CH3Q

\/\Az/

La thalline est difficilement solubie dans l'eau

froide, plus soluble dans l'eau chaude, soluble dans l'éther, la benzine et l'alcool, qui la laissent déposer sous forme de cristaux blancs fondant à 42-43°. Avec les acides organiques et inorganiques, elle donne des sels solubles qui cristallisent facilement. Le chlorure de benzyle la transforme en dérivé benzylé.

Lathalline est employée comme antithermique; son emploi est restreint.

OREXINE

Syn. : Chlorhydrate de phényldihydroquinazoline. Form. : C^tt12Az2

LTorexine est le chlorhydrate de la phényldihydroquinazoline (1).

/AZ :zzCH

\CH2— Az— C6H5

On la prépare de la manière suivante : 10 kilogrammes de chlorure d'orthonitrobenzyle sont chauffés pendant une heure à 100° avec 15 kilogrammes d'aniline.

Pour enlever l'excès de chlorhydrate d'aniline et

(1) Nous rappelons qu'on a désigné sous le nom de « Chinazoline », le corps de la forme :

/Az = GH C6H< |

\CH=Az

OREXINE 357

d'aniline, on traite la masse par l'acide acétique étendu, on filtre et on chauffe le résidu avec 20 kilogrammes d'acide formique pendant 2 heures. Après avoir étendu d'eau, on ajoute de l'acide chlorhydrique étendu qui dissout la nitrobenzylaniline qui n'a pas été attaquée. L'orthonitrobenzylformanilide, sous forme de liquide huileux, cristallise après quelques heures, en aiguilles fines colorées en jaune et fondant à 77°.

Sa réduction s'opère d'après les méthodes connues. On dissout, par exemple, 10 kilogrammes d'orthonitrobenzylformanilide dans 30 kilogrammes d'acide acétique cristallisable; on chauffe aubainmarie et on ajoute 14 kilogrammes d'étain et 28 kilogrammes d'acide chlorhydrique concentré. Parle refroidissement, le sel stannique se dépose : celuici est dissous dans l'eau et décomposé à chaud par un courant d'hydrogène sulfuré. Après filtration, on évapore la liqueur et on obtient une masse cristalline formée par le chlorhydrate de phényldihydroquinazoline fondant à 80°.

La transformation de la nitrobenzylformanilide en orexine peut être exprimée ainsi :

C6H^ / C0H + 3H2 = C6H4 { * /COH+2H20

\CH2- Az( \CH2 \r6H5

/ Az = CH

= C6II< | -f 3H20

\CH2-Az — C6H5