III. — MONAMINES AROMATIQUES

Parmi ces ptomaïnes aromatiques à un seul atome d'azote on a signalé :

La pyridine, la collidine, la parvoline^ la cormdine, la phényléihy lamine, la dihydrocollidine^ la dihydrolutidine, la dihydrocorindine y bases que nous allons successivement étudier.

92 MONAMINES AROMATIQUES NON OXYGÉNÉES.

Pyridine et autres bases de cette série.

Pyridine G*H*Az. — La première de ces bases, la pyridine, a été signalée par Haitinger dans ralcool amylique du commerce y qui en contiendrait 0*%5 pour 1000. Représente-t-elle un produit pyrogéné, ou plutôt, la plus simple des bases pyridiques se formant grâce à l'action des microbes sur les produits azotés qui accompagnent dans leurs fermentations les sucres de grains ou de pomme de terre ? L'existence d'autres ptomaïnes pyridiques dans ces produits de fermentation et dans le vin lui-même, nous fait pencher pour la seconde de ces hypothèses. Les coUidine, parvoline et corindine ont élé d'ailleurs directement extraites des produits de la fermentation bactérienne des albuminoïdes. Toutes ces bases appartiennent à la série pyridique. Leurs propriétés générales étant décrites dans tous les traités classiques de chimie complets, nous ne relaterons ici pour chacune d'elles que ce qui a trait à leur origine spéciale, et à leurs propriétés physiologiques.

Collidine C*H" Az et isomères. — Une collidine a été signalée par.Œchsner de Goninck, en même temps que la base homologue C"H"Az parmi les produits de la putréfaction de la chair de poulpe. Elle fut retirée de ces matières grâce aux méthodes indiquées par l'auteur de cet ouvrage. Œchsner démontra par Tétude de ses propriétés, et notamment par l'examen du produit principal de son oxydation, l'acide nicotianique, que cette ptomaïne appartient bien à la série pyridique. C'est un liquide jaunâtre, d'odeur acre, très peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcools éthyliqae et méthylique, l'éther, l'acétone. Sa densité est de 0,986.

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Celte base bout à 202*^, absorbe Thumidité de l'air, brunit et se résinifie.

Son chlorhydrate forme une masse bien cristallisée, déliquescente, très soluble. Son chloroplatinate (G'H"Az,HCl)* PtCl* est roux, soluble à chaud, à peine à froid. L'eau bouillante le transforme en chloroplatinite (G"H"AzCl)"PtCl' très peu soluble. Son chloraurate est un précipité jaune.

Cette substance et ses sels sont très vénéneux.

En 1876, Nencki, faisant fermenter durant quatre à cinq jours à 40* un mélange de 600^'* de gélatine, 400*'' de pancréas de bœuf et dix litres d'eau, parvmt à en extraire par les méthodes ordinaires une basa répondant à la formule C*H"Az qu'il considéra comme une isophenyléthylamine

y CH'

G*H*.CH\ ; Nencki admit plus tard que cette base

\ AzH'

est de la phenyléthy lamine*. C'est un liquide incolore, d'une odeur qui n'est pas désagréable, formant avec l'acide carbonique qu'elle attire un carbonate cristallisé lamelleux. Son chloroplatinate (C*H"Az,HCl)* PtCl* est en belles aiguilles applaties, très solubles à chaud, peu solubles à froid.

Nencki supposa que cette base dérive, par réduction, du dédoublement de la tyrosine avec perle d'acide carbonique :

C»H" AzO" = CO^ + H«0 + G»H" Az

peut-être provient-elle de l'acide a-amidopropionique qui se forme facilement durant la putréfaction.

En 1883, Erlenmeyer et Lipp obtinrent par dédoublement de la phénylalanine une base en C'H"Az, qui paraît

1. Jotim. /•. prakt. Chem., N. F. 1882, t. XXVI, p. M et Berichle, t. XXIl, p. 701.

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chlaroplatinate , peu soluble, confusément cristallisé^ couleur de chair, devient rapidement rose et brun en s'altérant à Tair et à la lumière. Il se dissout partiellement à 100^.

Le point d'ébuUition de cette base est à peu près celui d'un alcaloïde synthétique obtenu par Wange* en chauffant à 200^ Taldéhydate propionique d'ammoniaque : il est indiqué comme bouillant à lOS-lOG"". La parvoline de putréfaction paraît avoir les mêmes propriétés. Elle est très vénéneuse.

Corindine C*^H"Az. — Une base répondant à la formule d'une corindine, C"H"Az, a été retirée par Œchsner, en même temps qu'une collidine G'H'^Az, des produits de la putréfaction de la chair de poulpe*.

C'est un liquide jaune, un peu visqueux, résinifiable à l'air, d'odeur peu agréable, bouillant vers 230"". Cette base est soluble dans l'alcool, l'éther et l'acétone, mais fort peu dans l'eau. Son chlorhydrate est en aiguilles déliquescentes très solubles. Son chloroplatmate forme une poudre rousse, insoluble dans l'eau. Par ébuUition, il fournit le chloroplatinate modifié (C" H" Az Cl)* Pt Cl«.

Cette ptomaïne ressemble au curare par son action physiologique : 0'%012 de la base libre amènent chez la grenouille la dilatation des pupilles et la lenteur respiratoire. Cinq heures après, l'animal est complètement paralysé. L'excitabilité réflexe a disparu. La même quantité de base injectée sous la peau d'un pinson produit des vomissements, de la torpeur et de l'insensibilité au moins apparente.

Huit ans avant les recherches de Œchsner, Guareschi et