 146.
BENZONAPIITOL 323
BENZONAPHTOL
Form. : C17H12Q2
Pour préparer le benzonaphtol, onchauffe aubain de sable, à la température de 125°, 250 grammes de (3-naphtol pulvérisé et 270 grammes de chlorure de benzoïle pur. On élève ensuite la température à 170° pendant une demi-heure . Après refroidissement, on purifie la combinaison par des cristallisations successives dans l'alcool. On peut le débarrasser de ses impuretés par un traitement approprié de soude très étendue (1).
Le benzonaphtol :
est presque insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et le chloroforme. Son point de fusion est à 110°.
Il est employé comme antiseptique intestinal.
(1) Berlioz, Journal de pharmacie, 1891.
