GLYCÉRINE
. C«H«06 = ^^'g3^ ' j 0« =3 C«H« 5(HîO«) =3 92.
FomnUe moléculaire, ^^H^0'.
Cest un alcool triatomique.
304. Ce corps découvert par Scheele en i 779 et nommé par lui, en raison de sa saveur douce, le principe dovœ des huiles, a été étudié par M. Chevreul et par Pelouze. M. Berthelot a établi sa véritable nature, et démontré que c'est un alcool triatomique.
La glycérine se prépare en décomposant les corps gras neutres en présence de Teau. Elle s'obtient dans les pharmacies lorsqu'on prépare Templâtre simple; elle reste dans Teau qui baigne la matière emplastique, et un des meilleurs moyens de l'obtenir est de la retirer de ces eaux. Aujourd'hui ce corps est très employé en pharmacie et en parfumerie, et on l'extrait des eaux qui s'écoulent dans les fabriques de bougies après la saponification des corps gras par la chaux.
On évapore ces eaux jusqu'à ce qu'elles aient été amenées à consistance de sirop, mais il ne faut pas porter la température au-dessus de 125^. Le liquide sirupeux ainsi obtenu est brun ; il contient de la chaux et des matières grasses. Quelquefois on emploie la glycérine à cet état; souvent on se contente d'une purification imparfaite, qui consiste à faire bouillir le liquide avec du noir, et à le filtrer avant qu'il ait été amené à la concentration convenable. Le meilleur moyen consiste à distiller dans un courant de vapeur d'eau la glycérine brute concentrée. Si on force les vapeurs à passer dans des tubes métalliques verticaux communiquants, la majeure partie de la glycérine s'y condense, tandis que la vapeur d'eau passe au delà sans se liquéfier. La glycérine recueillie au bas du premier tube marque 28<* à l'aréomètre, c'est-à-dire qu'elle a la concentration de la glycérine qu'on livre dans les pharmacies.
M. Pasteur a établi que la glycérine se produit en petite quantité dans la fermentation alcoolique. On doit à M. Wurtz
59g LA GLYCÉRINE EST UN ALCOOL TRIATOMIQUE.
une reprodaction synthétique remarquable de la glycérine. Le propylène C*H* fournit un iodure C'H*i, nommé l'iodure d'allyle. Celui-ci produit avec le brome le composé C^H^Br*, qui traité par la potaase ou par Toxyde d'argent donne la glycérine :
C»H*Br» + 3 (KOHO) = 3 KBr + C«H«0».
glycérine.
La glycérine peut être représentée par la formule : e» I correspondant à «j j O*.
La glycérine est un liquide sirupeux^ incolore, de saveur sucrée, et dépourvu d'odeur. Sa densité est de 1,28 à 15^
Elle est soluble en toute proportion dans Teau et dans Talcool, elle ne se dissout pas dans Téther.
Ce corps dissout les alcalis, les sulfates, les chlorures, les azotates alcalins, le sulfate de cuivre, l'azotate d'argent et d'autres sels.
La glycérine distille vers 280<^, mais elle se décompose en partie. Elle distille pure dans le vide. Elle se décompose audessus de 300^ en donnant des huiles, des gaz inflammables, de l'acide carbonique et un produit piquant fortement les yeux, nommé Tacro/éine, qu'on obtient plus pur en distillant la glycérine avec l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique. L'acroléine a pour formule C*H*0* : c'est l'aldéhyde de l'alcool allylique C*HH)'. L'acroléine se produit dans la distillation sèche de tous les corps gras renfermant de la glycérine.
Si l'on fait tomber goutte à goutte de la glycérine sur du noir de platine en présence de l'air, il y a, comme pour l'alcool et le glycol, fixation de 0^ et production d'un acide nommé Vacide glycérique.
CWO« + O* = C«H«08 + H202.
Ce corps se produit aussi lorsqu'on abandonne de la glycérine étendue d'eau avec de l'acide azotique à i«15. L'oxydation de la glycérine ne s'arrête pas là. On obtient ensuite par dédoublement des acides formique, acétique, carbonique et surtout de l'acide oxalique.
L'action des acides sur la glycérine donne la démonstration évidente de cette double proposition : la glycérine est un alcool, c'est un alcool triatomique.
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Lorsqu'on traite la glycérine par de l'acide chlorhydrique^ on obtient .'une première attaque semblable à celle de Talcool par cet acide. Il y a formation de H'0%
HCl + C»H80« = C»fl7C10* + H^O^.
moifochlorhydrine, ou éUier .
monocliloiiiydrique.
L*action continuée de Tacide chlorhydrique produit une non- Telle élimination de H*0^
2 flCi + C«fl»08 = C»H»CP02 + 2 (H^O^).
dichlorliydrine.
Enfin, l'action du perchlorure de phosphore sur la glycérine 00 sur la dichlorhydrine amène une nouvelle élimination de
3HC1 + CWO« = C«H5C13 + 3 (H^O^).
tricblorfaydrine.
Lorsqu'on chauffe la glycérine dans des tubes scellés avec de l'acide acétique cristallisable, ou avec les autres acides, dans des conditions convenables, elle réagit et produit trois séries d'éthers avec élimination de (H«0'), 2 (H«0«), ou 3 (H'O*).
On a en effet :
monoacéUne.
On pourrait écrire cette égalité :
C*H404 + C»Hï(Hï0î)(H»0ï)(H*08) = HîO« + C6H«(H«0«)(H«0«)(C4H404).
Liquide soluble dans l'eau dont la densité est de 4,20.
diaGétlne.
liquide neutre» soluble dans l'eau; D= 1,18; bout vers 280
COBPS GRAS NEUTRES.
triacétine.
Liquide peo soluble dan& feaii, D =a i,l7; bout à 278^ L'élève pourra s'exercer à écrire ces réactioDS comme la première.
M. Berthelot a Haut l'étude des acétines, des butjriDes (la tributyrine eiiste dans le beurre), desTalérines, et de beaucoup d'autres éthers de la glycérine. Lorsqu'on Terse dans un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique refroidi de la glycérine, goutte à goutte, et en agitant, et qu'ensuite on traite le mélange par de Feau, il se sépare une substance huileuse^ qui est la trinitroglycérine,
(CW)'"j (AzO^)» j^-
Ce corps a la propriété de détoner avec violence par le choc ou par la chaleur. 11 est doué d'une action énergique sur l'économie : quelques gouttes placées sur la langue produisent une violente migraine.
305. Corps gras neutres. — Les résultats les plus intéressants obtenus par M. Berthelot sont ceui que lui a fournis l'action de la glycérine sur les acides stéarique, margarique, oléique, c'est-à-dire sur les acides que l'on retire des corps gras neutres.
M. Ghevreul, dans un travail d'une très grande importance^ a établi que les corps gras neutres ordinaires sont formés par le mélange de divers principes immédiats, et que les trois principaux sont !
roléine, principe liqaide des graisses,
la margarme, / . . ,., •« et la stéarine , } P'"»<^'P«» «>l*des des graisses.
Les corps gras neutres sont onctueux, ils font sur le papier des taches transparentes qui persistent. Us sont très-répandus dans le règne végétal et dans le règne animal. Les uns sont liquides (huiles grasses), les autres sont plus ou moins solides (graisses, beurres). L'axonge est retirée du porc, le suif est extrait des herbivores.
Certaines huiles restent liquides à l'air^ comme l'huile d'olire.
