ALCOOLS PLUS COMPLEXES

Glncoses et isomères C^^H^^o^a. pinite C^^H'^o*®.

Mannite C^^H'^O*». Quercite C*^W^O*^.

Dolcite C*2H**0*2.

GLTGOL ORDINAIRE.

Fonnule moléculaire, G^H*0^.

302. La découverte des glycols a été un fait d'une grande importance. Elle a été réalisée par M. Wurtz en 1856, et c'est le glycol dont nous parlons qui a été le premier connu.

On dissout dans un ballon surmonté d'un serpentin refroidi 2 p. d'acétate de potasse ou de soude dans l'alcool faible, et un y ajoute \ p. de bromure d'éthylène. On chauffe ce mélange au bain-marie tant que le dépôt de bromure alcalin qui se

&M GLYCOL ORDINAIRE.

forme parait augmenter, en ayant soin de bien refroidir le serpentin pour que les vapeurs d'aleo<^ retombent sëbuis cesse dans le ballon.

On distille la liqueur au bainHOnarie, puis on chauffe le résidu en recueillant à part tout ce qui passe de I40®à 200®. Cette partie contient le glycol monoacétique qu*on chauffe avec une solution saturée de baryte jusqu'à ce que la liqueur reste fortement alcaline. On enlève l'excès de baryte par un courant de gaz carbonique, on filtre et on évapore. L*acétate de baryte cristallise : on précipite ce sel totalement par de l'alcool concentré, puis on sépare Talcool par distillation au bain-marie. On chauffe d'abord la cornue au bain d'huile en mettant à part ce qui bout au-dessus de 1S0<*, puis on redistille ce liquide en ne recueillant que ce qui passe de 1 90®

Le glycol est un liquide incolore, un peu visqueux, sans odeur, d'une saveur sucrée. Sa densité est 1,12. L'eau et l'alcool le dissolvent en toutes proportions, l'éther le dissout à peine.

Il n^est pas oxydé par l'air dans les conditions ordinaires, mais si l'on fait tomber du glycol étendu d'eau sur du noir de platine, il s'échauffe et se transforme en acide glycolique :

• ■ acide glycolique.

Tel est le premier temps d'oxydation. Soiis l'influence de la potasse fondue, et de l'acide azotique il y a réaction de huit équiv. d'oxygène au lieu de quatre et production d'acide oxalique,

acide oxalique.

La formation de ces acides correspond à la production de l'acide acétique par l'oxydation de l'alcool ordinaire.

Son rôle diatomique est, manifesté aussi par les réactions suivantes» Le glycol attaque le sodium et donne deux glycols sodés.

NaH j" ' Na» I" '

GLYGOL ORDINAIRE. 595

Ces glycols sodés fournissent deui glycols. éthylés lorsqu'on les chauffe avec l'iodure d*éthyle,

éthylglycol. diëthylglycol.

Avec les acides chlorhydrîque^ bromhydrique, etc., il fournit deux séries d'éthers,

C*H»0* + HBr =- C*fl5BrO« + H^O»,

éther monobroi&hydrique.

C*H«0* + 2 HBr = C*H*Br2 + 2 (H^O^»).

étbylène brome.

Donc l'éthylène brome est un des deux éthers bromhydriques du glycol.

Le glycol réagit de la même manière sur les oxacides, soit l'acide acétique,

glycol monoacétique.

• glycol diacétique.

11 est clair que Ton peut faire des éthers mixtes en faisant réagir sur le glycol, non pas deux équivalents du même acide, mais deux équivalents d'acides différents* Ainsi, on connaît le glycol acétochlorhydrique :

Ces éthers en présence des alcalis régénèrent l'acide et le glycol coitime les éthers de l'alcool ordinaire régénèrent cet alcool :

NaOHO + C*H*0»,C*H»0» =s NaO,C*H»0» + C*H»0*,

. ' glycol.

2 (NaOHO) + C*H*0», 2 (CWO») = 2 (NaO,C*fl»0») + C*H«0*.

glycol.

596 OXYDE D'tTHYLËNE.

Le glycol monocblorhydrique et le glycol acétochlorhydrique font exception à cette règle; ils fournissent de l'oxyde d'éthylène.

303. Oxyde d*étliylèiie, C^H^O*. — Ce composé est au glycol ce que Téther ordinaire est à Talcool. Il ne s'obtient pas, comme ce dernier, lorsqu'on fait agir l'acide sulfurique sur le composé alcoolique. 11 se produit par l'action de la potasse sur le glycol monocblorhydrique. On verse peu à peu une solution de potasse dans le glycol chlorhydrique placé dans un ballon ou dans une cornue tubulée :

KOHO + C*H*C10* = KCl + H^O» + C*H*0».

L'oxyde d'étbylène distille avec Teau; on absorbe celle-ci dans un flacon renfermant du cblorure de calcium anhydre, et on condense l'oxyde dans un récipient entouré d'un mélange réfrigérant.

C'est un liquide incolore, éthéré, suave; il bout à i3®. La densité de ce liquide est 0,89. Il est très soluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'étber. Il brûle avec une flamme éclairante. Il réduit les sels d'argent.

11 a la composition de l'aldéhyde, mais il n'en a pas les propriétés : c'est un isomère.

L'oxyde d'étbylène est un corps très remarquable. Il se combine aux corps simples, oxygène, hydrogène, chlore, brome. Ainsi, traité par le noir de platine en présence de l'air, il fournit l'acide glycolique,

En présence de l'amalgame de sodium et de l'eau, il fournit l'alcool,

Il est susceptible de fixer de Teau, lentement à froid, rapidement à chaud, et de fournir du glycol et des alcools.

Ha jO ,

alcool diédijflèoiqae.