I. Aminés proprement dites a. Honamines grasses

Nous nous bornerons à indiquer ici rapidement les conditions où Ton peut rencontrer ces ptomaïnes banales, les plus simples de toutes : quand il y aura lieu, nous donnerons leurs propriétés physiologiques. Nous renvoyons aux Traités ordinaires de chimie pour leur description proprement dite.

Méthylamines.

La monométhy lamine CH*Az ou CH''AzH-, et la dimé^ thy lamine C'Ii'Az ou (CH')'AzII se rencontrent dans la saumure de poissons, en particulier dans celle du hareng, de la sardine, etc. (Bocklisch)^ dans les eaux des foies de morue et dans quelques sécrétions animales. La diméthylamine a été signalée aussi dans le bouillon de levure de bière putréfiée {Brieger)^ dans la gélatine, les champignons ou la chair de poissons ayant subi la fermentation bactérienne, dans l'huile de foie de morue, dans les guanos.

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La triméthylamine C^H'Az ou (CH')'Az a été signalée dans l'urine humaine, dans le sang normal, dans l'ergot de seigle, la saumure de harengs, Thuile de foie de morue, dans les produits de la putréfaction de la levure de bière, du levain, de la viande, de la matière nerveuse, du fromage. Elle provient surtout de la décomposition des lécithines qui se dédoublent, on le sait, sous l'influence des agents hydratants, en acide phosphogly cérique ^ acides gras, et choline Az(CH»)»(C»IP- 011)011. Cette dernière base donne à son tour, en se détruisant grâce aux ferments bactériens, de la triméthylamine Az(GH')' et du glycol ou des dérivés de ce corps. La choline disparaît, en efifet, entièrement après quelques jours de putréfaction et fait place à la triméthylamine.

Les bases précédentes ne sont pas sensiblement vénéneuses; à la façon des dérivés ammoniacaux, leurs sels activent la nutrition, tendent à élever la température animale et excitent les fonctions de la peau et des reins.

Éthy lamines.

Véthy lamine C'H'Az ou C'Il*-AzH* a été signalée dans la farine putréfiée et dans la levure de bière avancée. On a rencontré la diéthylamine (C*H*)*AzH dans les produits altérés de poissons abandonnés cinq ou six jours à la température de l'été, dans des saucisses et autres préparations de viandes vénéneuses, dans le bouillon putréfié.

La iriéihylamine (C'II*)'Az, accompagnée de diéthylamine, triméthylamine, etc., a été trouvée dans les produits de putréfaction des peptoncs, mélangée aux bases qu'on vient de citer ainsi qu'à la ncuridine et à la gadinine.

76 PTOMAtNKS A CHAInES OUVERTES. — MONAMINES.

Brieger l'a signalée dans les produits de la décomposition bactérienne de la chair de morue.

Propy lamines C'H^-AzH'.

Elle existe, mêlée à la triméthylamine, dans les eaux ou les foies de morue ont été conservés assez longtemps pour en retirer l'huile. Brieger Ta signalée aussi dans les cultures de gélatine ensemencées d'une trace de matière fécale humaine.

Ses sels paraissent agir en augmentant l'activité des glandes rénales et sudoripares.

Une isopropy lamine (?) a été trouvée dans les mélasses de betteraves.

Buty lamine G'H'AzH'.

J'ai rencontré dans Thuile et dans l'eau des foies de morue une butylamine primaire bouillant un peu au-dessous de 86". Cette substance paraît répondre à la butylamine normale CH'-(CH')'.AzH' bien que le point d'ébuUition de celle dernière soit de quelques degrés inférieurs. Son chloroplatinate assez soluble, est formé de lamelles jaunes d'or, bien cristallisées, inaltérables à lOO"".

Avec MM. L. Mourgues et Laborde, j'ai fait quelques essais pour déterminer l'action physiologique de celte butyl* aminé. 0^%025 de son chlorhydrate injecté à un jeune cobaye de 180*% le mirent dans un état de demi-stupeur. A dose plus élevée, la butylamine amena la paralysie des muscles et quelques convulsions. A dose faible, elle jette les animaux dans une sorte de somnolence, de paresse

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musculaire, avec conservation complète de Tintelligence. Les sels de butylamine excitent la sécrétion rénale.

Amylamines et hexylamines.

Amyiamines. — On sait que Ton connaît un certain nombre d'amylamines en C*H"- AzIP. Celle que j'ai retirée de l'huile de foie de morue, et qu'on a signalée aussi parmi les produits alcalins qui se forment dans la putréfaction de la levure , répond à la constitution de Tisoamylamine (CH»)':CH .Cff.CH» • AzHV Elle forme les deux tiers environ de la totalité des alcaloïdes de Thuile de foie de morue médicinale.

C'est un liquide incolore, mobile, d'une odeur forte, non désagréable. Sa densité a 0* est de 0,797. Elle bout vers 97**. Elle est très caustique ; elle attire l'acide carbonique de Tair et donne ainsi un carbonate bien cristallisé. Elle forme avec l'acide lartrique un très beau bitartrate en longues aiguilles soyeuses qui envahissent toute la masse €t qui cristallise bien , pourvu qu'il ne soit pas mélangé d'une quantité trop grande de bitartrate de butylamine, lequel empêche complètement cette cristallisation. Son chlorhydrate est amer, très soluble ; il cristallise en faisceaux plumeux. Son chloroplatinate, jaune d'or, est en feuilles minces, très soluble dans Teau bouillante qui ne l'altère pas.

L'amylamine de l'huile de foie de morue est une base très toxique. 4 milligrammes de son chlorhydrate injectés à xm verdier, sous la peau de l'aile, le tuent en trois minutes, c'est-à-dire plus rapidement que la même dose de venin de naja tripudians. Chez le cobaye, à petite dose (2 à 3 centigrammes et moins par kilogramme), l'amylamine excite les

lise en longues aiguilles brillantes, très solubles. Le chloraurate ne paraît pas cristallisable. Distillé avec les alcalis, le chlorhydrate donne la base libre .

Cette diamine est vénéneuse : chez la grenouille, son injection sous la peau produit d'abord l'état léthargique. Plus tard, Tactivité des organes de la respiration s'accroît; les pupilles se dilatent et la mort survient insensiblement avec le cœur en diastole. Chez les cobayes et les souris, peu de temps après l'injection des sels de cette base, il se produit une sécrétion nasale, buccale et oculaire assez abondante qui s'arrête par instants. Les pupilles se dilatent, les yeux font saillie hors de leurs orbites. Puis survient une dyspnée violente persistant jusqu'à la mort qui n'arrive que vingt-quatre heures, et quelquefois plus longtemps encore, après l'injection.

De faibles quantités de cette base injectées à des lapins n'occasionnent qu'une salivation faible et de courte durée et une augmentation de la fréquence des mouvements respiratoires. Dans les cas graves, les pupilles sont dilatées; les globes oculaires sont fortement portés hors des cavités ; une dyspnée violente se prolonge jusqu'à la mort; le cœur s'arrête en diastole. L'autopsie ne révèle rien qui éclaire le mécanisme de ces accidents [Brieger).

Triméthylènediamine (?). C*H"Az*.

Nous citons ici ce corps dont la constitution est mal connue, et qui répond à la formule C'H*®Az' (qu'on peut écrire, mais sans preuves suffisantes, AzH'-CH''CH'-CH*-AzH'). C'est le terme de passage de la ptomaïne précédente aux suivantes. Cette base a été signalée par Brieger dans les bouillons de culture du bacille du choléra de Kock, à

LANE LIBiiARY. STAi^FÛRiJ UwiVcRîiUK.

LES ptomaLnes. 81

par la cadavérine et par la putrescine. On a vu plus haut (p. 67 et 80) comment on obtenait le chloromercurate dé ces trois bases. I^a putrescine se sépare généralement grâce à la faible solubilité dans l'eau froide de son chloroplatinate assez soluble à chaud. Lé chloroplatinate de cadavérine ne cristallise qu'après celui de putrescine. Ces chloroplatinales traités à chaud par l'hydrogène sulfuré donnent les chlorhydrates correspondants qui, distillés avec de la soude, laissent les bases libres.

La putrescine forme un liquide clair, fumant à Tair, assez mobile, d'une odeur spermalique parliculière rappelant un peu les bases hydropyridiques. Elle absorbe rapidement l'acide carbonique de l'air, et forme un carbonate cristallisé qui possède l'odeur désagréable de la base.

Elle bout à 135** environ (d'après Brieger) ; parfaitement desséchée, elle bouillirait à 158% suivant Udransky et Baumann. Après cristallisation en mélange réfrigérant; elle fond à 27*-28**. La potasse ne la détruit pas. Elle est entraînée difficilement par la vapeur d'eau.

Elle forme avec les acides des sels bien cristallisés. Le chlorhydrate CMP^Az', 2IICI, n'est pas hygroscopique. Il est en longues aiguilles transparentes, très solubles dans Teau, peu solubles dans l'alcool ordinaire, insolubles dans Talcool absolu ou môme à 96° centésimaux, propriété qui permet de séparer la putrescine de la cadavérine dont le chlorhydrate est assez soluble dans ce dissolvant.

Celui de putrescine précipité en blanc par l'acide phosphotungstique; en jaune, par l'acide phosphoanlimonique. L'iodure mercuricopotassique forme avec lui un précipité amorphe se changeant rapidement en aiguilles cristallines; par l'iodure de potassium ioduré on obtient un précipité